チアゾリン

チアゾリン
名前
	IUPAC名 2,3-ジヒドロチアゾール; 2,5-ジヒドロチアゾール; 4,5-ジヒドロチアゾール
	その他の名前 2,3-ジヒドロ-1,3-チアゾールまたは4-チアゾリン; 2,5-ジヒドロ-1,3-チアゾールまたは3-チアゾリン; 4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾールまたは2-チアゾリン
識別子
CAS番号	（2,3）: 504-79-0 ; （2,5）: 24576-55-4 ; （4,5）: 504-79-0 ;
3Dモデル（JSmol）	（2,3）：インタラクティブ画像; （2,5）：インタラクティブ画像; （4,5）：インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	（2,3）：133456; （2,5）: 10541467; （4,5）：107368;
パブケム CID	（2,3）：151424; （2,5）：15194654; （4,5）：120269;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	（2,3）：DTXSID70198448;
	InChI (2,3): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1-2,4H,3H2 キー: OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N; (2,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1H,2-3H2 キー: JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N; (4,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2 キー: CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔（２，３）：C1=CSCN1; （２，５）：C1=NCSC1; （4,5）：C1CSC=N1;
プロパティ
化学式	C 3 H 5 N S
モル質量	87.14 グラムモル−1
外観	無色の液体
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

チアゾリン（/ θ aɪ ˈ æ z oʊ l iː n z /、またはジヒドロチアゾール）は、環内に硫黄と窒素の両方を含む異性体の5員環複素環式化合物のグループです。非置換チアゾリン自体はめったに見られませんが、その誘導体はより一般的であり、いくつかは生理活性があります。たとえば、一般的な翻訳後修飾では、システイン残基がチアゾリンに変換されます。^[1]

チアゾリンという名前はハンチ・ヴィドマン命名法に由来します。

異性体

チアゾリンには、二重結合の位置に応じて3 つの構造異性体が存在する。これらの異性体は容易に相互変換しないため、互変異性体ではない。これらの異性体のうち、2-チアゾリンが最も一般的である。

N 原子と S 原子が隣接している 4 番目の構造が存在し、これはイソチアゾリンとして知られています。

合成

チアゾリンは、1909年にリチャード・ウィルシュテッターによってチオアミドのジアルキル化によって初めて合成されました。 ^[2] 2-チアゾリンは、通常、2-アミノエタンチオール（例：システアミン）から合成されます。^[3]アシンガー反応によって合成されることもあります。

アプリケーション

多くの分子にはチアゾリン環が含まれており、その一例としてホタルの発光分子であるホタルルシフェリンが挙げられます。アミノ酸のシステインは、置換チアゾールから工業的に生産されています。^[3]2-アミノチアゾリン-4-カルボン酸は、L-システインの工業的合成における中間体です。^[4]

参照

チアゾール- 2つの二重結合を持つ類似体
チアゾリジン- 二重結合を持たない類似体
オキサゾリン- Sの代わりにOが入った類似体

参考文献

^ Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). 「ペプチドバックボーンのヘテロ環への変形」Proceedings of the National Academy of Sciences USA . 105 (15): 5655–5656. Bibcode :2008PNAS..105.5655W. doi : 10.1073/pnas.0802300105 . PMC 2311349 . PMID 18398003.
^ リチャード・ウィルシュテッター;ヴィルト、テオドール (1909)。「ユーバーチオホルムアミド」。化学。ベル。42 (2): 1908 ～ 1922 年。土井：10.1002/cber.19090420267。
^ ab Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (2009 年 3 月 11 日). 「2-チアゾリンの化学の概要」. Chemical Reviews . 109 (3): 1371–1401. doi :10.1021/cr800189z. PMID 19154153.
^ カールハインツ・ドラウツ、イアン・グレイソン、アクセル・クレーマン、ハンス＝ペーター・クリマー、ヴォルフガング・ロイヒテンベルガー、クリストフ・ヴェックベッカー (2006)。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_057.pub2。ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[1] Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). 「ペプチドバックボーンのヘテロ環への変形」Proceedings of the National Academy of Sciences USA . 105 (15): 5655–5656. Bibcode :2008PNAS..105.5655W. doi : 10.1073/pnas.0802300105 . PMC 2311349 . PMID 18398003.

[2] リチャード・ウィルシュテッター;ヴィルト、テオドール (1909)。「ユーバーチオホルムアミド」。化学。ベル。42 (2): 1908 ～ 1922 年。土井：10.1002/cber.19090420267。

[chemrev1-3] Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (2009 年 3 月 11 日). 「2-チアゾリンの化学の概要」. Chemical Reviews . 109 (3): 1371–1401. doi :10.1021/cr800189z. PMID 19154153.

[4] カールハインツ・ドラウツ、イアン・グレイソン、アクセル・クレーマン、ハンス＝ペーター・クリマー、ヴォルフガング・ロイヒテンベルガー、クリストフ・ヴェックベッカー (2006)。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_057.pub2。ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)