5-メチルウリジン

5-メチルウリジン
名前
	IUPAC名 5-メチルウリジン
	体系的なIUPAC名 1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-5-メチルピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン
	その他の名前リボチミジン、リボシルチミン、チミンリボシド、m5U
識別子
CAS番号	1463-10-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	393058 ;
ECHA 情報カード	100.014.522
パブケム CID	445408;
ユニ	ZS1409014A ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０１６３３４８;
	InChI InChI=1S/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 キー: DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINSA-N ; InChI=1/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-1) 3)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m1/s1 キー: DWRXFEITVBNRMK-JXOAFFINBW;
	笑顔 CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１０Ｈ１４Ｎ２Ｏ６
モル質量	258.23 グラム/モル
密度	1.6 g/cm3 [
融点	184 °C (363 °F; 457 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

5-メチルウリジン（記号m ⁵ Uまたはm5U ）という化合物は、リボチミジン（rT）^[脚注1]とも呼ばれ、ピリミジンヌクレオシドです。これは、2'位にヒドロキシル基がないデオキシリボヌクレオシドチミジンのリボヌクレオシド対応物です。5-メチルウリジンには、リボースペントース糖に結合したチミン塩基が含まれています。^[4]これは白色の固体です。

m5U は、細胞 RNA に加えられる最も一般的な修飾の 1 つです。これは、真核生物および細菌のtRNAの 54 番目の位置 ( T アームの一部) にほぼ普遍的に存在し、分子を安定化させる役割を果たします。同じ「T ループ」モチーフは、 tmRNAやrRNAなど、他の多くの非コード RNA にも存在します。tRNA 修飾の喪失は、通常、異なる、より適合性の低い表現型を生み出すことはありません。^[5]

参照

^ 「5-メチルウリジン」。ChemSpider 。 2018年12月6日閲覧。
^ウィリアム・M・ヘインズ（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。ボカラトン：CRC プレス。p.3-400。ISBN 978-1-4987-5429-3。
^ レーニンガー生化学原理（第6版）。WHフリーマンアンドカンパニー。2013年、 p.282。ISBN 9781429234146。
^ Shobbir Hussain (2019). 「RNAリボヌクレオチド修飾の酵素特異的プロファイリングのための触媒架橋ベースの方法」. Methods . 156 :60–65. doi :10.1016/j.ymeth.2018.10.003. PMID 30308313. S2CID 52961265.
^ Powell, CA; Minczuk, M (2020年4月). 「TRMT2BはヒトミトコンドリアにおけるtRNAとrRNAのm(5)Uメチル化の両方に関与している」. RNA Biology . 17 (4): 451–462. doi : 10.1080/15476286.2020.1712544 . PMC 7237155. PMID 31948311 .