2-ピロン

2-ピロン^{[ 1 ]}

名前
推奨されるIUPAC名 2H-ピラン-2-オン
その他の名前 α-ピロン2-ピラノンピラン-2-オン
識別子
CAS番号	504-31-4 Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	CHEBI:37965 Y
ケムスパイダー	61462 Y
ECHAインフォカード	100.007.264
PubChem CID	68154
ユニ	8WW45I202V Y
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50198441
InChI InChI=1S/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H Y  キー:  ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N Y  InChI=1/C5H4O2/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H キー:  ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYAI
笑顔 O=C\1O\C=C/C=C/1
不動産
化学式	C 5 H 4 O 2
モル質量	96.085  g·mol −1
密度	1.197 g/mL
沸点	20 mmHgで102～103  °C (216～217  °F; 375～376 K)
特に明記されていない限り、データは標準状態（25  ℃[77  °F]、100kPa  ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? )      インフォボックス参照

2-ピロン（α-ピロンまたはピラン-2-オン）は、分子式C ₅ H ₄ O _2の不飽和環状化合物です。4-ピロンと異性体です。

2-ピロンは、二環式ラクトンを形成するためのさまざまな環化付加反応に参加できるため、より複雑な化学構造のビルディングブロックとして有機合成で使用されます。たとえば、アルキンとのディールス・アルダー反応が容易に起こり、二酸化炭素の脱離により置換ベンゼンを生成します。^{[ 2 ]}ゴグテ合成（1938年）は、特定のピロンを酸塩化物でアルキル化する方法です。

親化合物である2-ピロンは、クマリン酸の脱炭酸によって生成することができる。^{[ 3 ]}

2-ピロンを含む最も一般的な天然物は、ブファノリド類とカバラクトン類である。ワインに含まれるピラノアントシアニンであるオキソビチシンAも、2-ピロン構造を含んでいる。

6-アミル-α-ピロン（6PP）は、動物性食品や加熱した牛肉に含まれる2-ピロンの誘導体です。^{[ 4 ]}ココナッツの香りがする優れた官能特性を持つため、食品業界では風味増強剤として使用されています。生物学的には、固体発酵によってトリコデルマ属菌によって生産されます。 ^{[ 5 ]}

2-ピロン誘導体は、クオラムセンシングと同様に、細菌のコミュニケーションにおけるシグナル分子として機能します。LuxR型受容体を持つが、その相同体であるLuxIを欠く（したがってN-アシルホモセリンラクトンQSシグナル分子を生成できない）細胞はLuxR「ソロ」として知られており、ピロンがリガンドとして結合して細胞間コミュニケーションを促進します。^{[ 6 ]}

• パイロン