マクN5652

マクN5652
名前
	IUPAC名 rel -(6 R ,10b S )-6-[4-(メチルスルファニル)フェニル]-1,2,3,5,6,10b-ヘキサヒドロピロロ[2,1- a ]イソキノリン
	その他の名前トランス-McN-5652
識別子
CAS番号	96795-89-0 (±)-トランス ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL361259 ;
ケムスパイダー	4891622 ;
パブケム CID	6336338;
ユニ	21MT8QF2LI ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１１２８８４５;
	InChI InChI=1S/C19H21NS/c1-21-15-10-8-14(9-11-15)18-13-20-12-4-7-19(20)17-6-3-2-5-16(17)18/h2-3,5-6,8-11,18-19H,4,7,12-13H2,1H3/t18-,19+/m1/s1 キー: YVKDUIAAPBKHMJ-MOPGFXCFSA-N ; InChI=1/C19H21NS/c1-21-15-10-8-14(9-11-15)18-13-20-12-4-7-19(20)17-6-3-2-5-16(17)18/h2-3,5-6,8-11,18-19H,4,7,12-13H2,1H3/t18-,19+/m1/s1 キー: YVKDUIAAPBKHMJ-MOPGFXCFBW;
	笑顔 CSC1=CC=C([C@H]2CN3[C@](CCC3)([H])C4=C2C=CC=C4)C=C1;
プロパティ
化学式	C 19 H 21 N S
モル質量	295.44 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

McN5652 ^[1]は、放射性標識して陽電子放出断層撮影（PET）研究で放射性リガンドとして使用できる分子です。[ ¹¹ C]-(+)-McN5652エナンチオマーはセロトニントランスポーターに結合します。^{[2]この放射性リガンドは分子}神経イメージングや肺のイメージングに使用されます。 ^[3]

これはジョンソン・エンド・ジョンソンのマクニール研究所によって開発されました。マクニールによれば、McN5652 は発見当時、報告された中で最も強力な SRI の 1 つでした (サブ nM Ki)。ただし、完全に 5-HT 選択的というわけではありません。ラセミ体は 5-HT=0.68、NA=2.9、D=36.8nM であるのに対し、(+)-エナンチオマーは 5-HT=0.39、NA=1.8、D=23.5 nM です。パロキセチンは、同じ著者による同じ論文で 5-HT=0.44 nM、NA=20、DA=460nM と記載されています。

デリバティブ

McN5652および関連構造は、MAT受容体結合部位への結合の観点からQSAR解析が行われている。 ^[4]

参照

ダスブ
JNJ-7925476 ( p-エチニル)

参考文献

^ US 4595688 特定のヘキサヒドロ-6-アリールピロロ[2,1-A]イソキノリン
^ M. Suehiro; U. Scheffel; HT Ravert; RF Dannals; HN Jr Wagner (1993). 「PETによるセロトニン取り込み部位の画像化のための放射性トレーサーとしての[11C](+)McN5652」. Life Sciences . 53 (11): 883– 92. doi : 10.1016/0024-3205(93)90440-E . PMID 8366755.
^ 高野昭博;伊藤博志;須藤康彦井上真琴一宮哲也;安野文彦鈴木和敏;須原哲也（2007年8月）。「[ ¹¹ C]McN5652の肺蓄積に対する喫煙の影響」。核医学年報。21 (6): 349–54 .土井:10.1007/s12149-007-0031-1。PMID 17705015。S2CID 43751275 。
^ 劉シュアン;ザー、コンシャン。ナクロ、カスーム。胡、敏。キュイ、ウェンジ。ヤン、ユーリン。バット、ウルハス。サンバンダム、アルナ。マシュー・イシャーウッド。それでも、ラリー。ああ、マイケル・T。エーベルトフト、サラ。ハスラー、カーラ。フレミング、リンダ。ペチュリス、アンソニー D.ペイエン・フォルニコラ、アン。ホルマン、ニコラス。デニス・ミラノフスキー。イアン・コッテリル。モザエフ、ワディム。フメリニツキー、ユーリ。グッゾ、ピーター R.サージェント、ブルース・J。モリーノ、ブルース・F.オルソン、リチャード。キング、ダルトン。レラス、スジェザナ。リー、ユーウェン。ジョンソン、キム。モルスキー、サデウス。オリエ、アニトラ。ああ、アリシア。ハスケル、ロイ; クラーク、ウェンディ; ベルテカップ、ロバート; オコネル、ジョナサン; ロッジ、ニコラス; シンツ、マイケル; アダムス、スティーブン; ザチェク、ロバート; マコール、ジョン E. (2014)。「4-ヘテロアリール1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンの三重再取り込み阻害剤としての利用」。ACS Medicinal Chemistry Letters . 5 (7): 760– 765. doi :10.1021/ml500053b. ISSN 1948-5875. PMC 4094255. PMID 25050161 .

[1] US 4595688 特定のヘキサヒドロ-6-アリールピロロ[2,1-A]イソキノリン

[2] M. Suehiro; U. Scheffel; HT Ravert; RF Dannals; HN Jr Wagner (1993). 「PETによるセロトニン取り込み部位の画像化のための放射性トレーサーとしての[11C](+)McN5652」. Life Sciences . 53 (11): 883– 92. doi : 10.1016/0024-3205(93)90440-E . PMID 8366755.

[3] 高野昭博;伊藤博志;須藤康彦井上真琴一宮哲也;安野文彦鈴木和敏;須原哲也（2007年8月）。「[ ¹¹ C]McN5652の肺蓄積に対する喫煙の影響」。核医学年報。21 (6): 349–54 .土井:10.1007/s12149-007-0031-1。PMID 17705015。S2CID 43751275 。

[LiuZha2014-4] 劉シュアン;ザー、コンシャン。ナクロ、カスーム。胡、敏。キュイ、ウェンジ。ヤン、ユーリン。バット、ウルハス。サンバンダム、アルナ。マシュー・イシャーウッド。それでも、ラリー。ああ、マイケル・T。エーベルトフト、サラ。ハスラー、カーラ。フレミング、リンダ。ペチュリス、アンソニー D.ペイエン・フォルニコラ、アン。ホルマン、ニコラス。デニス・ミラノフスキー。イアン・コッテリル。モザエフ、ワディム。フメリニツキー、ユーリ。グッゾ、ピーター R.サージェント、ブルース・J。モリーノ、ブルース・F.オルソン、リチャード。キング、ダルトン。レラス、スジェザナ。リー、ユーウェン。ジョンソン、キム。モルスキー、サデウス。オリエ、アニトラ。ああ、アリシア。ハスケル、ロイ; クラーク、ウェンディ; ベルテカップ、ロバート; オコネル、ジョナサン; ロッジ、ニコラス; シンツ、マイケル; アダムス、スティーブン; ザチェク、ロバート; マコール、ジョン E. (2014)。「4-ヘテロアリール1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンの三重再取り込み阻害剤としての利用」。ACS Medicinal Chemistry Letters . 5 (7): 760– 765. doi :10.1021/ml500053b. ISSN 1948-5875. PMC 4094255. PMID 25050161 .