アピオレ

アピオールはフェニルプロペンの一種で、アピオール、パセリアピオール、パセリカンファーとも呼ばれます。化学名は 1-アリル-2,5-ジメトキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼンです。セロリの葉やパセリのすべての部分の精油に含まれています。^{[ 1 ]}ライプツィヒの薬剤師ハインリヒ・クリストフ・リンクは、1715 年にパセリ油から蒸気で還元した緑色の結晶としてこの物質を発見しました。^{[ 2 ]} 1855 年に、ジョレとホモルは、アピオールが無月経（月経がない状態）の有効な治療薬であることを発見しました。

医学では、精油または精製された形で、月経障害の治療や堕胎薬として使用されてきました。刺激性があり、高用量では肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。^{[ 3 ]}アピオールを使用した堕胎未遂による死亡例が報告されています。^{[ 4 ] [ 5 ]}

ヒポクラテスは、パセリを堕胎薬として記述した。^{[ 6 ]}中世の女性は、アピオールを含む植物を妊娠中絶に用いていた。現在ではより安全な堕胎方法が利用できるため、アピオールはほとんど忘れ去られている。

アピオール（常に最後に「e」が付く）は、1-アリル-2,5-ジメトキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼンの慣用名の正しい綴りです。^{[ 7 ]}アピオールは、液体アピオールまたはパセリのグリーンオイルとしても知られ、蒸留油ではなく、パセリから抽出されたオレオレジンです。アピオールは、エルゴアピオールまたはアペルゴールとして、初期の避妊法として、また月経の問題（および適応外使用で中絶）のために米国で広く使用されていましたが、アピオールとトリオルトクレシルリン酸（ジャマイカ産ショウガに添加された混入物としても有名）を含む非常に毒性の高い混入製品が米国市場に導入されるまで使用されていました。アピオールの1'-スルホキシ代謝物（3,4-OMe-サフロール）の生成は、サフロールの約1/3の活性です。^{[ 8 ]} パセリのアピオールまたはディルのアピオールはマウスにおいて発がん性が検出されなかった。^{[ 9 ]}

アピオールという名前は、ディルやフェンネルの根に含まれる密接に関連した化合物、位置異性体（ディラピオール、1-アリル-2,3-ジメトキシ-4,5-メチレンジオキシベンゼン）にも使用されます。エキサラタシン（1-アリル-2,6-ジメトキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼン）は、オーストラリアの植物であるCrowea exalataとCrowea angustifolia var. angustifoliaに含まれるアピオールの別の位置異性体です。

• ディラピオール
• ミリスチシン

• アピオールの化学情報はchemindustry.comより。