β-メチルフェネチルアミン（β-Me-PEA、BMPEA、または1-アミノ-2-フェニルプロパン）は、フェネチルアミン類に属する有機化合物であり、薬物アンフェタミンの位置異性体で、いくつかの性質を共有しています。特に、アンフェタミンとβ-メチルフェネチルアミンはどちらもヒトTAAR1アゴニストです。[ 2 ]外観は無色または黄色の液体です。
この物質については、比較的情報が少ない。HartungとMunchは、実験動物において良好な降圧作用（昇圧作用）があり、経口投与でも活性があると報告した。塩酸塩の最小致死量（MLD）は、 ラットでは皮下投与で500 mg/kg、 ウサギでは静脈内投与で50 mg/kgとされた。[ 3 ]
アップジョン社のグラハムらがベンゼン環に置換した多くのβ-メチルフェネチルアミンを比較した研究では、β-メチルフェネチルアミン自体がエピネフリンの1/700倍の昇圧作用を持ち、アンフェタミンの約1/3の効力に相当することが示された。β-メチル化合物はまた、アンフェタミンの約2倍の気管支拡張力（分離したウサギの肺を使用して測定）を持ち、LD50は50 mg/kg（ラット、静脈内投与）であった。[ 4 ]
合成
β-メチルフェネチルアミンは、2-フェニルプロピオニトリルを3当量のHClを含む純粋な無水エタノール中でPd/Cを用いて接触水素化することにより製造できる。最終生成物はHCl塩として抽出され、融点は123～124℃である。[ 3 ]
面前
2015年には、アカシア・リギデュラを含むと表示されたサプリメントの52%にBMPEAが含まれていることが判明しました。[ 5 ] [ 6 ] 推奨される1日の最大摂取量に従う消費者は、1日に最大94mgのBMPEAを摂取することになります。 [ 5 ]しかし、2012年にFDAは、BMPEAはアカシア・リギデュラの葉に自然には存在しないと判断しました。[ 7 ]この問題は、Hi Tech Pharmaceuticals Inc対Cohenの裁判で争われました。[ 8 ] [ 9 ] 米国食品医薬品局の警告書にもかかわらず、BMPEAは栄養補助食品に含まれ続けています。[ 10 ]
安全性
β-メチルフェネチルアミンは、スウェーデン人アスリートで初めて使用した女性の脳出血の症例に関連していた。既往歴のないこの女性は、いつもの運動を始める前に、1回分あたり290mgのβ-メチルフェネチルアミンを含むスウェーデンの食品サプリメント を摂取した。約30分後に最初の症状が現れた。有効成分の存在はラベルに記載されていなかった。[ 11 ] β-メチルフェネチルアミンの使用はスポーツでも禁止されている。[ 12 ]
参考文献
- ↑ 「栄養補助食品中のBMPEA」。FDA 。 2023年2月22日。 2023年3月26日のオリジナルからアーカイブ。 2023年6月9日取得。
- ↑ Wainscott DB、Little SP、Yin T、Tu Y、Rocco VP、He JX、Nelson DL (2007 年 1 月)。「クローン化されたヒト微量アミン関連受容体 1 (TAAR1) の薬理学的特性とラット TAAR1 との種差の証拠」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。320 ( 1 ): 475–485。doi : 10.1124/jpet.106.112532。PMID 17038507。S2CID 10829497。フェニルエチルアミン側鎖の β-炭素置換の影響も調査した (表 3) 。β-メチル置換基は β-PEA と比較して忍容性
が良好であった。実際、S-(–)-β-メチル-β-PEA はヒト TAAR1 に対して β-PEA と同等の効力であった。
- 1 2 Hartung WH、Munch JC (1931)。 「アミノアルコール。VI. 4つの異性体フェニルプロピルアミンの調製と薬力学的活性」。J . Am. Chem. Soc . 53 (5): 1875–9。Bibcode : 1931JAChS..53.1875H。doi : 10.1021 /ja01356a036。
- ↑ Graham BE、Cartland GF、Woodruff EH ( 1945)。「フェニルプロピルアミンとフェニルイソプロピルアミン。フェニル核とアミノ窒素の置換による薬理作用の変化」。Ind . Eng. Chem . 37 (2): 149–51。doi : 10.1021/ie50422a010。
- 1 2 Cohen PA、Bloszies C、Yee C、Gerona R (2016)。 「ヒトにおける有効性と安全性がこれまで研究されたことのないアンフェタミン異性体であるβ-メチルフェニルエチルアミン（BMPEA）が、複数の栄養補助食品に含まれていることが判明」。Drug Testing and Analysis。8（3–4 ）：328–333。doi：10.1002/ dta.1793。PMID 25847603。
- ↑編集委員会（2015年4月13日）。「FDAにおける利益相反」ニューヨーク・タイムズ。 2015年4月13日取得。
アカシア・リギデュラを成分として記載している21のサプリメントブランドのうち11でBMPEAが検出された。
- ↑ Goodman B (2015年4月7日) 「未試験の刺激剤が依然として栄養補助食品に含まれている」WebMD。
- ↑ Bagley N、 Carroll AE、Cohen PA（2018年1月）。「科学的試験―裁判所ではなく研究所で」。JAMA Internal Medicine。178（1）：7–8。doi：10.1001 /jamainternmed.2017.5730。PMID 29114742。
- ↑ 「BMPEAとアカシア・リギデュラ：ハイテク製薬が反撃」PricePlow。2015年10月26日。 2015年10月27日閲覧。
- ↑ Cohen PA、 Wen A、Gerona R（2018年12月）。 「米国食品医薬品局による執行措置後の栄養補助食品中の禁止刺激剤」。JAMA内科学。178（12）：1721–1723。doi：10.1001 /jamainternmed.2018.4846。PMC 6583602。PMID 30422217。
- ↑ Cohen PA、Zeijlon R、Nardin R、Keizers PH、Venhuis B (2015年6月)。「β-メチルフェニルエチルアミン（BMPEA）を含むスポーツサプリメントと運動を併用したことが原因と考えられる出血性脳卒中：症例報告」。Annals of Internal Medicine。162 （12）：879–880。doi ：10.7326 / L15-5101。PMID 26075771。
- ↑ Chołbiński P、Wicka M、Kowalczyk K、Jarek A、Kaliszewski P、Pokrywka A、et al . (2014 年 6 月)。「 UPLC / MS /MS による新規ドーピング物質 β-メチルフェネチルアミンの検出」。Analytical and Bioanalytical Chemistry。406 ( 15): 3681–3688。doi : 10.1007/s00216-014-7728-5。PMC 4026626。PMID 24633566。
