トリウレット トリウレットの構造 |
| 名前 |
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推奨されるIUPAC名2,4-ジイミドトリカルボニックジアミド [ 1 ] |
| その他の名前 カルボニルジ尿素1,3-ジカルバミル尿素 ジカルバミル尿素ジイミドトリカーボネートジアミド トリカルボノジイミドジアミド |
| 識別子 |
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| - 556-99-0 Y
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| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
| ECHAインフォカード | 100.008.317 |
| EC番号 | |
| メッシュ | C017781 |
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| ユニ | - 6ID4233C3S Y
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InChI=1S/C3H6N4O3/c4-1(8)6-3(10)7-2(5)9/h(H6,4,5,6,7,8,9,10) キー: WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N
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| 不動産 |
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| C 3 H 6 N 4 O 3 |
| モル質量 | 146.106 g·mol −1 |
| 密度 | 1.547 g/ cm³ |
特に明記されていない限り、データは 標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 インフォボックス参照 |
トリウレットは、(H 2 NC(O)NH) 2 COの化学式で表される有機化合物です。尿素の熱分解生成物です。トリウレットは無色透明の結晶性吸湿性固体で、冷水やエーテルにはわずかに溶け、温水にはより溶けやすいです。平面分子です。中心のカルボニル基は、両末端のアミノ基と水素結合しています。[ 2 ]
合成
この化合物は通常、尿素の薄層を加熱することによって調製され、薄層はアンモニアの放出を促進する。
- 3 (H 2 N) 2 CO → [H 2 NC(O)NH] 2 CO + 2 NH 3
また、尿素をホスゲンで処理することによっても調製できる。[ 3 ]
- 2 (H 2 N) 2 CO + COCl 2 → [H 2 NC(O)NH] 2 CO + 2 HCl
同様の合成法では、尿素とジメチルカーボネートを触媒としてメトキシカリウムを使用する。[ 4 ]
- 2 (H 2 N) 2 CO + CO(OCH 3 ) 2 → [H 2 NC(O)NH] 2 CO + 2 MeOH
元の合成法では、尿酸を過酸化水素で酸化していた。[ 5 ]
トリウレットは、尿素からメラミンを工業的に合成する際に生じる、厄介な副産物である。
参考文献
- ↑国際純正・応用化学連合（2014）。有機化学の命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013。英国王立化学会。p. 866。doi ：10.1039/9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ↑ D. Carlström および H. Ringertz「トリウレットの分子構造と結晶構造」Acta Crystallogr. (1965. vol. 18, 307-313. doi : 10.1107/S0365110X65000737
- ↑ C. ニチケ; G. シャー (2012)。 「尿素誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.o27_o04。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ↑ Chen, Jianchao; Zhao, Peihua; Liu, Yaqing; Liu, Hua; Zhu, Futian (2012). "穏やかな条件下で尿素とジメチルカーボネート (DMC) からトリウレットをクリーンかつ容易に合成する方法". Korean Journal of Chemical Engineering . 29 (3): 288– 290. doi : 10.1007/s11814-011-0172-8 . S2CID 94537937 .
- ↑ Alfred Schittenhelm、Karl Wiener「Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure」Zeitschrift für Physiologische Chemie 1909、volume 62、100 ff。
