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| 名前 | |
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| その他の名前
4-クロロブタンニトリル
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.010.029 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 4 H 6 Cl N | |
| モル質量 | 103.55 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.0934 g/cm3 @15°C |
| 沸点 | 189～191 °C (372～376 °F; 462～464 K) |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H301、H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P270、P271、P280、P301+P310 、P302+P352、P304 +P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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3-クロロプロピオニトリル ブチロニトリル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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4-クロロブチロニトリルは、化学式 ClCH 2 CH 2 CH 2 CN で表される有機化合物です。クロロ官能基とシアノ官能基の両方を持つ、二官能性分子です。無色の液体です。
合成
シアン化カリウムと1-ブロモ-3-クロロプロパンの反応によって製造されます。
シクロプロピルシアニドは、4-クロロブチロニトリルと液体アンモニア中のナトリウムアミドとの反応によって製造される。[2]しかし、塩基/溶媒混合物をNaOH/DMSOに変更すると、収率の増加が報告されている。[3]
薬物使用
4-クロロブチロニトリルは、ブフロメジルやブスピロンといった薬剤の原料となる物質です。[4]
前駆
4-クロロブチロニトリルは、2-フェニルピロリジン [登録番号 1006-64-0] を調製するための出発物質として使用されています。これは、ピロロイソキノリンと呼ばれる化合物群の主な前駆物質です。これらは、BAT 基質再取り込み阻害剤特性を備え、セロトニンやカテコールアミンのシナプス濃度を高める、医薬品化学における貴重な薬剤です。そのため、中枢神経系疾患や摂食障害の治療に応用されています。既知のコードネームの例の一覧には、JNJ-7925476、McN5652、Mcn-5292、Mcn 5707、McN-5908、McN 4612-z、McN-5558、McN-5847 が含まれます。
さらに最近では、 Maryanoffによって代替合成プロトコルも報告された。[7]
参考文献
- ^ Charles FH Allen (1928). 「γ-クロロブチロニトリル」.有機合成. 8:52 . doi :10.15227/orgsyn.008.0052.
- ^ Schlatter, MJ (1943). 「シクロプロピルシアニド」.有機合成. 23:20 . doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
- ^ J Bacha & C Selwitz、米国特許 3,843,709 (1974 年、Chevron USA Inc)。
- ^ ピーター・ポラック;ジェラール・ロメール。ハーゲドーン、フェルディナンド。ゲルプケ、ハインツ・ピーター (2000)。 「ニトリル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a17_363。ISBN 3527306730。
- ^ クレイグ、ライマン C.; ブルブルック、ヘレン; ヒクソン、 RM (1931 年 5 月)。「アルファ置換ピロリンおよびピロリジンの一般的な合成法」アメリカ化学会誌。53 (5): 1831–1835。doi :10.1021/ja01356a028。
- ^ Zhang, Ying; Kong, Duanyang ; Wang, Rui; Hou, Guohua (2017). 「環状イミンのイリジウム触媒エナンチオ選択的水素化によるキラル環状アミンの合成」。有機・生体分子化学。15 (14): 3006–3012。doi :10.1039/C7OB00442G。PMID 28294268 。
- ^ 「置換1-ピロリンの合成における3-アミノプロピルカルバニオン等価体としてのN-ビニルピロリジン-2-オン： 2-フェニル-1-ピロリン」。有機合成。75 ：215。1998年。doi：10.15227/orgsyn.075.0215。