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| 名前 | |
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| IUPAC名
[4-(ヒドロキシメチル)シクロヘキシル]メタノール
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| 推奨されるIUPAC名
(シクロヘキサン-1,4-ジイル)ジメタノール | |
| その他の名前
1,4-シクロヘキサンジメタノール; CHDM; 1,4-ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.972 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ16Ｏ2 | |
| モル質量 | 144.21グラム/モル |
| 外観 | 白色のワックス状の固体 |
| 密度 | 1.02g/ml |
| 融点 | 41～61℃（106～142℉、314～334K） |
| 沸点 | 284～288 °C (543～550 °F; 557～561 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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シクロヘキサンジメタノール(CHDM) は、化学式 C 6 H 10 (CH 2 OH) 2の異性体 有機化合物の混合物です。ポリエステル樹脂の製造に使用される無色の低融点固体です。市販のサンプルは、シス異性体とトランス異性体の混合物です。シクロヘキサンの二置換誘導体であり、ジオールに分類されます。つまり、2 つの OH官能基を持つということです。市販の CHDM のシス/トランス比は通常 30:70 です。
生産
CHDM は、ジメチルテレフタレート(DMT)の触媒水素化によって生成されます。反応は、DMT をジエステルのジメチル 1,4-シクロヘキサンジカルボキシレート (DMCD) に変換することから始まる 2 つのステップで行われます。
- C 6 H 4 (CO 2 CH 3 ) 2 + 3 H 2 → C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2
2 番目のステップでは、DMCD がさらに水素化されて CHDM になります。
- C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2 + 4 H 2 → C 6 H 10 (CH 2 OH) 2 + 2 CH 3 OH
工業的には、通常、銅クロマイト触媒が使用される。[1] CHDMのシス/トランス比は触媒の影響を受ける。[2]
このプロセスの副産物は、4-メチルシクロヘキサンメタノール（CH 3 C 6 H 10 CH 2 OH）とモノエステルのメチル4-メチル-4-シクロヘキサンカルボキシレート（CH 3 C 6 H 10 CO 2 CH 3、CAS登録番号51181-40-9）です。[3] CHDMの主要生産者は、米国のイーストマンケミカルと韓国のSKケミカルです。
アプリケーション
重縮合と呼ばれるプロセスを経て、CHDMはポリエステルの前駆体となる。これは、プラスチックボトルの原料となるポリエチレンテレフタレート（PET）またはポリエチレンテレフタル酸エステル（PETE）の製造において最も重要な共モノマーの一つである。[4] [5]さらに、紡糸してカーペット繊維を形成することもできる。[6]
CHDMを含む熱可塑性ポリエステルは、強度、透明性、耐溶剤性が向上しています。ポリエステルの特性は、高融点の結晶性ポリ（1,4-シクロヘキシレンジメチレンテレフタレート）、PCTから、エチレングリコールとCHDMの両方から得られる非結晶性コポリエステルまでさまざまです。これらのポリエステルの特性は、CHDMモノマーのシス/トランス比によっても影響を受けます。[7] CHDMはPETホモポリマーの結晶化度を下げ、加工性を向上させます。コポリマーは、アセトアルデヒドなどによる劣化に抵抗する傾向があります。PETとのコポリマーは、グリコール改質ポリエチレンテレフタレート、PETGとして知られています。PETGは、電子機器、自動車、バリア、医療など、多くの分野で使用されています。
CHDMはエポキシ希釈剤である1,4-シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテルの製造原料である。[8]このジグリシジルエーテルの主な用途はエポキシ樹脂の粘度を下げることである。[9]
参考文献
- ^ SR Turner; Y. Li ( 2010 ). 「環状ジエステルベースの脂肪族コポリエステルの合成と特性」。Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry。48 ( 10): 2162–2169。doi :10.1002/pola.23985。
- ^ JM Thomas; R. Raja (2002). 「無機触媒の材料化学」.オーストラリア化学ジャーナル. 54 : 551–560. doi :10.1071/CH01150.
- ^ Peter Werle、Marcus Morawietz、Stefan Lundmark、Kent Sörensen、Esko Karvinen、Juha Lehtonen「アルコール、多価水素」ウルマン工業化学百科事典、2008 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a01_305.pub2
- ^ SR Turner (2004). 「1,4-シクロヘキサンジメタノールをベースとした非晶質コポリエステルの開発」. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 42 (23): 5847–5852. doi : 10.1002/pola.20460 .
- ^ S. Andjelic; DD Jamiolkowski; R. Bezwada (2007). 「ミニレビュー ポリオキサエステル」. Polymer International . 56 : 1063–1077. doi :10.1002/pi.2257.
- ^ ハットン。「ナイロンとポリエステルのカーペット繊維：比較ガイド」。Homedit 。 2023年8月17日閲覧。
- ^ SR Turner; RW Seymour; TW Smith (2001). 「シクロヘキサンジメタノールポリエステル」.ポリマー科学技術百科事典. doi :10.1002/0471440264.pst257. ISBN 0471440264。
- ^ Crivello , James V. (2006). 「前頭重合を受ける多官能グリシジルエーテルの設計と合成」。Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry。44 ( 21): 6435–6448。Bibcode :2006JPoSA..44.6435C。doi : 10.1002/pola.21761。ISSN 0887-624X。
- ^ Monte, Salvatore J. (1998)、Pritchard, Geoffrey (ed.)、「エポキシ樹脂の希釈剤と粘度調整剤」、プラスチック添加剤：AZリファレンス、ポリマーサイエンスアンドテクノロジーシリーズ、vol. 1、ドルドレヒト：Springer Netherlands、pp. 211–216、doi：10.1007/978-94-011-5862-6_24、ISBN 978-94-011-5862-6、2022年4月11日にオリジナルからアーカイブされ、2022年3月29日に取得
外部リンク
- 米国国立医学図書館: 有害物質データバンク – 1,4-シクロヘキサンジメタノール