アミドルフィン

アミドルフィン
識別子
CAS番号	94885-44-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	17289039 ;
パブケム CID	16132380;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801029562;
	InChI InChI=1S/C131H200N30O43S2/c1-66(2)54-88(110(136)183)153-130(203)109(70(9)10)159-1 22(195)80(35-41-101(169)170)142-99(167)64-137-98(166)63-140-113(186)92(60-96(135) 164)154-111(184)71(11)141-114(187)81(36-42-102(171)172)146-117(190)82(37-43-103(1) 73)174)147-118(191)84(39-45-105(177)178)152-129(202)108(69(7)8)160-123(196)85(40-4) 6-106(179)180)149-124(197)90(56-68(5)6)157-128(201)95-26-21-51-161(95)131(204)94( 59-74-29-33-76(163)34-30-74)158-125(198)89(55-67(3)4)155-119(192)83(38-44-104(175) )176)148-127(200)93(61-107(181)182)156-121(194)87(48-53-206-13)150-116(189)79(25-) 18-20-50-133)144-115(188)78(24-17-19-49-132)145-120(193)86(47-52-205-12)151-126(19) 9)91(58-72-22-15-14-16-23-72)143-100(168)65-138-97(165)62-139-112(185)77(134)57-73- 27-31-75(162)32-28-73/h14-16,22-23,27-34,66-71,77-95,108-109,162-163H,17-21,24- 26,35-65,132-134H2,1-13H3,(H2,135,164)(H2,136,183)(H,137,166)(H,138,165)(H,139,185)(H,140,186)(H,141,187)(H, 142,167)(H,143,168)(H,144,188)(H,145,193)(H,146,190)(H, 147,191)(H,148,200)(H,149,197)(H,150,189)(H,151,199)(H,152,202)(H,153,203)(H,154,184)(H,155,192)(H,156,194)(H, 157,201)(H,158,198)(H,159,195)(H,160,196)(H,169,170) (H,171,172)(H,173,174)(H,175,176)(H,177,178)(H,179,180)(H,181,182)/t71-,77-,78-,79-,80-,81-,82 -,83-,84-,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,108-,109-/m0/s1 キー: BRCPMMMERAGFCE-ZIFJQKEFSA-N ; InChI=1S/C131H200N30O43S2/c1-66(2)54-88(110(136)183)153-130(203)109(70(9)10)159-1 22(195)80(35-41-101(169)170)142-99(167)64-137-98(166)63-140-113(186)92(60-96(135) 164)154-111(184)71(11)141-114(187)81(36-42-102(171)172)146-117(190)82(37-43-103(1) 73)174)147-118(191)84(39-45-105(177)178)152-129(202)108(69(7)8)160-123(196)85(40-4) 6-106(179)180)149-124(197)90(56-68(5)6)157-128(201)95-26-21-51-161(95)131(204)94( 59-74-29-33-76(163)34-30-74)158-125(198)89(55-67(3)4)155-119(192)83(38-44-104(175) )176)148-127(200)93(61-107(181)182)156-121(194)87(48-53-206-13)150-116(189)79(25-) 18-20-50-133)144-115(188)78(24-17-19-49-132)145-120(193)86(47-52-205-12)151-126(19) 9)91(58-72-22-15-14-16-23-72)143-100(168)65-138-97(165)62-139-112(185)77(134)57-73- 27-31-75(162)32-28-73/h14-16,22-23,27-34,66-71,77-95,108-109,162-163H,17-21,24- 26,35-65,132-134H2,1-13H3,(H2,135,164)(H2,136,183)(H,137,166)(H,138,165)(H,139,185)(H,140,186)(H,141,187)(H, 142,167)(H,143,168)(H,144,188)(H,145,193)(H,146,190)(H, 147,191)(H,148,200)(H,149,197)(H,150,189)(H,151,199)(H,152,202)(H,153,203)(H,154,184)(H,155,192)(H,156,194)(H, 157,201)(H,158,198)(H,159,195)(H,160,196)(H,169,170) (H,171,172)(H,173,174)(H,175,176)(H,177,178)(H,179,180)(H,181,182)/t71-,77-,78-,79-,80-,81-,82 -,83-,84-,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,108-,109-/m0/s1;
	笑顔 CC(C)CC(C(=O)N)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)C(CC(=O)N)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CC(C)C)NC( =O)C1CCCN1C(=O)C(Cc2ccc(cc2)O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CC(=O)O)NC(=O)C(CCSC)NC (=O)C(CCCCN)NC(=O)C(CCCCN)NC(=O)C(CCSC)NC(=O)C(Cc3ccccc3)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)C(Cc4ccc(cc4)O)N;
プロパティ
化学式	C 131 H 200 N 30 O 43 S 2
モル質量	2947.29グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アミドルフィンは、一部の哺乳類種でプロエンケファリンAの分解産物として生成される、C末端がアミド化された内因性のオピオイドペプチドです。ヒトおよび他のほとんどの種では、ペプチドは1残基長く、アミド化されていません。アミドルフィンは哺乳類の脳に広く分布しており、特に線条体に高濃度で存在し、脳外では副腎髄質と下垂体後葉に見られます。^[1]^[2]アミドルフィンと呼ばれる26残基のペプチドは、ウシ（Bos taurus）、ヒツジ（Ovis aries）、ブタ（Sus scrofa）など、いくつかの種に見られます。ヒトおよび一般的に研究されている実験動物（マウス、ラット）は、C末端残基がアミド化されていない27残基のペプチドを生成します。これは、前駆体配列にグリシンが存在せず、アミド化酵素（ペプチジルグリシンα-アミド化モノオキシゲナーゼ）の基質ではないアラニンに置き換えられているためです。27残基ペプチドの特性は、アミドルフィンの特性とおそらく類似していますが、十分にテストされていません。

