ホモシステインチオラクトン

ホモシステインチオラクトン
名前
	IUPAC名 (3 S )-3-アミノチオラン-2-オン
識別子
CAS番号	2338-04-7;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	80591
チェビ	チェビ:60315;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	118559;
パブケム CID	134505;
	InChI InChI=1S/C4H7NOS/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3H,1-2,5H2/t3-/m0/s1 キー: KIWQWJKWBHZMDT-VKHMYHEASA-N;
	笑顔 C1CSC(=O)[C@H]1N;
プロパティ
化学式	C 4 H 7 N O S
モル質量	117.17 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ホモシステインチオラクトン（HTL）は、化学式H ₂ NCHC(O)SCH ₂ CH ₂で表される有機硫黄化合物です。これはホモシステインのチオラクトン（分子内チオエステル）です。これは、ホモシステインのタンパク質への翻訳組み込みを防ぐエラー編集反応においてメチオニルtRNA合成酵素によって生成されます。

HTL は、タンパク質のリジン残基の「ホモシステイン化」によってタンパク質を損傷する可能性があります。 ^{[1] HTL は基質タンパク質のリジン残基と}イソペプチド結合を形成することが報告されており、これは N-ホモシステイン化 (N-hcy) として知られる翻訳後修飾です。これはチイルラジカル機構によってタンパク質損傷を引き起こします。^[2]シチオロンとエルドステインという薬は、ホモシステインチオラクトンの改変版です。

N-hcyがα-synに結合すると、α-synの凝集、神経毒性、ドーパミン神経変性が悪化します。また、タンパク質DJ-1にダメージを与え、パーキンソン病の原因となります。^[3]

参考文献

^ Jakubowski, Hieronim (2000 年2 月)。「ホモシステインチオラクトン: 代謝起源とヒトのタンパク質ホモシステイン化」。The Journal of Nutrition。130 ( 2): 377S–381S。doi : 10.1093/jn/130.2.377S。PMID 10721911 。
^ ペルワ=カヤン、J.;トワルドフスキー、T.ジャクボウスキー、H. (2007)。「ヒトにおけるホモシステイン毒性のメカニズム」。アミノ酸。32 (4): 561–572。土井：10.1007/s00726-006-0432-9。PMID 17285228。
^ 郭、タオ;周、霊岩。シオン、ミン。シオン、ジン。ファン、フアン。リー・イーミン。張国信。チェン、桂琴。ワン・ジーハオ。シャオ、ティンティン。胡、ダン。バオ、アニュ。張振濤（2024 年 5 月）「DJ-1 の N-ホモシステイニル化はパーキンソン病における神経変性を促進します。」老化した細胞。23 (5): e14124。土井：10.1111/acel.14124。PMC 11113254。PMID 38380563。

[1] ^ Jakubowski, Hieronim (2000 年2 月)。「ホモシステインチオラクトン: 代謝起源とヒトのタンパク質ホモシステイン化」。The Journal of Nutrition。130 ( 2): 377S–381S。doi : 10.1093/jn/130.2.377S。PMID 10721911 。

[2] ペルワ=カヤン、J.;トワルドフスキー、T.ジャクボウスキー、H. (2007)。「ヒトにおけるホモシステイン毒性のメカニズム」。アミノ酸。32 (4): 561–572。土井：10.1007/s00726-006-0432-9。PMID 17285228。

[3] 郭、タオ;周、霊岩。シオン、ミン。シオン、ジン。ファン、フアン。リー・イーミン。張国信。チェン、桂琴。ワン・ジーハオ。シャオ、ティンティン。胡、ダン。バオ、アニュ。張振濤（2024 年 5 月）「DJ-1 の N-ホモシステイニル化はパーキンソン病における神経変性を促進します。」老化した細胞。23 (5): e14124。土井：10.1111/acel.14124。PMC 11113254。PMID 38380563。