アンドロスタンジオールグルクロニド

アンドロスタンジオールグルクロニド
名前
	IUPAC名 17β-ヒドロキシ-5α-アンドロスタン-3α-イルβ- D-グルコピラノシドウロン酸
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-{[(1 S ,3a S ,3b R ,5a S ,7 R ,9a S ,9b S ,11a S )-1-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-イル]オキシ}オキサン-2-カルボン酸
識別子
CAS番号	65535-18-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	20558912;
パブケム CID	16727166;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701335922;
	InChI InChI=1S/C25H40O8/c1-24-9-7-13(32-23-20(29)18(27)19(28)21(33-23)22(30)31)11-12(24)3-4-14-15-5-6-17(26)25(15,2)10-8-16(14)24/h12-21,23,26-29H,3-11H2,1-2H3,(H,30,31)/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21-,23+,24-,25-/m0/s1 キー: GYNWSIBKBBWJJW-WWLGJQRMSA-N; InChI=1/C25H40O8/c1-24-9-7-13(32-23-20(29)18(27)19(28)21(33-23)22(30)31)11-12(24)3-4-14-15-5-6-17(26)25(15,2)10-8-16(14)24/h12-21,23,26-29H,3-11H2,1-2H3,(H,30,31)/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21-,23+,24-,25-/m0/s1 キー: GYNWSIBKBBWJJW-WWLGJQRMBJ;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H](C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4O)C)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)C(=O)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ25Ｈ40Ｏ8
モル質量	468.587 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

3α-アンドロスタンジオールグルクロン酸抱合体（3α-ADG）は、ヒトのアンドロゲンから生成される代謝物であり、性的特徴の発達と維持に関与する化合物である。これはジヒドロテストステロンのグルクロン酸抱合によって生成され、^[1]アンドロゲン活性を測定する手段として提案されている。^[2]

女性では、副腎ステロイド、デヒドロエピアンドロステロン硫酸塩、アンドロステンジオン、デヒドロエピアンドロステロンが血漿3α-ADGの主な前駆物質であり、循環する3α-ADGのほぼ全体を占めています。3α-ADGのレベルは加齢とともに大幅に減少します。^[3]

3α-ADGは標的組織の細胞作用のマーカーとして使用されます。^{[2] 3α-ADGは皮膚の}5α-還元酵素活性（テストステロンと3α-アンドロスタンジオールからジヒドロテストステロン）のレベルと相関しています。3α-ADGの濃度は皮膚のアンドロゲン代謝のレベルと関連しています。

参照

^ Moghissi E、Ablan F、Horton R (1984年9月)。「男性の血漿アンドロスタンジオールグルクロニドの起源」。臨床内分泌学および代謝学ジャーナル。59 (3):417–21。doi :10.1210/ jcem -59-3-417。PMID 6746859 。
^ ab Labrie F, Bélanger A, Bélanger P, Bérubé R, Martel C, Cusan L, Gomez J, Candas B, Castiel I, Chaussade V, Deloche C, Leclaire J (2006 年 6 月)。「女性におけるアンドロゲン活性の新しいマーカーとしてのテストステロンに代わるアンドロゲングルクロニド」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。99 ( 4–5 ): 182–188。doi :10.1016/j.jsbmb.2006.02.004。PMID 16621522。S2CID 31765384 。
^ Vermeulen A, Giagulli VA (1991 年 11 月). 「血漿アンドロスタンジオールグルクロニドの生理病理学」.ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル. 39 (5B): 829–33. doi :10.1016/0960-0760(91)90032-z. PMID 1835405. S2CID 46135916.