脳の一部の領域では、アミドルフィンは非オピオイドペプチドであるアミドルフィン-(8-26)、またはヒトではアミドルフィン-8-27などの小さな断片にさらに大きく分解されます。アミドルフィンがこれらの小さな断片に切断されると、アミドルフィンのN末端 [Met]エンケファリン配列が放出されます。 ^[3]

参照

オピオイドペプチド

参考文献

^ Seizinger BR、Liebisch DC、Gramsch C、Herz A、Weber E、Evans CJ、et al. (1985)。「ウシ副腎髄質からの新規 C 末端アミド化オピオイドペプチド、アミドルフィンの単離および構造」。Nature。313 ( 5997 ) : 57–59。Bibcode : 1985Natur.313 ... 57S。doi : 10.1038/313057a0。PMID 3965972。S2CID 4363051 。
^ Liebisch DC、Seizinger BR、Michael G、Herz A (1985 年 11 月)。「新規オピオイドペプチドアミドルフィン: ウシ、ヒツジ、ブタの脳、下垂体、副腎髄質におけるアミドルフィン様免疫反応性の特性と分布」。Journal of Neurochemistry。45 ( 5 ): 1495–1503。doi :10.1111/ j.1471-4159.1985.tb07218.x。PMID 4045460。S2CID 12237293 。
^ Liebisch DC, Weber E, Kosicka B, Gramsch C, Herz A, Seizinger BR (1986 年 3 月). 「ウシ線条体からの C 末端アミド化非オピオイドペプチド、アミドルフィン (8-26) の単離と構造: 脳ではプロエンケファリンの主要産物であるが副腎髄質ではそうではない」。Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 83 (6): 1936–1940. Bibcode :1986PNAS...83.1936L. doi : 10.1073/pnas.83.6.1936 . PMC 323199 . PMID 3456613.

[pmid3965972-1] Seizinger BR、Liebisch DC、Gramsch C、Herz A、Weber E、Evans CJ、et al. (1985)。「ウシ副腎髄質からの新規 C 末端アミド化オピオイドペプチド、アミドルフィンの単離および構造」。Nature。313 ( 5997 ) : 57–59。Bibcode : 1985Natur.313 ... 57S。doi : 10.1038/313057a0。PMID 3965972。S2CID 4363051 。

[pmid4045460-2] Liebisch DC、Seizinger BR、Michael G、Herz A (1985 年 11 月)。「新規オピオイドペプチドアミドルフィン: ウシ、ヒツジ、ブタの脳、下垂体、副腎髄質におけるアミドルフィン様免疫反応性の特性と分布」。Journal of Neurochemistry。45 ( 5 ): 1495–1503。doi :10.1111/ j.1471-4159.1985.tb07218.x。PMID 4045460。S2CID 12237293 。

[pmid3456613-3] Liebisch DC, Weber E, Kosicka B, Gramsch C, Herz A, Seizinger BR (1986 年 3 月). 「ウシ線条体からの C 末端アミド化非オピオイドペプチド、アミドルフィン (8-26) の単離と構造: 脳ではプロエンケファリンの主要産物であるが副腎髄質ではそうではない」。Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 83 (6): 1936–1940. Bibcode :1986PNAS...83.1936L. doi : 10.1073/pnas.83.6.1936 . PMC 323199 . PMID 3456613.