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アルドースは、炭素骨格鎖の末端炭素原子にカルボニル基（アルデヒド）を持ち、他のすべての炭素原子にヒドロキシル基が結合した単糖類（単純糖）です。アルドースは、カルボニル基が分子の末端から離れた位置にあるケトース（ケトン）とは区別されます。
ほとんどの炭水化物と同様に、単純アルドースは一般化学式C n (H 2 O) nを持ちます。ホルムアルデヒド(n=1) とグリコールアルデヒド(n=2) は一般的に炭水化物とはみなされないため、[ 1 ]最も単純なアルドースは、炭素原子が 3 つしかないトリオースであるグリセルアルデヒドです。[ 2 ]
アルドースは少なくとも1つの不斉炭素中心を持つため、立体異性体が存在する。アルドースはD型またはL型のいずれかの形で存在できる。その決定は、アルデヒド末端から最も遠い不斉炭素、すなわち鎖の最後から2番目の炭素のキラリティに基づいて行われる。フィッシャー投影図の右側にアルコール基を持つアルドースはD-アルドースであり、左側にアルコール基を持つアルドースはL-アルドースである。自然界ではL-アルドースよりもD-アルドースの方が一般的である。 [ 1 ]
アルドースの例としては、グリセルアルデヒド、エリスロース、リボース、グルコース、ガラクトースなどがあります。ケトースとアルドースは、セリワノフ試験によって化学的に区別できます。この試験では、サンプルを酸とレゾルシノールで加熱します。[ 3 ]この試験は、ケトースでより速く起こる脱水反応に基づいています。そのため、アルドースはゆっくりと反応して薄いピンク色を呈するのに対し、ケトースはより速く強く反応して濃い赤色を呈します。
アルドースは、ロブリー・デ・ブルイン・ファン・エッケンシュタイン変換によってケトースに異性化することができる。
アルドースは、主鎖の炭素原子の数によって区別されます。炭水化物とみなされる分子を形成するために必要な主鎖の炭素原子の最小数は3であり、炭素原子が3つの炭水化物はトリオースと呼ばれます。唯一のアルドトリオースはグリセルアルデヒドであり、これは1つのキラル立体中心を持ち、 D-グリセルアルデヒドとL-グリセルアルデヒドという2つの鏡像異性体が存在します。
一般的なアルドースには以下のようなものがあります。
アルドースの中で最もよく議論されるカテゴリーは、炭素原子が6個あるアルドヘキソースです。一般的な名称で広く知られているアルドヘキソースには、次のようなものがあります。[ 4 ]
アルドースは、一般的にその化合物の立体異性体の一つに特有の名称で呼ばれます。この区別は生化学において特に重要であり、多くのシステムは炭水化物の一方のエナンチオマーしか利用できず、もう一方のエナンチオマーは利用できないためです。しかし、アルドースは特定の立体配座に固定されているわけではなく、様々な形態の間で変動する可能性があります。
アルドースは、エノール中間体（より具体的には、エネジオール）を介した動的なプロセスでケトースに互変異性化することができる。 [ 1 ]このプロセスは可逆的であるため、アルドースとケトースは互いに平衡状態にあると考えられる。しかし、アルデヒドとケトンは、対応するエノール型よりもほぼ常に安定であるため、通常はアルド型とケト型が優勢となる。このプロセスは、エノール中間体を介して立体異性化も可能にする。塩基性溶液は、異性体の相互変換を促進する。
炭素原子が4個以上ある炭水化物は、閉環型（環状）と開鎖型の平衡状態にある。環状アルドースは通常ハワース投影図で描かれ、開鎖型はフィッシャー投影図で描かれることが多いが、どちらもそれぞれの構造に関する重要な立体化学情報を示している。[ 1 ]