ベンジソキサゾール

ベンジソキサゾール
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2-ベンゾオキサゾール
	その他の名前ベンゾ[ d ]イソキサゾール；インドキサジン
識別子
CAS番号	271-95-4 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参照	2154
チェビ	CHEBI:51554 Y ;
ケムブル	ChEMBL314871 N ;
ケムスパイダー	64227 Y ;
ECHAインフォカード	100.005.440
EC番号	205-983-1;
PubChem CID	71073;
ユニ	D879RKM5NQ Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID20181567;
	InChI InChI=1S/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H Y キー: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N Y ; InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H キー: KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYAI;
	笑顔 n2oc1ccccc1c2;
物件
化学式	C7H5NO
モル質量	119.123 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	1.18 g/ cm³
沸点	35～38 ℃（95～100 °F、308～311K ）（2.67hPa時）101～102℃（2kPa時）
危険
	GHSラベル表示：
絵文字
合図となる単語	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
予防措置に関する声明	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点	58 ℃（136 °F、331K ）
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

1,2-ベンゾイソキサゾールは、ベンゼン環が融合したイソキサゾール環構造を持つ分子式C ₇ H ₅ NOの芳香族有機化合物です。^[¹^]^[²^]この化合物自体には一般的な用途はありませんが、官能基化された ベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソキサゾイルは、抗精神病薬（リスペリドン、パリペリドン、オカペリドン、イロペリドンなど）や抗けいれん薬ゾニサミドなどの医薬品を含むさまざまな用途があります。

その芳香族性により比較的安定しているが、^{[ 3 ]}塩基性は弱い。

合成

ベンズイソキサゾールは、安価なサリチルアルデヒドから、ヒドロキシルアミン-O-スルホン酸との塩基触媒による室温での反応によって合成することができる。^{[ 4 ]}

Synthesis of 1,2-Benzisoxazol aus Salicylaldehyd und HOSA — サリチルアルデヒドおよびHOSAによる1,2-ベンイソオキサゾールの合成

反応

ケンプの排除

ダニエル・S・ケンプによって最初に報告されたように、^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}比較的弱いNO結合は強塩基によって切断され、2-ヒドロキシベンゾニトリル種を生成する。

参考文献

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[5] Casey, Martha L.; Kemp, DS; Paul, Kenneth G.; Cox, Daniel D. (1973 年 6 月). "ベンゾイソキサゾールの物理有機化学。I. ベンゾイソキサゾールの塩基触媒分解のメカニズム". The Journal of Organic Chemistry . 38 (13): 2294– 2301. doi : 10.1021/jo00953a006 .

[6] Kemp, DS; Cox, Daniel D.; Paul, Kenneth G. (1975 年 12 月). "ベンゾイソキサゾールの物理有機化学。IV. 3-カルボキシベンゾイソキサゾールの脱炭酸における溶媒速度加速の起源と触媒的性質". Journal of the American Chemical Society . 97 (25): 7312– 7318. doi : 10.1021/ja00858a018 .

[7] Kemp, Daniel S. (1970 年 4 月). "ベンゾイソキサゾール-3-カルボン酸の脱炭酸。抽出による触媒作用と酵素機構の問題との関連性の可能性". Journal of the American Chemical Society . 92 (8): 2553– 2554. doi : 10.1021/ja00711a061 .

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合成

反応

ケンプの排除

関連項目

参考文献