4-クロロメタン

4-クロロメタン
法的地位
法的地位	BR : クラス F2 (禁止されている向精神薬); DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスB; 国連: 向精神薬スケジュール II; 中国とスウェーデンでは違法;
識別子
	IUPAC名 1-(4-クロロフェニル)-2-(メチルアミノ)-1-プロパノン;
CAS番号	1225843-86-6;
パブケム CID	82100418;
ケムスパイダー	25630416;
ユニ	PTAYYYZMMT;
ケッグ	C22721;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０１０１４１６３;
ECHA 情報カード	100.257.446
化学および物理データ
式	C 10 H 12塩素N O
モル質量	197.66 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	198 °C (388 °F)
	笑顔 ClC1=CC=C(C(C(C)NC)=O)C=C1;
	InChI InChI=1S/C10H12ClNO/c1-7(12-2)10(13)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-7,12H,1-2H3; キー:UEJBEYOXRNGPEI-UHFFFAOYSA-N;

4-クロロメトカチノン（ 4-CMC、クレフェドロンとも呼ばれる）は、カチノン系の覚醒剤で、オンラインではデザイナードラッグとして販売されている。^[1]^[2]

4-CMC はメフェドロンと同様の効果を発揮し、メフェドロンが規制されている国では代替品として販売されています。

副作用

短期

4-CMCはメフェドロンと同様の副作用を引き起こし、血圧上昇、頻脈、高体温、不安感などが含まれます。^[3]

神経毒性

その化学構造はパラクロロメタンフェタミンに非常に類似しており、セロトニン作動性ニューロンの細胞死を容易に誘発する可能性について懸念が生じている。しかし、この種の神経毒性は発見されていないが、マウスを対象とした研究では、他のメカニズムを通じて神経毒性があることが示唆されている。4-CMCは細胞毒性があり、酸化ストレスを誘発する。^[4]

薬理学

薬力学

メフェドロンと同様に、4-CMCは主にセロトニン-ノルエピネフリン-ドーパミン放出剤（SNDRA）として作用し、部分的に同様の効力を持つセロトニン-ノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤（SNDRI）としても作用します。^[3]

合法性

クレフェドロンは、ドイツではAnlage Iで規制されている薬物です。

スウェーデンの公衆衛生当局は、2015年6月1日に4-クロロメタンカチノン（クレフェドロン）を違法麻薬に分類することを提案した。^[5]

2015年10月現在、4-CMCは中国で規制物質となっている。^[6]

4-CMCはバージニア州ではスケジュール1物質とみなされている。^[7]

2019年12月、UNODCは4-CMCをスケジュールIIに入れる勧告を発表しました。^[8]

参照

参考文献

^ Taschwer M、Weiß JA、Kunert O 、Schmid MG（2014年11月）。「新規向精神薬4-クロロメトカチノン（クレフェドロン）の分析と特性評価」。Forensic Science International。244：e56–e59。doi ：10.1016/j.forsciint.2014.09.007。PMID 25280452 。
^ Klavž J、Gorenjak M、Marinšek M (2016 年 8 月)。「合成カンナビノイドと合成カチノンの混合物による自殺未遂: AB-CHMINACA、AB-FUBINACA、α-PHP、α-PVP、4-CMC による非致死的中毒の症例報告」。Forensic Science International。265 : 121–124。doi : 10.1016/ j.forsciint.2016.01.018。PMID 26890319 。
^ abcd Chojnacki MR、Thorndike EB、Partilla JS、Rice KC、Schindler CW、Baumann MH（2023年6月）。「ラットにおける4-クロロ環置換合成カチノンの神経化学的および心血管系への影響」。薬理学および実験治療学ジャーナル。385 （3）：162–170。doi ：10.1124/jpet.122.001478。PMC 10201577。PMID 36669877。
^ Wojcieszak J、Kuczyńska K、Zawilska JB（2020年8月）。「4つの合成カチノン：3-クロロメトカチノン、4-クロロメトカチノン、4-フルオロ-α-ピロリジノペンチオフェノン、および4-メトキシ-α-ピロリジノペンチオフェノンは、さまざまなプロファイルを持つマウスの自発運動活動と運動能力に変化をもたらします」。神経毒性研究。38（2）：536–551。doi ： 10.1007 / s12640-020-00227-8。PMC 7334283。PMID 32506339。
^ “23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [23 の新しい物質は麻薬または健康に危険な物質に分類される可能性がある]。Folkhälsomyndigheten [公衆衛生局] (スウェーデン語)。 2015 年 6 月 1 日。2015 年9 月 5 日に取得。
^ “关発行《非医用麻薬及び精神薬品列管办法》の通知”中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。
^ 「18VAC110-20-322. スケジュールIの化学物質の配置」バージニア州。2015年12月2日。 2016年3月11日閲覧。
^ 「世界保健機関がスケジュール設定に12のNPSを推奨」WHO 2019年12月。

[1] ^ Taschwer M、Weiß JA、Kunert O 、Schmid MG（2014年11月）。「新規向精神薬4-クロロメトカチノン（クレフェドロン）の分析と特性評価」。Forensic Science International。244：e56–e59。doi ：10.1016/j.forsciint.2014.09.007。PMID 25280452 。

[2] Klavž J、Gorenjak M、Marinšek M (2016 年 8 月)。「合成カンナビノイドと合成カチノンの混合物による自殺未遂: AB-CHMINACA、AB-FUBINACA、α-PHP、α-PVP、4-CMC による非致死的中毒の症例報告」。Forensic Science International。265 : 121–124。doi : 10.1016/ j.forsciint.2016.01.018。PMID 26890319 。

[:0-3] Chojnacki MR、Thorndike EB、Partilla JS、Rice KC、Schindler CW、Baumann MH（2023年6月）。「ラットにおける4-クロロ環置換合成カチノンの神経化学的および心血管系への影響」。薬理学および実験治療学ジャーナル。385 （3）：162–170。doi ：10.1124/jpet.122.001478。PMC 10201577。PMID 36669877。

[pmid32506339-4] Wojcieszak J、Kuczyńska K、Zawilska JB（2020年8月）。「4つの合成カチノン：3-クロロメトカチノン、4-クロロメトカチノン、4-フルオロ-α-ピロリジノペンチオフェノン、および4-メトキシ-α-ピロリジノペンチオフェノンは、さまざまなプロファイルを持つマウスの自発運動活動と運動能力に変化をもたらします」。神経毒性研究。38（2）：536–551。doi ： 10.1007 / s12640-020-00227-8。PMC 7334283。PMID 32506339。

[5] “23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [23 の新しい物質は麻薬または健康に危険な物質に分類される可能性がある]。Folkhälsomyndigheten [公衆衛生局] (スウェーデン語)。 2015 年 6 月 1 日。2015 年9 月 5 日に取得。

[6] “关発行《非医用麻薬及び精神薬品列管办法》の通知”中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。

[7] 「18VAC110-20-322. スケジュールIの化学物質の配置」バージニア州。2015年12月2日。 2016年3月11日閲覧。

[8] 「世界保健機関がスケジュール設定に12のNPSを推奨」WHO 2019年12月。