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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-イミドジカルボニックジアミド[1] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1703510 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.236 |
| EC番号 |
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| 49702 | |
| ケッグ |
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| メッシュ | ビウレット |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| HN(CONH2 ) 2の | |
| モル質量 | 103.081 グラムモル−1 |
| 外観 | 白い結晶 |
| 臭い | 無臭 |
| 密度 | 1.467グラム/ cm3 |
| 融点 | 190 °C (分解) |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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131.3 J/(モル·K) |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
146.1 J/(モル·K) |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
(−565.8) – (−561.6) kJ/mol |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
(−940.1) – (−935.9) kJ/mol |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P305+P351+P338 | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ビウレット（/ ˈ b j u r ɛ t / BYUR -ret）は、化学式HN(CONH 2 ) 2の化合物である。熱水に溶ける白い固体である。様々な有機誘導体が知られている。「ビウレット」という用語は、化学式R 1 R 2 N−C(=O)−N(R 3 )−C(=O)−NR 4 R 5の有機化合物ファミリーを表すことも意味し、R 1、R 2、R 3、R 4およびR 5は、水素、有機基、またはその他の基である。カルバミル尿素としても知られ、2当量の尿素の縮合によって生成される。ビウレットは植物に対して有毒であるため、尿素ベースの肥料によく含まれる望ましくない不純物である。
準備と構造
親化合物は、尿素を150℃で約6時間加熱してわずかに濁らせ、水から再結晶させることで調製できます。その後、2％水酸化ナトリウム溶液と水から繰り返し再結晶化することで、最終的にシアヌル酸を含まない一水和物の塩基を含まない結晶針が得られます。加熱中に大量のアンモニアが排出されます。[3]
- 2 CO(NH 2 ) 2 → HN(CONH 2 ) 2 + NH 3
同様の条件下では、尿素の熱分解によりトリウレット O=C(−N(H)−C(=O)−NH 2 ) 2が得られる。[3] 一般に、有機ビウレット（1つ以上のH原子の代わりにアルキルまたはアリール基を持つもの）は、イソシアネートの三量化によって製造される。例えば、 1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体はHDI-ビウレットとしても知られている。
無水状態では分子は分子内水素結合により平面かつ非対称な固体状態となる。末端C–N距離は1.327Åと1.334Åで、内部C–N距離の1.379Åと1.391Åよりも短い。C=O結合距離は1.247Åと1.237Åである。水から結晶化すると一水和物となる。[4]
アプリケーション
ビウレットは反芻動物の飼料の非タンパク質窒素源としても使用されており[5] 、腸内微生物によってタンパク質に変換されます。[6]尿素よりもコストが高く、消化率が低いためあまり好まれませんが[7]、後者の特性により消化が遅くなり、アンモニア毒性のリスクが低下します。[7] [8]
ビウレット試験
ビウレット試験は、タンパク質とポリペプチドの化学試験です。この試験は、タンパク質またはペプチド結合を持つ物質と接触すると紫色に変わる青色の溶液であるビウレット試薬に基づいています。この試験と試薬には実際にはビウレットは含まれていません。ビウレットとタンパク質の両方が試験に対して同じ反応を示すため、このように呼ばれています。
歴史
ビウレットは、1847年に提出された博士論文のために、グスタフ・ハインリッヒ・ヴィーデマン（1826-1899）によって初めて調製され研究されました。彼の研究結果はいくつかの論文で報告されました。[9] [10] [11] [12]
関連化合物
参考文献
- ^ ab Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014).有機化学命名法: IUPAC勧告および推奨名称2013 (ブルーブック) . ケンブリッジ:王立化学協会. p. 866. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcde Scifinder、バージョン 2007.1、Chemical Abstracts Service: Columbus, OH、RN 108-19-0 (2012 年 6 月 15 日アクセス)
- ^ ab メッセン、JH;ピーターセン、H.「尿素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_333。ISBN 978-3527306732。
- ^ EW Hughes; H. Yakel; HC Freeman (1961). 「ビウレット水和物の結晶構造」. Acta Crystallogr . 14 (4): 345–352. doi : 10.1107/S0365110X61001194 .
- ^ 肉牛の飼料、ブリタニカ百科事典オンライン
- ^ Kunkle, B.; Fletcher, J.; Mayo, D. (2013). 「フロリダの牛の子牛管理、第2版 - 牛群への給餌」。IFAS Extension、フロリダ大学。出版物#AN117。2019年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年1月15日閲覧。
- ^ ab Oltjen, RR; Williams, EE; Slyter, LL; Richardson, GV (1969). 「去勢牛の粗飼料における尿素とビウレットの比較」Journal of Animal Science . 29 (5): 816–822. doi :10.2527/jas1969.295816x. PMID 5391979. 2021-01-12にオリジナルからアーカイブ。2013-10-22に取得。
- ^ Fonnesbeck, Paul V.; Kearl, Leonard C.; Harris, Lorin E. ( 1975). 「反芻動物のタンパク質代替品としての飼料グレードのビウレット。レビュー」。Journal of Animal Science。40 ( 6)。Oxford University Press (OUP): 1150–1184。doi : 10.2527 /jas1975.4061150x。ISSN 0021-8812 。
- ^ Wiedemann、G. (1848)。 「Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs」[尿素の新しい分解生成物について]。アンナレン・デア・フィジーク。150 (5): 67-84。ビブコード:1848AnP...150...67W。土井：10.1002/andp.18491500508。
- ^ Wiedemann、G. (1847)。 「Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs」[尿素の新しい分解生成物]。実用化学ジャーナル。42 (3-4): 255-256。土井：10.1002/prac.18470420134。この通知は、ビウレットがアルカリ性硫酸銅と反応して赤色の溶液を生成することを報告しています。これはいわゆる「ビウレット試験」です。
- ^ Wiedemann、G. (1848)。 「Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung」[尿素から生じる新しい化合物について]。実用化学ジャーナル。43 (5): 271–280。土井：10.1002/prac.18480430133。
- ^ Wiedemann、G. (1848)。 「Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs」[ビウレット: 尿素の分解生成物]。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』。68 (3): 323–326。土井：10.1002/jlac.18480680318。