p-トルエンスルホニルヒドラジド

p-トルエンスルホニルヒドラジド
名前
	IUPAC名 4-メチルベンゼンスルホノヒドラジド
	その他の名前トシルヒドラジド
識別子
CAS番号	1576‐35‐8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	14566;
ECHA 情報カード	100.014.917
EC番号	216-407-3;
パブケム CID	15303;
ユニ	LR93R5002M ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8051756;
	インチ InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8/h2-5,9H,8H2,1H3 キー: ICGLPKIVTVWCFT-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NN;
プロパティ
外観	白色固体
融点	108～110 °C (226～230 °F; 381～383 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H242、H301、H302、H315、H317、H319、H341、H373、H410
注意事項	P201、P202、P210、P220、P234、P260、P261、P264、P270、P272、P273、P280、P281、P301 + P310、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P308+P313、P314、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P411、P420、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

p-トルエンスルホニルヒドラジドは、化学式CH₃ C₆ H₄ SO₂ NHNH_{2で表される}有機化合物です。白色の固体で、多くの有機溶媒に溶けますが、水やアルカンには溶けません。有機合成の試薬です。^[1]

合成

トシルヒドラジドは求核攻撃によって導入され、その後塩基によって除去される。これにより、C-ClをCHに変換する方法が得られる。^[3]

ケトンやアルデヒドと縮合してヒドラゾンを生成します。

CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₂ NHNH ₂ + R ₂ C=O → CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₂ NHN=CR ₂ + H ₂ O

溶液中で加熱すると分解し、有用な還元剤であるジイミド(N ₂ H _{2 ) を放出します。この反応にはトリイソプロピルベンゼンスルホニルヒドラジドの方がはるかに有用です。}

この化合物は有機合成における重要な試薬であり、反応性ジイミドとそれに続く化学反応の供給源として機能します。ケトンやアルデヒドと縮合してヒドラゾンを形成し、さらにジアゾ化合物やカルベンなどの反応性中間体に変換できます。N-複素環は、1,3-双極子付加環化反応によって合成できます。ケトンヒドラゾンは、修正されたウォルフ-キシュナー反応で穏やかな試薬を使用して脱官能化されます。^[4]この化合物の注目すべき商業用途は、ポリマーの発泡試薬です。^[5]

^ Chamberlin, A. Richard; Sheppeck, James E.; Goess, Brian; Lee, Chulbom (2007). 「P-トルエンスルホニルヒドラジド」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rt137.pub2 . ISBN 978-0471936237。
^ Friedman, Lester; Litle, Robert L.; Reichle, Walter R. (1960). 「p-トルエンスルホニルヒドラジド」. Org. Synth . 40:93 . doi :10.15227/orgsyn.040.0093.
^ WLF Armarego (1967). 「ハロゲノキナゾリン」。WLF Armarego (編)。複素環式化合物の化学。pp. 11–38。doi : 10.1002 / 9780470186916.ch7。ISBN 9780470186916。
^ Chamberlin, A. Richard; Sheppeck, James E.; Goess, Brian; Lee, Chulbom (2007). 「P-トルエンスルホニルヒドラジド」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rt137.pub2 . ISBN 978-0471936237。
^ Baoming, X.; Huan, H.; Yangyang, H.; Jie, Z.; Zhishan P.; Qiang, T.:スルホニルヒドラジド系発泡剤の合成と応用に関する研究の進歩、Chemistry World 56 (2015) 125–128。