AP5

AP5

名前
推奨されるIUPAC名 (2 R )-2-アミノ-5-ホスホノペンタン酸
識別子
CAS番号	76326-31-3 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	119225 はい
ECHA 情報カード	100.150.904
パブケム CID	135342
ユニ	39PJ29YY8Z はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０１０００２３９
インチ InChI=1S/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9, 10,11)/t4-/m1/s1 はい キー: VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYSA-N はい InChI=1/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9, 10,11)/t4-/m1/s1 キー: VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYBE
笑顔 O=P(O)(O)CCC[C@@H](N)C(=O)O
プロパティ
化学式	C5H12NO5Pの​​​​​
モル質量	197.13 グラム/モル
外観	白色固体
密度	1.529g/mL
沸点	482.1 °C (899.8 °F; 755.2 K)
水への溶解度	水酸化アンモニウム、50 mg/mL
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

AP5（APV、(2 R )-アミノ-5-ホスホノバレリック酸、または(2 R )-アミノ-5-ホスホノペンタノエートとも呼ばれる）は、さまざまな細胞プロセスを研究するための生化学的ツールとして使用される化合物です。これは、NMDA受容体のリガンド（グルタミン酸）結合部位を競合的に阻害する選択的NMDA受容体拮抗薬です。^[1] AP5は、マイクロモル濃度（約50 μM）でNMDA受容体をブロックします。

AP5はウミウシAplysia californicaにおける古典的条件付けの細胞類似体を阻害し、NMDA受容体が両方に必要であるため、Aplysiaの長期増強（LTP）に同様の効果をもたらします。 ^{[2]特定の細胞プロセスにNMDARが必要かどうかを判断するために、}カルシウムキレート剤BAPTAと組み合わせて使用​​されることがあります。AP5/APVは、哺乳類の海馬におけるNMDAR依存性LTPの研究にも使用されています。^[3]

一般的に、AP5 はin vitro製剤内で非常に速効性があり、かなり低濃度で NMDA 受容体の作用を阻害することができます。AP5 の活性異性体はD構成であると考えられていますが、多くの製剤はD異性体とL異性体のラセミ混合物として入手できます。これは、脳内の他のグルタミン酸受容体、つまりAMPA受容体とカイニン酸受容体の作用を分離するのに役立ちます。

AP5 は、サイレントシナプスからアクティブシナプスへの変換をブロックすることができます。この変換は NMDA 受容体に依存しているからです。

• AMPAA（アンパ）
• AP7（薬物）
• カイニン酸

• Laube, Bodo; Hirai, Hirokazu; Sturgess, Mike; Betz, Heinrich; Kuhse, Jochen (1997). 「NMDA受容体サブユニットによるアゴニスト識別の分子決定因子：NR2Bサブユニットのグルタミン酸結合部位の分析」。Neuron . 18 (3): 493–503. doi : 10.1016/S0896-6273(00)81249-0 . PMID  9115742.