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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
アミノ(イミノ)メタンスルフィン酸 | |
| その他の名前
二酸化チオ尿素、デガFAS、還元剤F、デピロール、ホルムアミジンスルフィン酸
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.598 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| ＣＨ４Ｎ２Ｏ２Ｓ | |
| モル質量 | 108.12 グラムモル−1 |
| 外観 | 白い粉 |
| 融点 | 126 °C (259 °F; 399 K) |
| 3.0g/100mL | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H252、H302、H315、H318、H332、H335、H373 | |
| P235+P410、P270、P280、P305+P351+P338、P310、P407、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 （それは何ですか ？）
 インフォボックス参照
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チオ尿素二酸化物またはチオックスは、繊維産業で使用される有機硫黄化合物です。[1]還元剤として機能します。[2]白色の固体で、互変異性を示します。[要出典]
構造
チオ尿素二酸化物の構造は、その環境に依存する。結晶性および気体のチオ尿素二酸化物は、C 2v 対称性の構造を採用する。選択された結合長：SC = 186、CN = 130、およびSO = 149 pm。硫黄中心はピラミッド型である。CS結合長は、単結合の長さに似ている。比較すると、チオ尿素のC = S結合は171 pmである。[3] [4]長いCS結合は、C = S特性が存在しないことを示す。代わりに、結合は、CとNの間に多重結合を持つ双極共鳴構造からの重要な寄与で説明される。この結合の結果の1つは、窒素中心の平面性である。[5]水またはDMSOの存在下では、チオ尿素二酸化物は、ホルムアミジンスルフィン酸と呼ばれるスルフィン酸、(H 2 N)HN = CS(O)(OH)の互変異性体に変換される。 [5]
合成
チオ尿素二酸化物は1910年にイギリスの化学者エドワード・ド・バリー・バーネットによって初めて合成されました。[6]
チオ尿素二酸化物はチオ尿素を過酸化水素で酸化することによって製造される。[7]
- (NH 2 ) 2 CS + 2H 2 O 2 → (NH)(NH 2 )CSO 2 H + 2H 2 O
酸化のメカニズムが調べられている。[8]チオ尿素二酸化物の水溶液のpH は約 6.5 で、チオ尿素二酸化物は尿素とスルホキシル酸に加水分解される。pH 値が 2 未満の場合、チオ尿素と過酸化水素が反応してジスルフィド種を形成することがわかっている。したがって、 pH を3 ～ 5 に、温度を 10 °C未満に保つと便利である。[9]また、チオ尿素を二酸化塩素で酸化することによっても調製できる。[10]製品の品質は、インジゴで滴定することによって評価できる。[7]
用途
二酸化チオ尿素は繊維製品の還元漂白に使用されます。[11]二酸化チオ尿素は芳香族ニトロアルデヒドやニトロケトンをニトロアルコールに還元するためにも使用されています。[12]
参考文献
- ^ フィッシャー、クラウス (2003)。 「繊維補助具」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。土井：10.1002/14356007.a26_227。ISBN 9783527303854. OCLC 55738480. 2022年6月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年6月18日閲覧。
- ^ ミルン、ジョージ WA (2005 年 7 月 11 日)。ガードナーの商業的に重要な化学物質: 同義語、商標名、および特性。米国ニュージャージー州ホーボーケン: Wiley -Interscience。doi : 10.1002/ 0471736627.ch1。ISBN 9780471735182. OCLC 57392953. 2022年6月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年6月18日閲覧。
- ^ Sullivan, RAL; Hargreaves, A. (1962). 「二酸化チオ尿素の結晶と分子構造」. Acta Crystallographica . 15 (7): 675–682. Bibcode :1962AcCry..15..675S. doi : 10.1107/S0365110X62001851 .
- ^ Chen, IC.; Wang, Y. (1984). 「チオ尿素S,S-二酸化物、CH 4 N 2 O 2 Sの構造の再調査」。Acta Crystallographica . 40 (11): 1937–1938. Bibcode :1984AcCrC..40.1937C. doi :10.1107/S010827018401012X.
- ^ ab Makarov, SV (2001). 「硫黄含有還元剤の化学における最近の動向」.ロシア化学レビュー. 70 (10): 885–895. Bibcode :2001RuCRv..70..885M. doi :10.1070/RC2001v070n10ABEH000659. S2CID 250741549.
- ^ バーネットはチオ尿素（チオカルバミド）を過酸化水素（二酸化水素）で酸化して、初めてチオ尿素二酸化物（アミノイミノメタンスルフィン酸）を調製しました。参照：Barnett, Edward de Barry（1910）「チオカルバミドに対する二酸化水素の作用」Wayback Machineで2020年6月6日にアーカイブ Journal of the Chemical Society, Transactions、97 ：63–65。
- ^ ab D. Schubart「スルフィン酸および誘導体」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2012年、Wiley-VCH、Weinheim。doi : 10.1002/14356007.a25_461
- ^ ホフマン、マイケル; エドワーズ、ジョン O. (1977). 「チオ尿素および N,N'-ジアルキルチオ尿素の過酸化水素による酸化の速度論とメカニズム」.無機化学. 16 (12): 3333–3338. doi :10.1021/ic50178a069.
- ^ 米国特許 2783272、James H. Young、「ホルムアミジンスルフィン酸の製造」、1957 年 2 月 26 日発行
- ^ Rábai, G.; Wang, RT; Kustin, Kenneth ( 1993). 「二酸化塩素によるチオ尿素の酸化の速度論とメカニズム」国際化学反応速度論ジャーナル。第 25 巻: 53–62。doi :10.1002/kin.550250106
- ^ Hebeish, A.; El-Rafie, MH; Waly, A.; Moursi, AZ (1978). 「改質綿へのビニルモノマーのグラフト共重合。IX. 過酸化水素-二酸化チオ尿素レドックス系による酸化セルロースへの 2-メチル-5-ビニルピリジンのグラフト化」Journal of Applied Polymer Science . 22 (7): 1853–1866. doi :10.1002/app.1978.070220709.
- ^ Sambher, Shikha; Baskar, Chinnappan; Dhillon, Ranjit S. (2009年5月22日). 「二酸化チオ尿素を用いた芳香族ニトロカルボニル化合物のカルボニル基の対応するニトロアルコールへの化学選択的還元」Arkivoc . 2009 (10): 141–145. doi : 10.3998/ark.5550190.0010.a14 . hdl : 2027/spo.5550190.0010.a14 .