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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチルブト-3-イン-2-オール | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル(JSmol)
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.700 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1987 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C5H8Oの | |
| モル質量 | 84.118 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.8637グラム/ cm3 |
| 融点 | 3 °C (37 °F; 276 K) |
| 沸点 | 104 °C (219 °F; 377 K) |
| 良い | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| 危険 | |
| H225、H226、H302、H315、H318、H319、H335、H361 | |
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| 引火点 | 20 °C (68 °F; 293 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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2-メチルブト-3-イン-2-オールは、化学式 HC 2 C(OH)Me 2 (Me = CH 3 ) で表される有機化合物です。無色の液体で、アルキニルアルコールに分類されます。
準備と使用
これはアセチレンとアセトンの縮合によって生成されます。付加は塩基[1] (ファヴォルスキー反応) またはルイス酸触媒[2]によって促進されます。2- メチルブト-3-イン-2-オールは、テルペンおよびテルペノイドの前駆体として工業規模で生産されています。

2-メチルブト-3-イン-2-オールはアセチレンのモノ保護バージョンとしても使用される。例えば、炭素でのアリール化後、アセトンは塩基で除去することができる:[4]
- HC 2 C(OH)Me 2 + ArX + 塩基 → ArC 2 C(OH)Me 2 + [H塩基]X
- ArC 2 C(OH)Me 2 → ArC 2 H + OCMe 2
この点で、2-メチルブト-3-イン-2-オールはトリメチルシリルアセチレンと同様に使用されます。
参考文献
- ^ Donald D. Coffman (1940). 「ジメチルエチニルカルビノール」. Org. Synth . 20:40 . doi :10.15227/orgsyn.020.0040.
- ^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. (2000). 「末端アルキンのアルデヒドへの直接付加によるプロパルギルアルコールの容易なエナンチオ選択的合成」J. Am. Chem. Soc . 122 (8): 1806–1807. doi :10.1021/ja993838z.
- ^ Eberhard Breitmaier (2006).テルペン: フレーバー、フレグランス、薬理学、フェロモン。Wiley-VCH。doi :10.1002 / 9783527609949。ISBN 9783527609949。
- ^ ゴードン、ジョン (2001)。「2-メチルブト-3-イン-2-オール」。e -EROS 有機合成試薬百科事典。pp. 1–2。doi : 10.1002 / 047084289X.rm157。ISBN 0471936235。
