トリアゼン

トリアゼンは、官能基 R ¹ −N=N−NR ² R ^3を含む有機化合物であり、R はそれぞれさまざまな種類の置換基のいずれかです。^[2]一部の抗がん剤や染料はトリアゼンです。^{[3]正式には、トリアゼンは不安定な化学物質}トリアゼン、H ₂ N−N=NHに関連しています。

トリアゼンはジアゾニウム塩と第一級アミンまたは第二級アミンとのNカップリング反応によって製造される。^{[4]カップリング反応は通常は穏やかで、}酢酸ナトリウム、^[5]炭酸ナトリウム、^[5]または重炭酸ナトリウムなどの塩基を使用する。^[4]

ジアゾニウム試薬自体はアミンから得られる。第一級アミンから誘導される対称トリアゼンの場合、部分的なジアゾ化により元のアミンとそのジアゾ誘導体の混合物が得られ、これが互いに結合します。例えば、1,3-ジフェニルトリアゼン（PhN=N−NHPh）は、アニリンからワンポット反応で作ることができます。^{[5] [6]}非対称トリアゼン、例えば（フェニルジアゼニル）ピロリジン（PhN=N−NC ₄ H ₈）の場合、ジアゾニウム塩を事前に作らなければなりません。

対称対の非対称トリアゼン側鎖を含むトローガー塩基の類似体も同様に得られている。^[7]

第一級アミンから誘導されたトリアゼンは互変異性を起こす。対称トリアゼンの場合、互変異性体は同一である。

トリアゼンはジアゾニウム塩に変換することができる。^[8]

トリアゼンはプロトン化剤やアルキル化剤の存在下で第四級アミンとジアゾニウム塩に分解する。そのためトリアゼンは、硫化ナトリウムと反応して対応するチオフェノールを与えるジアゾニウムの原位置供給源として使用されている。^[5]敏感な第二級アミンの保護と脱保護の戦略はこの原理に基づいている。^[9]

ポリマートリアゼンは導電性および吸収性材料として応用されている。^{[10]トリアゼンは、}シンノリン、官能化ラクタム、クマリンの合成に使用されている。^{[9] [8]}