ボランジオール

ボランジオール
臨床データ
その他の名前	19-ノルアンドロステンジオール; 19-ノル-4-アンドロステン-3β,17β-ジオール; エストラ-4-エン-3β,17β-ジオール; 3β-ジヒドロナンドロロン
識別子
	IUPAC名 (3 S ,8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-13-メチル-1,2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-テトラデカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3,17-ジオール;
CAS番号	1979年3月20日5日;
パブケム CID	9835303;
ケムスパイダー	8011024;
ユニ	49SD6G16U5;
チェビ	チェビ:145661;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9041027;
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ28Ｏ2
モル質量	276.420 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@@H]4/C=C2\[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4;
	InChI InChI=1S/C18H28O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6- 7-17(18)20/h10,12-17,19-20H,2-9H2,1H3/t12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1; キー:CMXKUJNZWYTFJN-XFUVECHXSA-N;

ボランジオール（INN 、 19-ノル-4-アンドロステンジオール、エストラ-4-エン-3β,17β-ジオール、または3β-ジヒドロナンドロロンとしても知られる）は、市販されたことのないアナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）です。 ^[1]ただし、ジプロピオン酸エステル誘導体であるボランジオールジプロピオネートは市販されています。^[1]^{[2]ボランジオールとそのジプロピオン酸エステルは、AASの中ではユニークで、}エストロゲンおよびプロゲステロン活性も有すると報告されています。^[3]^[4]

ボランジオールは世界アンチ・ドーピング機構の禁止物質リストに掲載されており^[5]、そのためほとんどの主要スポーツで使用が禁止されている。これはナンドロロンの潜在的な代謝前駆物質である。^[6]しかし、いくつかの臨床研究では、ボランジオールは筋力、体組成、運動パフォーマンスを変えないと結論付けられている。^[7]^[8]

参照

4-アンドロステンジオール
19-ノル-5-アンドロステンジオール
19-ノル-5-アンドロステンジオン
ボランジオン(19-ノル-4-アンドロステンジオン)
ボレノール（17α-エチル-19-ノル-5-アンドロステノール）

参考文献

^ ab Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ Hyde TE、Gengenbach MS (2007)。スポーツ傷害の保存的管理。Jones & Bartlett Learning。pp. 1100– 。ISBN 978-0-7637-3252-3。
^ Action QA編（2012年1月9日）。ホルモン：研究と応用の進歩（2011年版）。ScholarlyEditions。pp.59– 。ISBN 978-1-4649-2242-8。
^ Attardi BJ、Page ST、Hild SA、Coss CC、Matsumoto AM（2010年2月）。「アンドロゲン、エストロゲン、プロゲステロン活性を持つユニークなアナボリックステロイド、ボランジオール（19-ノルテストステロン-3beta、17beta-ジオール）の作用機序」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。118 （3）：151–61。doi ：10.1016/ j.jsbmb.2009.11.008。PMC 2831543。PMID 19941958。
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[Elks2014-1] Elks J (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3。

[HydeGengenbach2007-2] Hyde TE、Gengenbach MS (2007)。スポーツ傷害の保存的管理。Jones & Bartlett Learning。pp. 1100– 。ISBN 978-0-7637-3252-3。

[3] Action QA編（2012年1月9日）。ホルモン：研究と応用の進歩（2011年版）。ScholarlyEditions。pp.59– 。ISBN 978-1-4649-2242-8。

[4] Attardi BJ、Page ST、Hild SA、Coss CC、Matsumoto AM（2010年2月）。「アンドロゲン、エストロゲン、プロゲステロン活性を持つユニークなアナボリックステロイド、ボランジオール（19-ノルテストステロン-3beta、17beta-ジオール）の作用機序」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。118 （3）：151–61。doi ：10.1016/ j.jsbmb.2009.11.008。PMC 2831543。PMID 19941958。

[5] 「世界アンチ・ドーピング規程：2012年禁止リスト」（PDF）。世界アンチ・ドーピング機構。 2012年5月13日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2012年7月17日閲覧。

[6] Dehennin L、Bonnaire Y、Plou P (2002 年 1 月)。「馬におけるヒト栄養補助食品: 19-ノルアンドロステンジオンと 19-ノルアンドロステンジオールの 19-ノルステロイドプロファイルに対する比較効果とドーピング管理への影響」。Journal of Chromatography。B、生物医学および生命科学における分析技術。766 (2): 257–263。doi :10.1016/S0378-4347(01)00506-0。PMID 11824814 。

[7] Van Gammeren D、Falk D、Antonio J (2001 年 5 月)。「19-nor-4-androstene-3,17-dione および 19-nor-4-androstene-3,17-diol の補給が、以前にウェイトトレーニングを受けた男性アスリートの体組成と運動能力に与える影響」。European Journal of Applied Physiology。84 ( 5 ) : 426–431。doi : 10.1007 /s004210100395。PMID 11417430。S2CID 13129479 。

[8] van Gammeren D、Falk D、Antonio J (2002 年 9 月)。「抵抗トレーニングを受けた男性におけるノルアンドロステンジオンとノルアンドロステンジオールの効果」。栄養学。18 (9): 734–737。doi : 10.1016 /s0899-9007 ( 02)00834-1。PMID 12297208 。