ビオカニンA

ビオカニンA
名前
	IUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-4′-メトキシイソフラボン
	体系的なIUPAC名 5,7-ジヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)-4 H -1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前ビオカニン; 4′-メチルゲニステイン; オルメリン; ビオカニン A; ビオカニン-A; ゲニステイン 4-メチルエーテル
識別子
CAS番号	491-80-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17574 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4444068 ;
ECHA 情報カード	100.007.041
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2829;
ケッグ	C00814 ;
パブケム CID	5280373;
ユニ	ウ13J6U390T ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２２３９４;
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3 キー: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16( 12)19/h2-8、17-18H、1H3 キー: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYAM;
	笑顔 O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(OC)cc2)cc(O)cc3O;
プロパティ
化学式	Ｃ16Ｈ12Ｏ5
モル質量	284.267 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ビオカニンAはO-メチル化イソフラボンです。フラボノイドとして知られる植物化学物質のクラスの天然有機化合物です。ビオカニンAは、赤クローバー^{[1] 、}大豆、アルファルファの芽、ピーナッツ、ヒヨコ豆（Cicer arietinum）、その他の豆類に含まれています。

ビオカニンAは植物性エストロゲンに分類され、食事による癌予防に効果があると考えられています。^{[医学的引用が必要]また、}試験管内で脂肪酸アミド加水分解酵素の弱い阻害剤であることもわかっています。^[2]

代謝

ビオカニン A 還元酵素は、ジヒドロビオカニン A と NADP ^{+ を}使用して、ビオカニン A、NADPH、および H ^{+ を生成します。}イソフラボン-7-O-ベータ-グルコシド 6"-O-マロニルトランスフェラーゼ酵素は、マロニル-CoA とビオカニン A 7-O-β- D -グルコシドを使用して、CoA とビオカニン A 7-O-(6-O-マロニル-β- D -グルコシド) を生成します。

^ Medjakovic, S.; Jungbauer , A. ( 2008). 「レッドクローバーイソフラボンのビオカニンAとフォルモノネチンはヒトのアリール炭化水素受容体の強力なリガンドである」。ステロイド生化学と分子生物学のジャーナル。108 (1–2): 171–177。doi :10.1016/j.jsbmb.2007.10.001。PMID 18060767。S2CID 206495959 。
^ Thors L、Burston JJ、Alter BJ、McKinney MK、Cravatt BF、Ross RA、Pertwee RG、Gereau RW、Wiley JL、Fowler CJ (2010)。「バイオカニンA、脂肪酸アミド加水分解酵素の天然阻害剤」。British Journal of Pharmacology。160 ( 3): 549–560。doi :10.1111 / j.1476-5381.2010.00716.x。PMC 2931556。PMID 20590565。