ジヒドロシロヒドロクロリン

ジヒドロシロヒドロクロリン
名前
	その他の名前プレコリン2
識別子
CAS番号	82542-92-5 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:50602;
ケムスパイダー	26333172;
ケッグ	C02463;
メッシュ	15,23-ジヒドロシロヒドロクロリン
PubChem CID	5280516;
	InChI InChI=1S/C42H48N4O16/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3-7-33(47) 48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(5) 3)54)30(46-31)16-32(41)45-29/h14-16,23-24,43-45H,3-13,17-18H2,1-2H3,(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56)(H,57,58)(H,59,60)(H,61,62)/b29-14-,31-15-,32-16-/t23-,24-,41+,42+/m1/s1 Y キー: OQIIYZQTTMKFAU-ZNLOQLQNSA-N Y ; キー: CSWLXNNNLVVXKD-ZIBVGKFXSA-N;
	笑顔 C[C@@]1(CC(=O)O)/C2=C/c3[nH]c(c(CCC(=O)O)c3CC(=O)O)Cc3[nH]c(c(CC(=O)O)c3CCC(=O)O)/C=C3\N/C(=C\C(=N2)[C@H]1CCC(=O)O)[C@@](C)(CC(=O)O)[C@@H]3CCC(=O)O;
物件
化学式	C 42 H 48 N 4 O 16
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。インフォボックス参照

ジヒドロシロヒドロクロリンは、ビタミンB12 _（コバラミン）の生合成における天然に存在するテトラピロール大環状代謝中間体の1つです。その酸化型であるシロヒドロクロリンは、亜硫酸還元酵素中の鉄含有補欠分子族であるシロヘムの前駆体です。さらに生合成変換が進むと、シロヒドロクロリンはメタン生成の最終段階でメタンの放出を触媒する酵素の補因子F430に変換されます。^[¹^]^[²^]

生合成

ジヒドロシロヒドロクロリンは、アミノレブリン酸をポルホビリノーゲンとヒドロキシメチルビランを経てウロポルフィリノーゲン IIIに変換する酵素デアミナーゼとコシンテターゼによって生成されるテトラピロール構造骨格から誘導されます。後者は、ヘム、クロロフィル、シロヘム、ビタミン B ₁₂に共通する最初の大環状中間体です。ウロポルフィリノーゲン III は、その後、ウロポルフィリノーゲン-III C-メチルトランスフェラーゼという酵素によって変換され、 2 つのメチル基が付加されてジヒドロシロヒドロクロリンが形成されます。^[¹^]

ウロポルフィリノーゲンIII

+ 2 SAM

ジヒドロシロヒドロクロリン

+ 2 SAH

最初のメチル化反応はウロポルフィリノーゲンIIIをプレコリン-1に変換し、2番目の反応はジヒドロシロヒドロクロリン（プレコリン-2）を生成します。どちらの場合も、メチル基は補因子であるS-アデノシルメチオニン（SAM）から供給され、S-アデノシル-L-ホモシステイン（SAH）を生成します。^{[ 3 ]}

生化学反応

コバラミン生合成の次の段階では、酵素プレコリン-2 C20-メチルトランスフェラーゼがプレコリン-2に作用することで、3つ目のメチル基が導入される。

プレコリン-2

+ サム

プレコリン-3A

+ SAH

これにより、SAMからのメチル基挿入によりプレコリン-3Aが形成される。^{[ 1 ]}^{[ 4 ]}

ジヒドロシロヒドロクロリンは、シロヒドロクロリンを経由するシロヘムおよび補因子F430への生合成経路の中間体でもある。^{[ 5 ]}これはプレコリン-2デヒドロゲナーゼによって酸化される。

ジヒドロシロヒドロクロリン

+ NAD ⁺

H ⁺

可逆的な左右反応矢印。マイナーな順方向生成物が右上に、マイナーな逆方向基質が右下から来る。

H ⁺

シロヒドロクロリン

+ NADH

この酵素は補因子としてニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD ^{+ ）を使用する。}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

参考文献

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↑ KEGGパスウェイデータベースの酵素2.1.1.107 。
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[6] Warren MJ; Raux, E; Brindley, AA; Leech, HK; Wilson, KS; Hill, CP; Warren, MJ (2002). "The structure of Saccharomyces cerevisiae Met8p, a bifunctional dehydrogenase and ferrochelatase" . EMBO J. 21 ( 9): 2068–75 . doi : 10.1093/ emboj /21.9.2068 . PMC 125995. PMID 11980703 .

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