アプラマイシン

アプラマイシン
臨床データ
商号	アプララン
その他の名前	ネブラマイシンII
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCvetコード	QA07AA92 ( WHO ) QJ01GB90 ( WHO ) QJ51GB90 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞のみ;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-5-アミノ-2-[((1 R ,2 R ,3 R ,4 R ,6 R ,8 R )-8-アミノ-9-[(1 R ,2 S ,3 R ,4 R ,6 R )-4,6-ジアミノ-2,3-ジヒドロキシシクロヘキシル]オキシ-2-ヒドロキシ-3-メチルアミノ-5,10-ジオキサビシクロ[4.4.0]デカ-4-イル)オキシ]-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4-ジオール;
CAS番号	37321-09-8 ;
パブケム CID	3081545;
ドラッグバンク	DB04626 ;
ケムスパイダー	2339128 ;
ユニ	388K3TR36Z;
ケッグ	D02322 ;
チェビ	チェビ:2790 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5045465;
ECHA 情報カード	100.048.582
化学および物理データ
式	Ｃ２１Ｈ４１Ｎ５Ｏ１１
モル質量	539.583 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O3[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]4O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@H]34;
	InChI InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 ; キー:XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

アプラマイシン（ネブラマイシンII）は獣医学で使用されるアミノグリコシド系抗生物質である。ストレプトマイセス・テネブラリウスによって産生される。^[2]

医療用途

アプラマイシンは、大腸菌、肺炎桿菌、緑膿菌によって引き起こされる動物の細菌感染症の治療に使用できます。^[要出典]以下は、医学的に重要な微生物に対する感受性データを示しています。

大腸菌 - 1 μg/mL - >512 μg/mL (この広い範囲は耐性菌によるものである可能性があり、一般的な MIC 値は 2 -8 μg/mL の範囲であると考えられます。)
クレブシエラ・ニューモニエ - 2 μg/mL - >256 μg/mL
緑膿菌 - 4μg/mL ^[3]

作用機序

従来の知識では、アミノグリコシドは細菌のリボソームに結合し、mRNAの誤読や新生ポリペプチド鎖への誤ったアミノ酸の組み込みにつながるとされています。しかし、アプラマイシンを含むアミノグリコシドは、遺伝暗号の誤読を引き起こすだけでなく、生きた細菌細胞におけるタンパク質合成の全体的な速度を大幅に低下させることが示されています。^[4]タンパク質合成の精度と効率の両方に対するこの二重の効果は、アプラマイシンの殺菌特性を説明するのに役立ちます。

参考文献

^ 「2021年健康製品のハイライト：2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省。2022年8月3日。 2024年3月25日閲覧。
^ Ryden R、 Moore BJ (1977年11 月)。「新しいアミノシクリトール抗生物質アプラマイシンの in vitro 活性」。抗菌化学療法ジャーナル。3 (6): 609–613。doi :10.1093/jac/3.6.609。PMID 340441 。
^ 「アプラマイシン」。ナレッジベース: 抗菌性インデックス。
^ Aguirre Rivera J、Larsson J、Volkov IL、Seefeldt AC、Sanyal S、Johansson M（2021年3月）。「生細胞におけるタンパク質合成に対するアミノグリコシド効果のリアルタイム測定」。米国科学アカデミー紀要。118 （9）。Bibcode ： 2021PNAS..11813315A。doi ：10.1073 / pnas.2013315118。PMC 7936356。PMID 33619089。

[1] 「2021年健康製品のハイライト：2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省。2022年8月3日。 2024年3月25日閲覧。

[2] ^ Ryden R、 Moore BJ (1977年11 月)。「新しいアミノシクリトール抗生物質アプラマイシンの in vitro 活性」。抗菌化学療法ジャーナル。3 (6): 609–613。doi :10.1093/jac/3.6.609。PMID 340441 。

[3] 「アプラマイシン」。ナレッジベース: 抗菌性インデックス。

[4] Aguirre Rivera J、Larsson J、Volkov IL、Seefeldt AC、Sanyal S、Johansson M（2021年3月）。「生細胞におけるタンパク質合成に対するアミノグリコシド効果のリアルタイム測定」。米国科学アカデミー紀要。118 （9）。Bibcode ： 2021PNAS..11813315A。doi ：10.1073 / pnas.2013315118。PMC 7936356。PMID 33619089。