ブロモクロロフルオロメタン

ブロモクロロフルオロメタン
	左: ( S )-ブロモクロロフルオロメタン; 右: ( R )-ブロモクロロフルオロメタン
名前
	推奨されるIUPAC名ブロモ(クロロ)フルオロメタン
	その他の名前ブロモクロロフルオロメタン
識別子
CAS番号	593-98-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	71390 ;
パブケム CID	79058;
ユニ	9RH760PZ3L ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70870651;
	InChI InChI=1S/CHBrClF/c2-1(3)4/h1H キー: YNKZSBSRKWVMEZ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C(F)(Cl)Br;
プロパティ
化学式	C H Br Cl F
モル質量	147.37 グラムモル−1
密度	1.953グラム/ cm3
融点	−115 °C; −175 °F; 158 K
沸点	36 °C; 97 °F; 309 K
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ブロモクロロフルオロメタンまたはフルオロクロロブロモメタンは、化学式C H Br Cl Fの化合物およびトリハロメタン誘導体です。最も単純で安定したキラル化合物の1つとして、この化学分野の基礎研究に有用です。^[1]しかし、加水分解に対する相対的な不安定性[ 2 ^]と適切な官能基の欠如により、ブロモクロロフルオロメタンのエナンチオマーの分離は特に困難でした^[3] 。これは、2005年3月に最初に合成されてからほぼ1世紀後に達成されましたが、現在ではさまざまな方法で行われています。^[4]^[5]^[6]^[7]ブロモクロロフルオロメタンを使用した最近の研究では、量子物理学における主要な未解決問題であるパリティ違反の実験的測定への潜在的な使用に焦点が当てられています。^[8]^[9]^[10]たとえば、Sエナンチオマーは、約 2.356 × 10 ⁻¹⁶ eV（56.97 mHz）^{[11]であり、}C ⁻ F振動モードの周波数はRエナンチオマーの場合約2.4 mHz低くなるはずである^{[10] 。}

参照

消火器に使用されるブロモクロロジフルオロメタン
ブロモクロロフルオロヨードメタン、水素をヨウ素に置き換えた理論上の誘導体

参考文献

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[1] ベリー、ケネス L.; スターテバント、ジュリアン M. (1942). 「フルオロクロロブロモメタン」.アメリカ化学会誌. 64 (7): 1599– 1600. doi :10.1021/ja01259a031.

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[3] Hargreaves, Michael K.; Modarai, Borzoo (1969). 「光学活性ハロホルム: (+)-ブロモクロロフルオロメタン」. Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications . 1 : 16. doi :10.1039/C29690000016.

[4] ^ Canceill, Josette; Lacombe, Liliane ; Collet, Andre (1985). 「テーラーメイドクリプトファンへのエナンチオ選択的包接によるブロモクロロフルオロメタンの分析的光学分割と最大回転数の決定」アメリカ化学会誌。107 (24): 6993– 6996. doi :10.1021/ja00310a041。

[5] Doyle, Thomas R.; Vogl, Otto (1989). 「高光学純度のブロモクロロフルオロメタンおよび重水素ブロモクロロフルオロメタン」アメリカ化学会誌. 111 (22): 8510– 8511. doi :10.1021/ja00204a029.

[6] Grosenick, Heiko; Schurig, Volker; Costante, Jeanne; Collet, André (1995). 「臭化クロロフルオロメタンのガスクロマトグラフィーによるエナンチオマー分離」. Tetrahedron: Asymmetry . 6 (1): 87– 88. doi :10.1016/0957-4166(94)00358-I.

[7] Pitzer, M.; Kunitski, M.; Johnson, AS; Jahnke, T.; Sann, H.; Sturm, F.; Schmidt, LPH; Schmidt-Bocking, H.; Dorner, R.; Stohner, J.; Kiedrowski, J.; Reggelin, M.; Marquardt, S.; Schiesser, A.; Berger, R.; Schoffler, MS (2013). 「クーロン爆発イメージングによる気相中の絶対分子立体化学の直接測定」(PDF) . Science . 341 (6150): 1096– 1100. Bibcode :2013Sci...341.1096P. doi :10.1126/science.1240362. PMID 24009390。S2CID 206549826 。

[8] Crassous, J. ; Collet, A. (2000). 「ブロモクロロフルオロメタンの物語」.エナンチオマー. 5 (5): 429– 438. PMID 11143807.

[9] Crassous, Jeanne; Monier, Franck; Dutasta, Jean-Pierre; Ziskind, Michaël; Daussy, Christophe; Grain, Christophe; Chardonnet, Christian (2003). 「分子レベルでのキラルフルオロハロゲノメタンおよびパリティ違反効果の解決の探求」. ChemPhysChem . 4 (6): 541– 548. doi :10.1002/cphc.200200536. PMID 12836475.

[darquie2010-10] ダルキエ、ブノワ;ステフラー、クララ。アレクサンダー・シェルコフニコフ。ドシー、クリストフ。エイミー・クライン、アン。シャルドネ、クリスチャン。ズリグ、サミア。ガイ、ロール。クラッス、ジャンヌ。ソラード、パスカル。ピエール・アスラン。ユエ、テレーズ R.シュヴェルトフェーガー、ピーター。バスト、ラドヴァン。サウエ、トロンド（2010）。「高分解能レーザー分光法によるキラル分子のパリティ違反の初観察に向けた進展」。キラリティー。22 ( 10 ) : 870–884.arXiv : 1007.3352。土井：10.1002/chir.20911。PMID 20839292。S2CID 2722847 。

[11] Quack, Martin; Seyfang, Georg; Wichmann, Gunther (2022). 「キラル分子におけるパリティ違反の展望：理論、分光実験、生体分子のホモキラリティ」.化学科学. 13 (36): 10598– 10643. doi :10.1039/d2sc01323a. hdl : 20.500.11850/569820 . PMID 36320700.