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アスターカップレースは、1915年にニューヨーク州シープスヘッドベイのシープスヘッドベイ・スピードウェイで初めて開催されたアメリカの自動車レースイベントである。優勝トロフィー（アスターチャレンジカップ）はヴィンセント・アスターによって寄贈され、彼の名声と人脈によって、ニューヨーク市のファッショナブルで裕福なエリート層がレースに集まることが保証された。
クリーブランドのハリー・ハークネスやインディアナポリスのカール・G・フィッシャーを含むウォール街やその他のビジネス投資家グループが所有するシープスヘッド・ベイ・スピードウェイ・コーポレーションは、シープスヘッド・ベイ・レーストラックとして知られる廃業した競馬施設（ウィリアム・キッサム・ヴァンダービルトとレナード・ジェロームのコニーアイランド・ジョッキークラブが所有していた）を買収した。買収は1915年4月に完了し、同年10月9日に最初のアスターカップレースが開催された。2マイル（3km ）のバンク付きオーバルボードトラックで行われた350マイル（560km ）のレースは、練習走行中に車両がクラッシュしてハリー・グラントが死亡したことで悲惨なものとなった。ギル・アンダーセンがスタッツで優勝した第1回アスターカップには、ラルフ・デパルマ、バーニー・オールドフィールド、エディ・リッケンバッカー、ダリオ・レスタ、ジョニー・エイトケン、ハウディ・ウィルコックスなど、アメリカとヨーロッパ各地からトップドライバーが集結した。
1916年のレースは1916年10月30日に行われ、ジョニー・エイトケンが優勝し、時速104マイルの速度記録を樹立した。[ 1 ]
このレースは2年後に終了した。他の自動車レースは1919年までこのサーキットで続けられた。1919年1月にハリー・ハークネスが死去した後、シープスヘッド・ベイ・スピードウェイ社は財政難に陥った。その後、この土地は住宅開発のために売却された。
1915年から1916年のレースで使用されたオリジナルのカップは現在、フィッシャーのインディアナポリス・モーター・スピードウェイの後継であるINDYCAR, LLCが所有しており、両方とも現在はロジャー・ペンスキーが所有している。円筒形の黒御影石の台座が2つ追加され、1909年以降のAAA、USAC、CART、およびインディカー・シリーズのすべての優勝者の名前が刻まれている。これには、1レースのみで構成された儀式的なゴールドクラウン選手権の優勝者、および選手権ポイントが付与されなかった1909年から1915年と1917年から1919年の優勝者も含まれる。2つの御影石の台座はトロフィーに永久的に取り付けられておらず、トロフィーが巡回する際に一緒に見られることはほとんどない。これにより、優勝者がトロフィーを持ち上げて持つことができる。
2011年10月12日、INDYCAR, LLCは、アスターチャレンジカップがインディカーシリーズの新しいチャンピオンシップトロフィーとして毎年授与されることを発表しました。このトロフィーは、 2012年2月13日にヒルベルトサークルシアターで行われたINDYCARの現状報告会で、ダリオ・フランキッティに初めて授与されました。優勝ドライバーとチームオーナーには、公式のINDYCARビジネスミーティングで、トロフィーの縮尺レプリカがそれぞれ贈呈されます。2012年以降、このトロフィーはシーズンの最終レース後に授与されています。[ 2 ]