1380年の夏、カスティーリャ王フアン1世の軍勢がグレイブゼンドを攻撃した。町への襲撃の際、カスティーリャ海軍提督フェルナンド・サンチェス・デ・トバルは兵士たちに町を略奪し、火を放つよう命じた。この攻撃は百年戦争の一環であり、わずか20マイル(約32キロ)離れたロンドンの安全に対する懸念を引き起こした。
カスティーリャ王アンリ2世は、第一次カスティーリャ内戦で異母兄弟を破り、カスティーリャ王として戴冠した。トラスタマラ朝の新国王は、ジャン・ド・ヴィエンヌ率いるフランス軍と合流し、イングランドへの一連の海上攻撃と侵攻を行った。これらの攻撃中、ダートマス、フォークストン、ヘイスティングス、ルイス、プリマス、プール、ポーツマス、ロッティングディーン、ライ、サウサンプトン、ワイト、ウィンチェルシー[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]の町が略奪され、多くが焼き払われた。1379年、アンリ2世は死去し、王位を息子のカスティーリャ王フアン1世に譲った。フアン1世は間もなく、1379年にイングランド王国に対する海上襲撃を命じた。[ 5 ]
襲撃艦隊は、フェルナンド・サンチェス・デ・トバル指揮下のスペイン・フランス連合艦隊(ガレー船20隻) [ 6 ]で 、1379年末から1380年初頭にかけてセビリアを出港し、1380年の初夏にテムズ川河口に到着した。艦隊がイングランド東海岸を攻撃する前に、ジャージー島とガーンジー島も襲撃を受けた。 [ 7 ] [ 1 ]
艦隊はウィンチェルシーとケントの町々を攻撃した後、テムズ川の河口に入り、グレイブゼンドを攻撃した。[ 8 ] [ 9 ]一部の資料では、艦隊がイングランドの首都ロンドンの視界に入るところまで進んだとさえ主張している。グレイブゼンドでは、カスティーリャ兵が上陸し、町を略奪し、火を放った。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]