4-メチルフェネチルアミン

4-メチルフェネチルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-(4-メチルフェニル)エタン-1-アミン
	その他の名前 2-(4-メチルフェニル)エタナミン; 2-( p-トリル)エタナミン
識別子
CAS番号	3261-62-9;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	69207;
ECHA 情報カード	100.019.878
パブケム CID	76751;
ユニ	2APY7DEB6E ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70186305;
	笑顔 CC1=CC=C(C=C1)CCN;
プロパティ
化学式	炭素9水素13窒素
モル質量	135.210 グラムモル−1
外観	無色透明から淡黄色の液体
密度	0.93 g/mL
沸点	214 °C (417 °F; 487 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	腐食性
引火点	91℃（196℉）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

4-メチルフェネチルアミン（4MPEA ）は、パラメチルフェネチルアミンとも呼ばれ、化学式C ₉H ₁₃Nの有機化合物です。4MPEAはヒト微量アミン関連受容体1（TAAR1）作動薬であり、^[2]この特性は、アンフェタミン（α-メチルフェネチルアミン）、β-メチルフェネチルアミン、N-メチルフェネチルアミン（微量アミン）などのモノメチル化フェネチルアミン異性体と共有しています。 ^[2]発表された文献によると、 4MPEAはヒトシトクロムP450酵素CYP1A2およびCYP2A6 も阻害するようです。 ^[3]

参考文献

^ abcde 「4-メチルフェネチルアミン」。Chemical Book 。 2014年7月21日閲覧。
^ ab Wainscott DB、Little SP、Yin T、Tu Y、Rocco VP、He JX、Nelson DL (2007 年 1 月)。「クローン化されたヒト微量アミン関連受容体 1 (TAAR1) の薬理学的特徴とラット TAAR1 との種差の証拠」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。320 ( 1): 475–85。doi : 10.1124 /jpet.106.112532。PMID 17038507。S2CID 10829497。いくつかの置換フェニルエチルアミンのシリーズについて、ヒト TAAR1 での活性が調査されました (表 2)。意外な発見は、フェニル C2 位に置換基を持つフェニルエチルアミンの効力が、それぞれの C4 置換同族体と比較して高いことでした。いずれの場合も、ヒドロキシル置換基を除いて、C2-置換化合物はC4-置換化合物より8～27倍高い効力を示した。各同族系列のC3-置換化合物は、ヒドロキシル置換基を除いて、通常、2-置換化合物より2～5倍効力が低かった。2-置換フェニルエチルアミンの中で最も効力が強かったのは2-クロロ-β-PEAで、次いで2-フルオロ-β-PEA、2-ブロモ-β-PEA、2-メトキシ-β-PEA、2-メチル-β-PEA、2-ヒドロキシ-β-PEAの順であった。フェニルエチルアミン側鎖に対するβ-炭素置換の効果も調査した（表3）。β-メチル置換基は、β-PEAと比較して忍容性が高かった。実際、S-(-)-β-メチル-β-PEAは、ヒトTAAR1においてβ-PEAと同等の効力を示した。しかし、β-ヒドロキシル置換は、β-PEA と比較して許容されませんでした。β 置換の両方の場合において、エナンチオマー選択性が実証されました。β炭素上のメチル置換とは対照的に、α-メチル置換は、β-PEA と比較して、d-アンフェタミンでは約 10 倍、l-アンフェタミンでは 16 倍効力を低下させました (表 4)。N-メチル置換はかなり許容されましたが、N,N-ジメチル置換はそうではありませんでした。
^ 「4-メチルフェネチルアミン」。PubChem化合物。国立生物工学情報センター。 2014年7月21日閲覧。

[CB-1] 「4-メチルフェネチルアミン」。Chemical Book 。 2014年7月21日閲覧。

[TAAR1_ligands-2] Wainscott DB、Little SP、Yin T、Tu Y、Rocco VP、He JX、Nelson DL (2007 年 1 月)。「クローン化されたヒト微量アミン関連受容体 1 (TAAR1) の薬理学的特徴とラット TAAR1 との種差の証拠」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。320 ( 1): 475–85。doi : 10.1124 /jpet.106.112532。PMID 17038507。S2CID 10829497。いくつかの置換フェニルエチルアミンのシリーズについて、ヒト TAAR1 での活性が調査されました (表 2)。意外な発見は、フェニル C2 位に置換基を持つフェニルエチルアミンの効力が、それぞれの C4 置換同族体と比較して高いことでした。いずれの場合も、ヒドロキシル置換基を除いて、C2-置換化合物はC4-置換化合物より8～27倍高い効力を示した。各同族系列のC3-置換化合物は、ヒドロキシル置換基を除いて、通常、2-置換化合物より2～5倍効力が低かった。2-置換フェニルエチルアミンの中で最も効力が強かったのは2-クロロ-β-PEAで、次いで2-フルオロ-β-PEA、2-ブロモ-β-PEA、2-メトキシ-β-PEA、2-メチル-β-PEA、2-ヒドロキシ-β-PEAの順であった。フェニルエチルアミン側鎖に対するβ-炭素置換の効果も調査した（表3）。β-メチル置換基は、β-PEAと比較して忍容性が高かった。実際、S-(-)-β-メチル-β-PEAは、ヒトTAAR1においてβ-PEAと同等の効力を示した。しかし、β-ヒドロキシル置換は、β-PEA と比較して許容されませんでした。β 置換の両方の場合において、エナンチオマー選択性が実証されました。β炭素上のメチル置換とは対照的に、α-メチル置換は、β-PEA と比較して、d-アンフェタミンでは約 10 倍、l-アンフェタミンでは 16 倍効力を低下させました (表 4)。N-メチル置換はかなり許容されましたが、N,N-ジメチル置換はそうではありませんでした。

[3] 「4-メチルフェネチルアミン」。PubChem化合物。国立生物工学情報センター。 2014年7月21日閲覧。