ニコチノニトリル

ニコチノニトリル
名前
	推奨されるIUPAC名ピリジン-3-カルボニトリル
識別子
CAS番号	100-54-9;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:86556;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	78;
ECHA 情報カード	100.002.603
EC番号	202-863-0;
パブケム CID	79;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1026665;
	InChI InChI=1S/C6H4N2/c7-4-6-2-1-3-8-5-6/h1-3,5H キー: GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC(=CN=C1)C#N;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ4Ｎ2
モル質量	104.112 グラムモル−1
密度	1.1590
融点	51 °C (124 °F; 324 K)
沸点	206.9 °C (404.4 °F; 480.0 K)
蒸気圧	0.296 mmHg
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P2 1 /c（第14号）
格子定数	a = 3.808 Å、b = 13.120 Å、c = 10.591 Å α = 90°、β = 97.97°、γ = 90°
格子体積（V）	524
数式単位( Z )	4
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ニコチノニトリルまたは3-シアノピリジンは、化学式NCC ₅ H _{4 Nの}有機化合物です。分子は、3位にニトリル基が結合したピリジン環で構成されています。無色の固体で、 3-メチルピリジンのアンモ酸化によって生成されます。^[2]

H ₃ CC ₅ H ₄ N + NH ₃ + 1.5 O ₂ → NCC ₅ H ₄ N + 3 H ₂ O

ニコチノニトリルはビタミンナイアシンの前駆体である。^[3]

固定化されたロドコッカス・ロドクロウスJ1 ^[2]株による3-シアノピリジンのニトリラーゼ触媒加水分解は、定量的な収率でニコチンアミド（ビタミンB ₃）をもたらす。^[4]^[5]^[6]この酵素は、アミドからニコチン酸へのさらなる加水分解を回避するため、より選択的な合成を可能にする。^[7]

3-シアノピリジンを過酸化水素で酸化すると3-シアノピリジン N-オキシドが生成され、これが加水分解されて医薬品の原料となるニコチン酸 N-オキシドになります。

参考文献

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[Ullmann-2] 阿部信行;市村久雄；片岡利明森下信治;清水伸吉；庄司隆之;渡辺七尾（2007）。「ピリジンおよびピリジン誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_399。ISBN 978-3527306732。

[3] エガースドルファー、マンフレッド;アダム、ジオ。ジョン、マイケル。ハーンライン、ヴォルフガング。ラブラー、ルドヴィク。バルデニウス、カイウ。フォン・デム・ブッシュ・ヒュンネフェルト、リンダ。ヒルゲマン、エックハルト。ホッペ、ピーター。スターマー、ライナー。ウェーバー、フリッツ。リュッティマン、8月。モワンヌ、ジェラール。ホーマン、ハンス・ピーター。クルス、ローランド。パウスト、ヨアヒム。ハーンライン、ヴォルフガング。ポーリング、ホルスト。ワイマン、ベルント・ユルゲン。ケスラー、ブルーノ。オスター、ベルント。フェヒテル、ウルリッヒ;カイザー、クラウス。デ・ポツォリ、ベルント。カスット、マイケル。コッペ、トーマス。シュワルツ、マイケル。ワイマン、ベルント・ユルゲン。ヘンガルトナー、ウルス。ド・サイジュー、アントワーヌ。ウェーリ、クリストフ。ブルーム、ルネ (2000)。ビタミン。 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。 148～150ページ。土井：10.1002/14356007.a27_443。ISBN 978-3527306732。

[4] 長沢徹; Mathew Caluwadewa Deepal; Mauger Jacques; Yamada Hideaki (1988). 「Rhodococcus rhodochrous J1 における 3-シアノピリジンからのニコチンアミドのニトリルヒドラターゼ触媒生成」. Appl. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. Bibcode :1988ApEnM..54.1766N. doi : 10.1128/AEM.54.7.1766-1769.1988 . PMC 202743 . PMID 16347686.

[5] Hilterhaus, L.; Liese, A. (2007). 「ビルディングブロック」。Ulber, Roland、Sell, Dieter (編)。ホワイトバイオテクノロジー。生化学工学/バイオテクノロジーの進歩。第 105 巻。Springer Science & Business Media。pp . 133–173。doi :10.1007/ 10_033。ISBN 9783540456957. PMID 17408083。

[6] Schmidberger, JW; Hepworth, LJ; Green, AP; Flitsch, SL (2015). 「酵素によるアミドの合成」。Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (編著)。有機合成における生体触媒 1。合成の科学。Georg Thieme Verlag。pp . 329–372。ISBN 9783131766113。

[7] ピーターセン、マイケル;キーナー、アンドレアス (1999)。「生体触媒」。グリーンケム。 1 (2): 99-106。土井：10.1039/A809538H。