2,4-ジチアペンタン

2,4-ジチアペンタン
	2,4-ジチアペンタンの骨格式
	ボールと棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名ビス(メチルスルファニル)メタン
	その他の名前ビス(メチルチオ)メタン; ビス(メチルメルカプト)メタン; 2,4-ジチアペンタン
識別子
CAS番号	1618-26-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1731143
チェビ	チェビ:167064;
ケムスパイダー	14639 ;
ECHA 情報カード	100.015.071
EC番号	216-577-9;
パブケム CID	15380;
ユニ	128SGX814T ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００６１８２２;
	InChI InChI=1S/C3H8S2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3 キー: LOCDPORVFVOGCR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H8S2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3 キー: LOCDPORVFVOGCR-UHFFFAOYAH;
	笑顔 CSSC について;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ8Ｓ2
モル質量	108.22 グラムモル−1
外観	液体
密度	1.059 g/cm 3、液体
融点	−20.5 °C (−4.9 °F; 252.7 K)
沸点	147 °C (297 °F; 420 K)
水への溶解度	混ざらない
屈折率( n D )	1.53
粘度	0.00113 パスカル秒
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H315、H319、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2
引火点	43.89 °C (111.00 °F; 317.04 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2,4-ジチアペンタンは有機硫黄化合物であり、最も単純なアルキルジチオエーテルです。無色の液体で、強い臭いがあり、純粋なマスタードのような匂いがします。^[1]

2,4-ジチアペンタンは、ホルムアルデヒドのジメチルジチオアセタールです。その合成は1941年に初めて報告されました。^[1]^{[2]工業的には、}口臭と足臭の両方の主な芳香族化合物であり、放屁の二次化合物でもあるメチルメルカプタン^[3]とホルムアルデヒドの酸触媒縮合によって製造されます。

2 CH ₃ SH + H ₂ C=O → CH ₃ SCH ₂ SCH ₃ + H ₂ O

2,4-ジチアペンタンは、いくつかのトリュフ品種に芳香成分として含まれています。^[4]^[5]^{[6]合成バージョンは、}トリュフオイル、トリュフバター、トリュフ塩、トリュフペーストなどの市販の「トリュフ」製品の主な芳香添加物として使用されていますが、その多くはトリュフを全く含みません。 ^[7]^[8]また、天然トリュフ製品と比較して、2,4-ジチアペンタンの含有量が多くなっています。^[9]また、Lecythis属のいくつかの種の腐った木に自然に存在することもわかっています。^[10]

注釈と参考文献

^ ab "2,4-ジチアペンタン".アメリカ化学会. 2024年4月3日閲覧。
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[ACS-1] "2,4-ジチアペンタン".アメリカ化学会. 2024年4月3日閲覧。

[2] ベーメ、ホルスト;マルクス、ロバート（1941年10月8日）。「トリスルホニルメタンのケントニス」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。74 (10): 1667 ～ 1675 年。土井:10.1002/cber.19410741009 。2024 年4 月 3 日に取得。

[3] 「体臭の化学」。Compound Interest。2014年4月7日。

[4] A. フィエッキ; M. ガリ・キエンレ; A. スカラ & P. カベラ (1967)。「ビスメチルチオメタン、白トリュフ、塊茎ピコの臭気物質」。四面体レット。18 : 1681–1682。土井:10.1016/S0040-4039(00)90698-1。

[5] ^ Franco Bellesia、Adriano Pinetti、Alberto Bianchi、Bruno Tirillini (1996)。「中部イタリア産 白トリュフ（Tuber magnatum Pico）の揮発性化合物」。Flavour and Fragrance Journal。11 ( 4): 239– 243。doi :10.1002/(SICI)1099-1026(199607)11:4<239::AID-FFJ573 > 3.0.CO;2-A。

[6] ^ Richard Splivallo & Susan E. Ebeler (2015). 「微生物由来の硫黄揮発性物質は 、人間が感じるトリュフの香りの重要な要因である」。バイオテクノロジー製品およびプロセスエンジニアリング：応用微生物学およびバイオテクノロジー。99 (6): 2583– 2592。doi : 10.1007 /s00253-014-6360-9。PMID 25573471。S2CID 16749990 。

[hocus-7] パターソン、ダニエル (2007-05-16). 「ホーカス・ポーカスとトリュフのビーカー」.ニューヨーク・タイムズ. 2008-02-13閲覧。

[8] Babich, Matt (2022年7月12日). 「トリュフ業界は大きな詐欺だ。トリュフオイルだけでなく、すべてが詐欺だ」www.tasteatlas.com . 2022年11月19日閲覧。

[9] ポール・トーマス、ウェイル・エルカティーブ、ゴーソン・ダバ（2021年）。「トリュフとトリュフのような菌類の産業用途」。カンディケレ・R・スリダール、スニル・K・デシュムク（編）『マクロ菌類の進歩』CRCプレス。ISBN 978-1-003-09681-8. 2024年4月3日閲覧。

[10] Amy Berkov 、Barbara Meurer-Grimes、Kenneth L. Purzycki (2000)。「Lecythidaceae の専門家 (Coleoptera、Cerambycidae) は悪臭を放つ樹木種を避けているか?」Biotropica。32 (3): 440– 451。doi :10.1646/0006-3606(2000)032[0440 : dlsccs]2.0.co;2。S2CID 198156552 。