サボテンアルカロイド

サボテンアルカロイドはサボテンに含まれるアルカロイドです。構造的にはテトラヒドロイソキノリンとフェニルエチルアミンです。

サボテンアルカロイドはサボテン科、特にLophophora属に見られ、この属だけで 40 種類以上の化合物が知られています。アルカロイドは、それぞれフェネチルアミンとテトラヒドロイソキノリンに由来する 2 つのグループに分類できます。 Lophophora williamsiiの主なアルカロイド(量的に)はメスカリンで、次にペロチンが続きます。 Lophophora diffusaとLophophora friciiの種では、主なアルカロイドはペロチンで、次にL. friciiではアンハロニジン、L. diffusaではアンハラミンが続きます。 Lophophora属以外の種では、サボテンアルカロイドの含有量と種類は大幅に少ないですが、ホルデニン、N-メチルチラミン、メスカリン、ペロチンなどの化合物を含むものもあります。 ^[1]エキノプシス属には、サンペドロサボテンなど、向精神作用のあるサボテンが数多く存在します。^[2]

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  ロフォフォラ・ウィリアムシ
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  メスカリン
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  ロフォフォラ・ディフューサ
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  ペロティーヌ
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  エキノプシス・パチャノイ

サボテンアルカロイドの生合成は、アミノ酸 チロシンから始まり、最初はチラミンとドーパミンを経由して進行する。3つ目のヒドロキシ基を導入し、3つのヒドロキシ基すべてをメチル化することで、メスカリンが形成される。テトラヒドロイソキノリン骨格は、メスカリンの生合成中間体から閉環によって構築することもでき、その結果、アンハラミンとアンハロニジンが得られる。アンハロニジンは、アンハロニンの生合成前駆体であり、ヒドロキシル基とメトキシ基からベンゾジオキソール単位が形成される。生合成経路のさらなる分岐は、ドーパミンのアミノ基のメチル化によって起こる。この経路はペロチンにつながり、続いてロホホリンにつながる。^[1]

サボテンアルカロイドの合成法は様々知られている。テトラヒドロイソキノリン化合物の場合、環系は通常ビシュラー・ナピエラルスキー反応によって構築される。^[1] アンハラミン、アンハリジン、アンハロニジン、ペロチンはメスカリンなどから合成できる。 ^[3]

メスカリンは幻覚剤であり、ロフォフォラ・ウィリアムシ（ペヨーテ）の幻覚作用の原因である。他のアルカロイドは主にそれほど顕著な薬理作用を示さず、抗けいれん作用がある可能性がある。ペロチンは20世紀初頭に鎮静剤として短期間使用された。^[1]