5-APDI

インダニルアミノプロパン
臨床データ
その他の名前	5-APDI; 1-(5-インダニル)-2-アミノプロパン; インダニルアミノプロパン; IAP; インダナメタミン; 2-アミノプロピルインダン; 2-API; インダニランフェタミン
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	CA :スケジュールIII; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスB;
識別子
	IUPAC名 (±)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル)プロパン-2-アミン;
CAS番号	13396-94-6 ;
パブケム CID	192600;
ケムスパイダー	167142 ;
ユニ	4PH68L63R9;
チェムBL	チェムBL6842 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８９６９４５;
化学および物理データ
式	炭素12水素17窒素
モル質量	175.275 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
キラリティー	ラセミ混合物
	笑顔 c1cc(cc2c1CCC2)CC(N)C;
	InChI InChI=1S/C12H17N/c1-9(13)7-10-5-6-11-3-2-4-12(11)8-10/h5-6,8-9H,2-4,7, 13H2,1H3 ; キー:QYVNZHBQYJRLEX-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

5-(2-アミノプロピル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン( 5 -APDI ) は、インダニルアミノプロパン( IAP )、2-アミノプロピルインダン( 2-API )、インダナメタミン、また誤ってインダニランフェタミンとも呼ばれ、^[1]アンフェタミン系のエンタクトゲンおよび幻覚剤です。^[2]^[3]インターネットを通じてオンライン販売業者によって販売されており、2003年以降はデザイナードラッグとして扱われてきましたが、^[1]近年では人気が低下し、入手しにくくなっています。

5-APDIは、セロトニン、ドーパミン、ノルエピネフリンの再取り込みを阻害する IC ₅₀値がそれぞれ82 nM、1,848 nM、849 nMである、強力かつ弱選択的なセロトニン放出剤（SSRA）として作用します。 ^[2]^{[3]訓練された動物では、}5-APDIはアンフェタミンの代わりにはなりませんが、高用量ではアンフェタミンに混乱を引き起こします。^[2]

5-APDI は、2014 年 6 月 10 日以降、1971 年の薬物乱用防止法に基づいてクラス B の薬物に分類されています。

参照

参考文献

^ ab Casale JF, McKibben TD, Bozenko JS, Hays PA (2005). 「「インダニランフェタミン」の特性」. Microgram Journal . 3 (1–2): 3–10. 2009-03-17にオリジナルからアーカイブ。2009-08-06に取得。
^ abc Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (1993年11月). 「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミンのベンゾフラン、インダン、テトラリン類似体の合成と薬理学的検査」. Journal of Medicinal Chemistry . 36 (23): 3700–6. doi :10.1021/jm00075a027. PMID 8246240.
^ ab Parker MA, Marona-Lewicka D, Kurrasch D, Shulgin AT, Nichols DE (1998年3月). 「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミン(MDA)の環メチル化誘導体の合成と薬理学的評価」. Journal of Medicinal Chemistry . 41 (6): 1001–5. CiteSeerX 10.1.1.688.9559 . doi :10.1021/jm9705925. PMID 9526575.

外部リンク

Erowid の金庫 - インダニルアミノプロパン
MadMax - インダニルアミノプロパンの図解合成

[journalCharacterization_of_the_“Indanylamphetamines”-1] Casale JF, McKibben TD, Bozenko JS, Hays PA (2005). 「「インダニランフェタミン」の特性」. Microgram Journal . 3 (1–2): 3–10. 2009-03-17にオリジナルからアーカイブ。2009-08-06に取得。

[pmid8246240-2] Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (1993年11月). 「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミンのベンゾフラン、インダン、テトラリン類似体の合成と薬理学的検査」. Journal of Medicinal Chemistry . 36 (23): 3700–6. doi :10.1021/jm00075a027. PMID 8246240.

[pmid9526575-3] Parker MA, Marona-Lewicka D, Kurrasch D, Shulgin AT, Nichols DE (1998年3月). 「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミン(MDA)の環メチル化誘導体の合成と薬理学的評価」. Journal of Medicinal Chemistry . 41 (6): 1001–5. CiteSeerX 10.1.1.688.9559 . doi :10.1021/jm9705925. PMID 9526575.