1,2,4-ブタントリオール

1,2,4-ブタントリオール
名前
	推奨されるIUPAC名ブタン-1,2,4-トリオール
	その他の名前 1,2,4-ブタントリオール; 1,2,4-トリヒドロキシブタン; トリオール 124 ; 2-デオキシエリスリトール
識別子
CAS番号	3068-00-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:88063 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	17287 ;
ECHA 情報カード	100.019.385
EC番号	221-323-5;
パブケム CID	18302;
RTECS番号	EK7176000;
ユニ	NK798C370H ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8044416;
	InChI InChI=1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2 キー: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2 キー: ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 OCC(O)CCO; OCCC(O)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ10Ｏ3
モル質量	106.121 グラムモル−1
密度	1.19
沸点	190～191 °C (374～376 °F; 463～464 K) 18 torr
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	112 °C (234 °F; 385 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,2,4-ブタントリオールは、化学式HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ CH ₂ OHの有機化合物です。無色、無臭、吸湿性、油状の液体です。3つのアルコール基を含み、グリセロールやエリスリトールと同様にポリオールに分類されます。キラルです。

用途

1,2,4-ブタントリオールは、米軍のロケットエンジンの固体燃料の重要な成分であるブタントリオールトリニトラート（BTTN）の製造に使用されています。2014年現在、1つの中国企業によって商業生産されています。^[1]

1,2,4-ブタントリオールは、3-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンをキラル合成基としてD-3,4-ジヒドロキシブタン酸から誘導される2つのコレステロール低下薬、クレストールとゼチーアの前駆体としても使用されています^[2]^[3]一部のポリエステルの製造におけるモノマーの1つとして、また溶媒としても使用されています。

準備

1,2,4-ブタントリオールは、グリシドールのヒドロホルミル化とそれに続く生成物の還元など、いくつかの方法で合成することができます。また、リンゴ酸エステルを水素化ホウ素ナトリウムで還元することによっても製造できます。^[4]ブチンジオールを酸化第二水銀で酸化し、得られたケトンを還元します。^[5]

遺伝子組み換え細菌は、これらのトリオールをエナンチオ純粋な形で生成します。Pseudomonas fragiはD-キシロースをD-キシロン酸に変換し、これは大腸菌株によって脱炭酸されて D-トリオールになります。同様に、D-アラビノースはD-アラビノン酸に変換され、これはL-トリオールに変換されます。^[6]^[7]

参考文献

^ https://es.ndu.edu/Portals/75/Documents/industry-study/reports/2014/es-is-report-weapons-2014.pdf
^ 牛、魏;モレフェ、マピツォ N. JW フロスト (2003)。「エネルギー物質前駆体 1,2,4-ブタントリオールの微生物合成」。アメリカ化学会誌。125 (43): 12998–12999。土井：10.1021/ja036391+。ISSN 0002-7863。PMID 14570452。
^ 「生合成経路」。2011年6月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年11月24日閲覧。
^ Ritter, Stephen K. (2004 年 5 月 31 日)。「バイオマスか破滅か」。Chemical & Engineering News。pp. 31–34。
^ ゲルゲル、マックス・G. エイジレス・ゲルゲル(PDF) p. 121。
^ Niu, W.; Molefe, MN; Frost, JW (2003). 「エネルギー物質前駆体1,2,4-ブタントリオールの微生物合成」アメリカ化学会誌. 125 (43): 12998–12999. doi :10.1021/ja036391. PMID 14570452.
^フランソワ、ジャン・マリー; アルキム、セレン; モリン、ニコラス (2020)。「リグノセルロース糖からのバイオベース 化学物質生産のための微生物経路のエンジニアリング：現状と展望」バイオ燃料のためのバイオ テクノロジー。13：118。doi ： 10.1186 / s13068-020-01744-6。PMC 7341569。PMID 32670405。

[1] ttps://es.ndu.edu/Portals/75/Documents/industry-study/reports/2014/es-is-report-weapons-2014.pdf

[NiuMolefe2003-2] 牛、魏;モレフェ、マピツォ N. JW フロスト (2003)。「エネルギー物質前駆体 1,2,4-ブタントリオールの微生物合成」。アメリカ化学会誌。125 (43): 12998–12999。土井：10.1021/ja036391+。ISSN 0002-7863。PMID 14570452。

[3] 「生合成経路」。2011年6月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年11月24日閲覧。

[4] Ritter, Stephen K. (2004 年 5 月 31 日)。「バイオマスか破滅か」。Chemical & Engineering News。pp. 31–34。

[5] ゲルゲル、マックス・G. エイジレス・ゲルゲル(PDF) p. 121。

[6] Niu, W.; Molefe, MN; Frost, JW (2003). 「エネルギー物質前駆体1,2,4-ブタントリオールの微生物合成」アメリカ化学会誌. 125 (43): 12998–12999. doi :10.1021/ja036391. PMID 14570452.

[7] ^フランソワ、ジャン・マリー; アルキム、セレン; モリン、ニコラス (2020)。「リグノセルロース糖からのバイオベース 化学物質生産のための微生物経路のエンジニアリング：現状と展望」バイオ燃料のためのバイオ テクノロジー。13：118。doi ： 10.1186 / s13068-020-01744-6。PMC 7341569。PMID 32670405。