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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2 H -ピラン-2-オン | |
| その他の名前
α-ピロン
2-ピラノン ピラン-2-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.264 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ4Ｏ2の | |
| モル質量 | 96.085 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.197g/mL |
| 沸点 | 20 mmHgで102～103 °C（216～217 °F、375～376 K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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2-ピロン（α-ピロンまたはピラン-2-オン）は、分子式C 5 H 4 O 2の不飽和環状化合物である。4-ピロンと異性体である。
2-ピロンは、さまざまな環化付加反応に関与して二環式ラクトンを形成するため、より複雑な化学構造の構成要素として有機合成で使用されます。たとえば、アルキンとのディールス・アルダー反応により、二酸化炭素が失われて置換ベンゼンが生成されます。[2] ゴグテ合成（1938年）は、特定のピロンを酸塩化物でアルキル化する方法です。[要出典]
親化合物の2-ピロンはクマリン酸の脱炭酸反応によって生成することができる。[3]
デリバティブ
2-ピロンを含む最も一般的な天然物質は、ブファノリドとカバラクトンです。ワインに含まれるピラノアントシアニンであるオキソビチシン Aにも 2-ピロン元素が含まれています。
6-アミル-α-ピロン（6PP）は2-ピロンの誘導体で、動物性食品や加熱牛肉に含まれています。[ 4]ココナッツの香りと相まって官能特性に優れているため、食品業界では風味増強剤として使用されています。生物学的には、トリコデルマ属の菌によって固体発酵によって生成されます。 [5]
2-ピロン誘導体は、細菌のコミュニケーションにおいて、クオラムセンシングに似たシグナル伝達分子としての役割を果たす。LuxR型受容体を持つが、その相同体であるLuxIを欠く（したがってN-アシルホモセリンラクトンQSシグナル伝達分子を生成できない）細胞は、LuxR「ソロ」として知られており、これにピロンがリガンドとして結合し、細胞間コミュニケーションを促進する。[6]
参照
参考文献
- ^ シグマアルドリッチの 2H-ピラン-2-オン
- ^ Woodard BT、Posner GH (1999)。「2-ピロンを用いたディールス・アルダー環化付加反応の最近の進歩」。環化付加反応の進歩。5 :47–83。doi : 10.1016/S1052-2077(99)80004-3。
- ^ フィーザー、L.F. ;フィーザー、M. (1957)。Lehrbuch derorganischen Chemie [有機化学の教科書] (ドイツ語) (第 3 版)。フェルラーグ・ケミー。 p. 943。
- ^ PubChemの CID 33960
- ^ Ramos, Aline de Souza; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). 「固体発酵における trichoderma harzianum による 6-ペンチル-α-ピロンの生成」. Brazilian Journal of Microbiology . 39 (4): 712–717. doi :10.1590/S1517-83822008000400022. PMC 3768464. PMID 24031295 .
- ^ Brachmann, Alexander; Brameyer, S.; Kresovic, D.; Hitkova, I.; Kopp, Y.; Manske, C.; Schubert, K.; Bode, HB; Heermann, R. (2013 年 7 月 14 日). 「細菌シグナル伝達分子としてのピロン」. Nature Chemical Biology . 9 (9). Nature Publishing Group : 573–578. doi :10.1038/nchembio.1295. PMID 23851573.