BOP試薬

BOP試薬
名前
	IUPAC名 ((1 H -ベンゾ[ d ][1,2,3]トリアゾール-1-イル)オキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(V)
	その他の名前カストロの試薬
識別子
CAS番号	56602-33-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	133386 ;
ECHA 情報カード	100.054.782
パブケム CID	151348;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60205170;
	InChI InChI=1S/C12H22N6OP.F6P/c1-15(2)20(16(3)4,17(5)6)19-18-12-10-8-7-9-11(12)13-14- 18;1-7(2,3,4,5)6/h7-10H,1-6H3;/q+1;-1 キー: MGEVGECQZUIPSV-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 F[P-](F)(F)(F)(F)F.n1nn(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)c2ccccc12;
プロパティ
化学式	C 12 H 22 F 6 N 6 OP 2
モル質量	442.287 グラム/モル
外観	白色結晶粉末
融点	136～140 °C (277～284 °F; 409～413 K)
水への溶解度	冷水に部分的に溶解し、反応（分解）する
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

BOP（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）は、ペプチド合成においてカルボン酸とアミンからアミドを合成するために一般的に使用される試薬です。^[1]^[2]これは、塩基性条件下で1-ヒドロキシベンゾトリアゾールとクロロホスホニウム試薬から調製できます。 ^{[3]この試薬は、}アスパラギンまたはグルタミン残基の脱水などの副反応を回避できるため、ペプチド合成において利点があります。^[4] BOPは、カルボン酸とアルコールからエステルを合成するために使用されています。^{[5] BOPはまた、水素化}ホウ素ナトリウム（NaBH ₄ ）によるカルボン酸の第一級アルコールへの還元にも使用されています。^[6]発がん性化合物HMPAが化学量論的副産物として生成されるため、その使用は安全性に関する懸念を引き起こします。

参照

PyBOP、アミド結合形成のための関連ホスホニウム試薬
PyAOP、アミド結合形成のための関連ホスホニウム試薬

参考文献

^ 「(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート 226084」。BOP試薬。 2020年2月11日閲覧。
^ Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). 「ホスホニウムおよびベンゾトリアゾリルオキシ媒介結合形成反応とその合成への応用」Synlett . 2010 (08): 1143–1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.
^ Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (2003-02-01). 「ペプチドセグメント縮合のためのカップリング試薬としてのジフェノキシホスホリル誘導体およびホスホニウム塩の合成と化学構成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 178 (2): 299–309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.
^ Prasad, KVSRG; Bharathi, K; Haseena, Banu B (2011). 「ペプチドカップリング試薬の応用 - 最新情報」(PDF) . International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research . 8 (1): 108–119.
^ Kim, Moon H.; Patel, Dinesh V. (1994-08-01). 「エステルを穏やかかつ効率的に調製するための試薬としての「BOP」」Tetrahedron Letters . 35 (31): 5603–5606. doi :10.1016/S0040-4039(00)77257-1. ISSN 0040-4039.
^ McGeary, Ross P. (1998). 「BOP試薬と水素化ホウ素ナトリウムを用いたカルボン酸のアルコールへの容易かつ化学選択的な還元」. Tetrahedron Letters . 39 (20): 3319–3322. doi :10.1016/S0040-4039(98)00480-8. ISSN 0040-4039.

[1] 「(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート 226084」。BOP試薬。 2020年2月11日閲覧。

[2] Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). 「ホスホニウムおよびベンゾトリアゾリルオキシ媒介結合形成反応とその合成への応用」Synlett . 2010 (08): 1143–1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.

[3] Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (2003-02-01). 「ペプチドセグメント縮合のためのカップリング試薬としてのジフェノキシホスホリル誘導体およびホスホニウム塩の合成と化学構成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 178 (2): 299–309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.

[:0-4] Prasad, KVSRG; Bharathi, K; Haseena, Banu B (2011). 「ペプチドカップリング試薬の応用 - 最新情報」(PDF) . International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research . 8 (1): 108–119.

[5] Kim, Moon H.; Patel, Dinesh V. (1994-08-01). 「エステルを穏やかかつ効率的に調製するための試薬としての「BOP」」Tetrahedron Letters . 35 (31): 5603–5606. doi :10.1016/S0040-4039(00)77257-1. ISSN 0040-4039.

[:1-6] McGeary, Ross P. (1998). 「BOP試薬と水素化ホウ素ナトリウムを用いたカルボン酸のアルコールへの容易かつ化学選択的な還元」. Tetrahedron Letters . 39 (20): 3319–3322. doi :10.1016/S0040-4039(98)00480-8. ISSN 0040-4039.