アセトンオキシム

アセトンオキシム
名前
	推奨されるIUPAC名 N-ヒドロキシプロパン-2-イミン
	その他の名前アセトキシム; N-ヒドロキシ-2-プロパニミン; メチルメチルケトキシム; 2-プロパノンオキシム
識別子
CAS番号	127-06-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15349;
ケムスパイダー	60524;
ECHA 情報カード	100.004.383
EC番号	204-820-1;
ケッグ	C01995;
パブケム CID	67180;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6020010;
	インチ InChI=1S/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3 キー: PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H7NO/c1-3(2)4-5/h5H,1-2H3 キー: PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYAK;
	笑顔 CC(=NO)C;
プロパティ
化学式	C3H7NO
モル質量	73.095 グラムモル−1
外観	白い針状の結晶
密度	0.901 g/mL
融点	60～63 °C (140～145 °F; 333～336 K)
沸点	135 °C (275 °F; 408 K)
水への溶解度	330 g/L（20℃）
磁化率（χ）	-44.42·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	飲み込むと有害となる可能性があります
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H302、H317、H318、H351
注意事項	P201、P202、P210、P240、P241、P261、P264、P270、P272、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P321、P330、P333+P313、P363、P370+P378、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	0 0 0
引火点	60 °C (140 °F; 333 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	4,000 mg/kg 腹腔内マウス
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アセトンオキシム（アセトキシム）は、化学式（CH ₃）_{2CNOHで表される}有機化合物である。これはケトキシムの最も単純な例である。これは水、エタノール、エーテル、クロロホルム、リグロインに溶ける白色の結晶性固体である。これは有機合成の試薬として使用される。^[2]

アセトンオキシム（アセトキシム）は、1882年にドイツの化学者ヴィクトール・マイヤーとスイス人の弟子アロイス・ヤニーによって初めて合成され命名されました。 ^[3]

準備

アセトンオキシムは、HClの存在下でアセトンとヒドロキシルアミンを縮合させることによって合成される： ^[4]^[2]

(CH ₃ ) ₂ CO + H ₂ NOH → (CH ₃ ) ₂ CNOH + H ₂ O

また、過酸化水素の存在下でアセトンをアンモ酸化することによっても生成することができる。 ^[5]

用途

アセトンオキシムは、一般的な腐食防止剤ヒドラジンに比べて毒性が低く、安定性に優れた優れた腐食防止剤（脱酸素剤）です。また、ケトンやコバルトの測定や有機合成にも役立ちます。^[6]

参考文献

^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue 「アセトンオキシム」。2016年9月2日閲覧。
^ ab Steven M. Weinreb、Kristina Borstnik「アセトンオキシム」e-EROS有機合成試薬百科事典、2007年。doi : 10.1002/047084289X.rn00765
^ ビクター・マイヤー;ジャニー、アロイス（1882年）。「Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton」[アセトンに対するヒドロキシルアミンの影響について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。15 : 1324–1326。土井：10.1002/cber.188201501285。 p. より1324: 「 Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …」酸性の性質を持たない –当面は「アセトオキシム」と名付けます…）
^ 化学と物理学のハンドブック「アセトンオキシム」。2017年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年4月23日閲覧。
^ Xinhua Liang、Zhentao Mi、Yaquan Wang、Li Wang、Xiangwen Zhang「TS-1によるアセトンアンモキシム化によるアセトンオキシムの合成」反応速度論および触媒レター第82巻、pp 333-337。[1]
^ アセトンオキシムの特性、追加テキスト。

[Sigma_Aldrich-1] Sigma-Aldrich Chemical Catalogue 「アセトンオキシム」。2016年9月2日閲覧。

[eEROS-2] Steven M. Weinreb、Kristina Borstnik「アセトンオキシム」e-EROS有機合成試薬百科事典、2007年。doi : 10.1002/047084289X.rn00765

[3] ビクター・マイヤー;ジャニー、アロイス（1882年）。「Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton」[アセトンに対するヒドロキシルアミンの影響について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。15 : 1324–1326。土井：10.1002/cber.188201501285。 p. より1324: 「 Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …」酸性の性質を持たない –当面は「アセトオキシム」と名付けます…）

[CRC-4] 化学と物理学のハンドブック「アセトンオキシム」。2017年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年4月23日閲覧。

[Acetone_Oxime_Green_Synthesis-5] Xinhua Liang、Zhentao Mi、Yaquan Wang、Li Wang、Xiangwen Zhang「TS-1によるアセトンアンモキシム化によるアセトンオキシムの合成」反応速度論および触媒レター第82巻、pp 333-337。[1]

[Acetone_Oxime_Properties-6] アセトンオキシムの特性、追加テキスト。