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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(1 R ,3 R ,4 S )-1,3,4-トリヒドロキシ-5-オキソシクロヘキサン-1-カルボン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ10Ｏ6 | |
| モル質量 | 190.152 グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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3-デヒドロキナ酸（DHQ ）は、シキミ酸経路の最初の炭素環式中間体です。[1]これは、7炭素ウロン酸である3-デオキシアラビノヘプツロソン酸7-リン酸から、 DHQ合成酵素によって生成されます。閉環のメカニズムは複雑ですが、 C-2とC-7でのアルドール縮合が関与しています。
3-デヒドロキナ酸は、コーヒーに含まれるキナ酸と同じ構造をしていますが、C-3ヒドロキシルがケトン基に酸化されています。3-デヒドロキナ酸は、シキミ酸経路の残りの部分でさらに5つの酵素段階を経て、チロシン、3-フェニルアラニン、トリプトファン、および以下のビタミンの前駆体であるコリスミン酸になります。
- ビタミンK
- プテロイルモノグルタミン酸、別名葉酸。
3-デヒドロキネートは、酸化的リン酸化に関与する代替酸化還元補酵素であるピロロキノリンキノン（PQQ）の前駆体でもあります。
生合成
3-デヒドロキナ酸は脂肪酸と同様にベータ酸化を受けます。その後、この化合物（6-オキソ-3-デヒドロキナ酸）はアミノ基転移反応を起こして6-アミノ-3-デヒドロキナ酸になります。その後、6-アミノ-3-デヒドロキナ酸は脱水され、6-アミノ-4-デソキシ-3-ケトキナ酸に還元され、デヒドロアラニンおよびα-ケトグルタル酸と反応してヘキサヒドロピロロキノリンキノンを形成します。[2]この化合物はFADによってPQQに酸化されます。
参考文献
- ^ Morrow, Gary W. (2016). 「シキミ酸経路：シキミ酸からのフェノール製品の生合成」オックスフォード大学出版局. doi :10.1093/oso/9780199860531.001.0001. ISBN 978-0-19-986053-1. 2022年9月14日閲覧。
- ^ ペオン、アントニオ;オテロ、ホセ M.ティゾン、ロレーナ。プラゼレス、ベロニカ FV。ラマス・サイズ、アントニオ・L.フォックス、ギャビン C.ヴァン・ラーイ、マーク・J。ラム、ヘザー。ホーキンス、アラステア R.ガゴ、フェデリコ。カステド、ルイス。ゴンサレス・ベロ、コンセプシオン (2010-09-02)。 「(2R)-2-ベンジル-3-デヒドロキナ酸によるII型デヒドロキナーゼの阻害を制御する重要な因子を理解する」。ケムメドケム。5 (10): 1726 ～ 1733 年。土井：10.1002/cmdc.201000281。PMID 20815012。S2CID 13587154 。