スピロペンタジエン

スピロペンタジエン
名前
	推奨されるIUPAC名スピロ[2.2]ペンタ-1,4-ジエン
	その他の名前ボウタイジェン。スピロペンタ-1,4-ジエン
識別子
CAS番号	1727-65-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	35807558;
パブケム CID	14901520;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80565167;
	InChI InChI=1S/C5H4/c1-2-5(1)3-4-5/h1-4H キー: JXGJFWLYGSVFBS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC21C=C2;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ4
モル質量	64.087 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

スピロペンタジエン、またはボウタイジエンは、化学式Cの炭化水素である。
₅H
₄最も単純なスピロ結合ジエンであるが、その高い結合ひずみのために非常に不安定で、-100℃以下でも分解し、自然界には存在しない。その合成は1991年に報告された。^[1]^[2]

合成

スピロペンタジエンは、ビストリメチルシリルプロピノン1とp-トルエンスルホニルヒドラジドとの反応でトシルヒドラゾン 2を生成し、続いてシアノ水素化ホウ素ナトリウムで処理してアレン 3を生成し、続いてメチルリチウムとジクロロメタンから生成されたクロロカルベンとの2回の連続反応でスピロ化合物5を生成することによって合成されました。スピロペンタジエンは、二重脱離反応で TBAFと反応した後、液体窒素トラップに捕捉されました。

デリバティブ

誘導体ジクロロスピロペンタジエンが報告されている。^[3]全シリコン誘導体（Si ₅骨格、( ^t BuMe ₂ Si) ₃ Si側鎖）も知られている。^{[4]炭素親化合物とは対照的に、この化合物は安定しており、融点は216～218 °Cである。X}線単結晶分析で測定された2つの環の間の角度は78°である。

参考文献

^ Billups, WE; Haley, MM (1991). 「スピロペンタジエン」.アメリカ化学会誌. 113 (13): 5084. doi :10.1021/ja00013a067.
^ 「とらえどころのない蝶ネクタイを解明 - 蝶ネクタイのような形をしているためボウタイジエンというニックネームが付けられた炭素質化合物スピロペンタジエンの合成」。サイエンスニュース。1991年7月13日。2022年2月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Saini, R.; Litosh, V.; Daniels, A.; Billups, W. (1999). 「1,4-ジクロロスピロペンタジエンの合成と特性」. Tetrahedron Letters . 40 (34): 6157. doi :10.1016/S0040-4039(99)01293-9.
^ 岩本孝文; 田村正之; 兜千恵子; 吉良正之 (2000). 「二つの Si=Si 二重結合を持つ安定な二環式化合物」. Science . 290 (5491): 504–506. Bibcode :2000Sci...290..504I. doi :10.1126/science.290.5491.504. PMID 11039928.

[1] Billups, WE; Haley, MM (1991). 「スピロペンタジエン」.アメリカ化学会誌. 113 (13): 5084. doi :10.1021/ja00013a067.

[2] 「とらえどころのない蝶ネクタイを解明 - 蝶ネクタイのような形をしているためボウタイジエンというニックネームが付けられた炭素質化合物スピロペンタジエンの合成」。サイエンスニュース。1991年7月13日。2022年2月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[3] Saini, R.; Litosh, V.; Daniels, A.; Billups, W. (1999). 「1,4-ジクロロスピロペンタジエンの合成と特性」. Tetrahedron Letters . 40 (34): 6157. doi :10.1016/S0040-4039(99)01293-9.

[4] 岩本孝文; 田村正之; 兜千恵子; 吉良正之 (2000). 「二つの Si=Si 二重結合を持つ安定な二環式化合物」. Science . 290 (5491): 504–506. Bibcode :2000Sci...290..504I. doi :10.1126/science.290.5491.504. PMID 11039928.