ビリジフロロール

ビリジフロロール
名前
	IUPAC名 6β,11-シクロ-1β,4α,5β,10α-グアアン-10-オール
	体系的なIUPAC名 (1a R ,4 S ,4a S ,7 R ,7a S ,7b S )-1,1,4,7-テトラメチルデカヒドロ-1 H -シクロプロパ[ e ]アズレン-4-オール
	その他の名前 (+)-ビリジフロロール
識別子
CAS番号	552-02-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:156228;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	91904;
ECHA 情報カード	100.008.186
EC番号	209-003-3;
パブケム CID	11996452;
ユニ	HN71V2CRMY;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80881213;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-9-5-6-10-12(9)13-11(14(13,2)3)7-8-15(10,4)16/h9-13,16H、 5-8H2、1-4H3/t9-、10+、11-、12-、13-、15+/m1/s1 キー: AYXPYQRXGNDJFU-IMNVLQEYSA-N;
	笑顔 C[C@@H]1CC[C@H]2[C@@H]1[C@H]3[C@H](C3(C)C)CC[C@]2(C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ26Ｏ
モル質量	222.372 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319
注意事項	P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ビリジフロロールはセスキテルペノイドに分類される化合物で、メラレウカ・クインクネルビア^[1]（広葉樹ペーパーバーク）、メラレウカ・アルテルニフォリア^[2]（ティーツリー）、アロフィラス・エデュリス^[3]など様々な植物の精油から単離されています。

ビリジフロロールは、試験管内試験において、結核の原因菌である結核菌に対して中程度の抗菌活性を示した。^[1]また、ビリジフロロールは根生菌であるセレンディピタ・インディカによって生成され、コレトトリクム・トランカタムに対して抗真菌活性を示す^[4]。

参考文献

^ ab Ireland, BF; Hibbert, DB; Goldsack, RJ; Doran, JC; Brophy, JJ (2002). 「Melaleuca quinquenervia (Cav.) の葉の精油の化学的変異。これは内生菌 Serendipita indica ST Blake によっても生成される」。生化学系統学および生態学。30 (5): 457–470。doi :10.1016/s0305-1978(01 ) 00112-0。
^ 「メラルーカ精油、テルペン-4-オール（ティーツリーオイル）：ISO 4730：2017（E）」。国際標準化機構（ISO）、ジュネーブ、スイス。2017年。 2019年3月6日閲覧。
^ トレビザン、ルーカス・ノボル・ファトリ;ナシメント、カミラ・フェリペはそうします。サントス、ジョイス・アレンカー。カスヤ、カンジダ・アパレシダ・レイテ。カルドーソ、クラウディア・アンドレア・リマ。ヴィエイラ、マリア・ド・カルモ。モレイラ、フローラ・マルティネス・フィゲイラ。クローダ、フリオ。フォルマジオ、アネリーゼ・サマラ・ナザリ（2016）。「ビリジフロロールの抗炎症、抗酸化、および抗結核菌活性: Allophylus edulis (A. St.-Hil.、A. Juss. & Cambess.) Radlk の主要成分」。民族薬理学ジャーナル。192 : 510–515.土井：10.1016/j.jep.2016.08.053。PMID 27612433。
^ Ntana, F.; Bhat, WW; Johnson, SR; Jørgensen, HJL; Collinge, DB; Jensen, B.; Hamberger, B. (2021). 「内生菌類Serendipita indica由来のセスキテルペン合成酵素がビリジフロロールの形成を触媒する」. Biomolecules . 11 (6): 898. doi : 10.3390/biom11060898 . PMC 8234273. PMID 34208762 .

[Trevizan-1] Ireland, BF; Hibbert, DB; Goldsack, RJ; Doran, JC; Brophy, JJ (2002). 「Melaleuca quinquenervia (Cav.) の葉の精油の化学的変異。これは内生菌 Serendipita indica ST Blake によっても生成される」。生化学系統学および生態学。30 (5): 457–470。doi :10.1016/s0305-1978(01 ) 00112-0。

[2] 「メラルーカ精油、テルペン-4-オール（ティーツリーオイル）：ISO 4730：2017（E）」。国際標準化機構（ISO）、ジュネーブ、スイス。2017年。 2019年3月6日閲覧。

[3] トレビザン、ルーカス・ノボル・ファトリ;ナシメント、カミラ・フェリペはそうします。サントス、ジョイス・アレンカー。カスヤ、カンジダ・アパレシダ・レイテ。カルドーソ、クラウディア・アンドレア・リマ。ヴィエイラ、マリア・ド・カルモ。モレイラ、フローラ・マルティネス・フィゲイラ。クローダ、フリオ。フォルマジオ、アネリーゼ・サマラ・ナザリ（2016）。「ビリジフロロールの抗炎症、抗酸化、および抗結核菌活性: Allophylus edulis (A. St.-Hil.、A. Juss. & Cambess.) Radlk の主要成分」。民族薬理学ジャーナル。192 : 510–515.土井：10.1016/j.jep.2016.08.053。PMID 27612433。

[Ntana-4] Ntana, F.; Bhat, WW; Johnson, SR; Jørgensen, HJL; Collinge, DB; Jensen, B.; Hamberger, B. (2021). 「内生菌類Serendipita indica由来のセスキテルペン合成酵素がビリジフロロールの形成を触媒する」. Biomolecules . 11 (6): 898. doi : 10.3390/biom11060898 . PMC 8234273. PMID 34208762 .