SYBRグリーンI

SYBRグリーンI
名前
	IUPAC名 N',N'-ジメチル-N- [ 4-[(E)-(3-メチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-イリデン)メチル]-1-フェニルキノリン-1-イウム-2-イル]-N-プロピルプロパン-1,3-ジアミン
識別子
CAS番号	163795-75-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
パブケム CID	10436340;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０９３６８７１;
	InChI InChI=1S/C32H37N4S/c1-5-20-35(22-13-21-33(2)3)31-23-25(24-32-34(4)29-18-11-12-19- 30(29)37 -32)27-16-9-10-17-28(27)36(31)26-14-7-6-8-15-26/h6-12,14-19,23-24H,5,13 、20-22H2、1-4H3/q+1 キー: CGNLCCVKSWNSDG-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCCN(CCCN(C)C)C1=CC(=Cc2sc3ccccc3[n+]2C)c2ccccc2N1c1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 32 H 37 N 4 S +
モル質量	509.73 g /モル
溶解度	通常、ジメチルスルホキシドに溶解して供給される
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

SYBR Green I ( SG ) は、分子生物学で核酸染色剤として使用される非対称シアニン色素^[1]です。SYBR ファミリーの色素は、現在Thermo Fisher Scientificが所有するMolecular Probes Inc.によって製造されています。SYBR Green I は DNAに結合します。結果として得られる DNA 色素複合体は、497 ナノメートルの青色光 (λ _max = 497 nm) を最もよく吸収し、緑色光 (λ _max = 520 nm) を発します。この色素は二本鎖 DNA に優先的に結合しますが、一本鎖 (ss) DNA も染色しますが、染色性能は低くなります。SYBR Green はssDNA よりも低い性能でRNAも染色できます。

用途

SYBR Greenは、生化学や分子生物学のさまざまな分野で使用されています。定量PCRのいくつかの方法では、二本鎖DNAの定量化のための染料として使用されています。^[2]また、ゲル電気泳動でDNAを視覚化するためにも使用されます。高濃度のSYBR Greenを使用してアガロースゲルを染色し、存在するDNAを視覚化することができます。純粋な核酸の標識に加えて、SYBR Greenはフローサイトメトリーや蛍光顕微鏡検査のために細胞内のDNAを標識するためにも使用できます。これらの場合、細胞内のRNAのバックグラウンドを減らすためにRNase処理が必要になる場合があります。

SYBR Safe、SYBR Green、PicoGreen、SYTO-16、SYTO-9、および新しい誘導体TOPhBuを含む、チアゾールオレンジベースのDNA染料に関する包括的な研究が発表されました。ここでは、これらの化合物の合成が公開され、二本鎖DNAに結合した際の蛍光増強を定量化するために分光学的に特性評価されています。低濃度でDNAを検出する染料の能力は、絶対蛍光増強（AFE）と相対蛍光増強（RFE）という2つの新しい指標を使用して評価されました。これらはqPCR実験でテストされ、感度とqPCR効率にいくつかの重要な違いが示され、分析目的でのDNAマーカーの選択が容易になりました。^[3] この研究では、Sybr Greenが最も高い蛍光増強（AFE）を示し、PCR法に最適な特性を提供することが示されました。2番目に優れていたのはTOPhBuで、値はSybr Greenに近いものでした。

安全性

SYBR Green I は、人間の変異原となる可能性のあるエチジウムブロマイドの代替品として販売されており、取り扱いがより安全で、エチジウムブロマイドの複雑な廃棄物処理の問題がないことから、販売されています。ただし、SYBR Green を含め、 DNA に高い親和性で結合できる小分子はすべて発がん性物質の可能性があります。

化学物質の突然変異誘発能力を測定するエイムス試験を用いた研究では、同じ濃度で検査した場合、SYBRグリーンIの突然変異誘発性はエチジウムブロマイドの30倍程度低いことが分かりました。^[4]

類似シアニン染料

ピコグリーン（PG）
SYBRセーフ
SYBRゴールド
チアゾールオレンジ（TO）
オキサゾールイエロー（YO）
セーフグリーン
チャイグリーン

参照

ジェルグリーン

参考文献

^ Zipper H; Brunner H; Bernhagen J; Vitzthum F (2004). 「SYBR Green I による DNA インターカレーションと表面結合の調査、その構造決定と方法論的意味」。核酸研究。32 ( 12 ) : e103。doi :10.1093/nar/gnh101。PMC 484200。PMID 15249599。
^ Mackay IM; Arden KE; Nitsche A (2002年3月). 「ウイルス学におけるリアルタイムPCR」. Nucleic Acids Res . 30 (6): 1292–305. doi : 10.1093/nar/30.6.1292. PMC 101343. PMID 11884626.
^ ドマヒディ、ファルカス;コヴァチ、ベアトリクス。チェリ、レベンテ。カトナ、ゲルゲリー。ロザ、バラズ。他。 (2024 年 6 月 19 日)。「チアゾールオレンジ系 DNA 色素の総合的研究」。ケムフォトケム。土井：10.1002/cptc.202400080。ISSN 2367-0932。 この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。
^ Singer VL; Lawlor TE; Yue S (1999年2月). 「サルモネラ/哺乳類ミクロソーム逆突然変異試験(エイムズ試験)におけるSYBR Green I核酸ゲル染色変異原性とエチジウムブロマイド変異原性の比較」. Mutation Research . 439 (1): 37–47. Bibcode :1999MRGTE.439...37S. doi :10.1016/s1383-5718(98)00172-7. PMID 10029672.

[1] Zipper H; Brunner H; Bernhagen J; Vitzthum F (2004). 「SYBR Green I による DNA インターカレーションと表面結合の調査、その構造決定と方法論的意味」。核酸研究。32 ( 12 ) : e103。doi :10.1093/nar/gnh101。PMC 484200。PMID 15249599。

[2] Mackay IM; Arden KE; Nitsche A (2002年3月). 「ウイルス学におけるリアルタイムPCR」. Nucleic Acids Res . 30 (6): 1292–305. doi : 10.1093/nar/30.6.1292. PMC 101343. PMID 11884626.

[Comprehensive_Study_of_Thiazole-Orange-Based_DNA_Dyes-3] ドマヒディ、ファルカス;コヴァチ、ベアトリクス。チェリ、レベンテ。カトナ、ゲルゲリー。ロザ、バラズ。他。 (2024 年 6 月 19 日)。「チアゾールオレンジ系 DNA 色素の総合的研究」。ケムフォトケム。土井：10.1002/cptc.202400080。ISSN 2367-0932。 この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。

[Singer-4] Singer VL; Lawlor TE; Yue S (1999年2月). 「サルモネラ/哺乳類ミクロソーム逆突然変異試験(エイムズ試験)におけるSYBR Green I核酸ゲル染色変異原性とエチジウムブロマイド変異原性の比較」. Mutation Research . 439 (1): 37–47. Bibcode :1999MRGTE.439...37S. doi :10.1016/s1383-5718(98)00172-7. PMID 10029672.