パイボップ

パイボップ
名前
	IUPAC名 (ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
	その他の名前パイボップ
識別子
CAS番号	128625-52-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	2006820 ;
ECHA 情報カード	100.125.168
パブケム CID	2724699;
ユニ	翻訳 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40369209;
	InChI InChI=1S/C18H28N6OP.F6P/c1-2-10-18-17(9-1)19-20-24(18)25-26(21-11-3-4-12-21、 22-13-5-6-14-22)23-15-7-8-16-23;1-7(2,3,4,5)6/h1-2,9-10H,3-8, 11-16H2;/q+1;-1 キー: VIAFLMPQBHAMLI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H28N6OP.F6P/c1-2-10-18-17(9-1)19-20-24(18)25-26(21-11-3-4-12-21、 22-13-5-6-14-22)23-15-7-8-16-23;1-7(2,3,4,5)6/h1-2,9-10H,3-8, 11-16H2;/q+1;-1 キー: VIAFLMPQBHAMLI-UHFFFAOYAY;
	笑顔 F[P-](F)(F)(F)(F)F.n4nn(O[P+](N1CCCC1)(N2CCCC2)N3CCCC3)c5ccccc45;
プロパティ
化学式	C 18 H 28 F 6 N 6 O P 2
モル質量	520.401 グラムモル−1
外観	白い結晶
融点	150 °C (302 °F; 423 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	GHSラベル:[要出典]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

PyBOP（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）は、ペプチド合成においてカルボン酸とアミンからアミドを調製するために使用される試薬です。^{[3]これは、塩基性条件下で}1-ヒドロキシベンゾトリアゾールとクロロホスホニウム試薬から調製できます。^{[4]これは、}発がん性廃棄物HMPAの形成を回避するBOP試薬の代替品です。^[5]示差走査熱量測定（DSC）による熱危険性分析では、PyBOPが潜在的に爆発性があることが示されています。^[6]

参照

^ Sigma-Aldrich Co.、製品番号 {{{id}}}。
^ GHS: シグマアルドリッチ377848
^ Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). 「ホスホニウムおよびベンゾトリアゾリルオキシ媒介結合形成反応とその合成への応用」Synlett . 2010 (08): 1143–1169. doi :10.1055/s-0029-1219820. ISSN 0936-5214.
^ Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (2003). 「ペプチドセグメント縮合のためのカップリング試薬としてのジフェノキシホスホリル誘導体およびホスホニウム塩の合成と化学構成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 178 (2): 299–309. doi :10.1080/10426500307942. ISSN 1042-6507.
^ Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. (1990). 「PyBOP®: 毒性副産物のない新しいペプチドカップリング試薬」. Tetrahedron Letters . 31 (2): 205. doi :10.1016/S0040-4039(00)94371-5.
^ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. (2018-09-21). 「医薬品製造でよく使用されるペプチドカップリング試薬の熱安定性評価」。Organic Process Research & Development。22 (9): 1262–1275。doi :10.1021/acs.oprd.8b00193。ISSN 1083-6160 。