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1585年の教皇選挙会議（ 4月21日～24日）は、グレゴリウス13世の死後招集され、フェリーチェ・ペレッティ枢機卿が選出され、シクストゥス5世と名乗った。60人の枢機卿のうち42人が選挙会議に参加した。枢機卿の30%が欠席したため、この選挙会議は近代ローマ・カトリック教会の歴史上、最も出席者の少ない選挙会議の一つとなった。グレゴリウス13世の30人の枢機卿のうち14人が欠席したが、これは驚くほど多い数である。
コンクラーベは復活祭の日曜日、4月21日にバチカンで始まった。開会式には、存命中の枢機卿60人のうち39人が出席した。その後、さらに3人が到着し、投票を行った。オーストリアのアンドレアス、トレントのルドヴィコ・マドルッツォ、ヴェルチェッリのグイド・ルカ・フェレーロである。すぐに2つの派閥が形成された。1つはフェルディナンド・デ・メディチ枢機卿が率い、もう1つはルイージ・デステ（フランス国王ルイ12世の孫）が率いた。彼らは教皇を選出するために協力する意思があったが、共通の候補者で合意できるかどうかにかかっていた。
初期の投票では枢機卿ピエル・ドナート・チェージとグリエルモ・シルレートが優勢に見えたが、翌朝には両者とも支持を放棄していた。まだ到着していない枢機卿たちの潜在的な影響を避けたいと考えたメディチは、アルバーニ枢機卿とモンタルト枢機卿の2名をデステに提案し、どちらを選ぶか尋ねた。しかし、デステは条件を課し、この取引が噂されると大きな憤りを引き起こした。メディチは一連の策略と欺瞞によって、モンタルトは自分の候補者ではないと枢機卿たちを納得させた。
スペイン派の指導者として指名されていたルドヴィコ・マドルッツォ枢機卿はローマに到着し、コンクラーベに入る前にスペインと神聖ローマ帝国の使節と会談した。すぐにデステと会ったマドルッツォは、デステが自身のお気に入りのシルレトを嫌っていることを知った。完全にスペイン寄りの教皇は完全にフランス寄りの教皇と同じくらい受け入れがたいと考え、マドルッツォはデステにアルバニ枢機卿に反対し、モンタルトを支持すると宣言した。アルテンプス、メディチ、ジェズアルドもマドルッツォに圧力をかけ、彼は説得された。スペインの利益の指導者として、彼はオーストリアのアンドレ、コロンナ、デサ（セサ）、ゴンザーガ、スフォンドラティ、スピノラに影響力を行使した。これらの支持者全員の支持を得ても、メディチとデステにはまだ4票が必要だった。これらは、枢機卿団長アレッサンドロ・ファルネーゼが組織したグレゴリウス13世の枢機卿グループでのみ入手可能だった。その夜、フェレーロ枢機卿が到着した。
4月24日、メディチはモンタルトにこれまでの経緯を説明し、今後の進め方について助言した。デステはファルネーゼと会談したが、ファルネーゼはモンタルトには投票権がないと信じており、さらに彼を誤った方向に導いた。パウリーネ礼拝堂での会合で、デステはグアスタヴィラーニ枢機卿（カメルレンゴ）、ジャンバッティスタ・カスターニャ枢機卿（サン・マルチェッロ）、フランチェスコ・スフォルツァを味方につけた。枢機卿たちがシスティーナ礼拝堂に集まった時、デステは新教皇が誰であるかは明白なので、投票に進む必要はないと宣言した。反対なく枢機卿たちはフェリーチェ・ペレッティ枢機卿に敬意を表したが、その直後、各枢機卿に声に出して投票するよう求め、投票が行われた。投票は満場一致だった。フランソワ・ド・ジョワイユーズ枢機卿はコンクラーベに参加するにはローマ到着が遅すぎた。
シクストゥス5世の戴冠式は5月1日に行われた。上級枢機卿助祭であるメディチ枢機卿が彼の頭にティアラを載せた。5月5日、彼はラテラノ宮殿を占拠した。
以下の枢機卿はコンクラーベに出席しなかった。