SYBRセーフ

SYBRセーフ
名前
	IUPAC名 ( Z )-4-((3-メチルベンゾ[ d ]チアゾール-2(3H ) -イリデン)メチル)-1-プロピルキノリン-1-イウム4-メチルベンゼンスルホン酸塩
識別子
CAS番号	1030826-36-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	InChI InChI=1S/C21H21N2S.C7H8O3S/c1-3-13-23-14-12-16(17-8-4-5-9-18(17)23)15-21-22(2)19-10- 6-7-11- 20(19)24-21;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h4-12,14-15H,3,13H2,1-2H3;2- 5H,1H3,(H,8,9,10)/q+1;/p-1 キー: YTHKVAWQFBVEJQ-UHFFFAOYSA-M;
	笑顔 CCC[n+]1ccc(C=C2Sc3ccccc3N2C)c2ccccc21.Cc1ccc(S(=O)(=O)[O-])cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ２８Ｎ２Ｏ３Ｓ２
モル質量	504.66 グラムモル−1
溶解度	ジメチルスルホキシドに可溶
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

SYBR Safeは、分子生物学における核酸染色剤として使用されるシアニン色素^[1]です。^[2] SYBR Safeは、ライフテクノロジーズ社が製造する数多くのSYBR色素の1つです。SYBR SafeはDNAに結合します。結果として生じるDNA-色素複合体は、青色光（λmax = 509 nm）を吸収し_、緑色光（λmax ₌ 524 nm）を放出します。

SYBR Safe、SYBR Green、PicoGreen、SYTO-16、SYTO-9、および新しい誘導体TOPhBuを含む、チアゾールオレンジベースのDNA染料の包括的な研究が発表されました。ここでは、これらの化合物の合成が公開され、二本鎖DNAへの結合時の蛍光増強を定量化するために分光学的に特性評価されています。低濃度でDNAを検出する染料の能力は、絶対蛍光増強（AFE）と相対蛍光増強（RFE）という2つの新しい指標を使用して評価されました。これらはqPCR実験でテストされ、感度とqPCR効率にいくつかの重要な違いが示され、分析目的でのDNAマーカーの選択が容易になりました。^[3]

安全性

SYBR Safeは、エチジウムブロマイドのより安全な代替品として販売されています。^[4] SYBR Safeはチアゾールオレンジと非常によく似た構造をしており、^[5]^[6]^[7]チアゾールオレンジは荷電窒素にメチル基が結合していますが、SYBR SafeはN-プロピル基を持っています。チアゾールオレンジはエチジウムブロマイドよりも変異原性が3～4倍低いことが示されていますが、SYBR Safeは4～5倍低い変異原性です。^[8] さらに、ライフテクノロジーズのウェブサイトによると、SYBR Safeは5g/kgという高用量でもラットに致命的ではなく、ラットは急性毒性の症状を示しません。チアゾールオレンジはこの用量で毒性を示します。

類似シアニン染料

TO（チアゾールオレンジ）
SYBRグリーンI
SYBRグリーンII
SYBRゴールド
YO（オキサゾールイエロー）
PG（ピコグリーン）

参照

GelGreen - 分子構造とサイズが異なる競合製品

参考文献

^ Evenson WE; Boden LM; Muzikar KA; O'Leary DJ (2012). 「シアニン染料SYBR Safeおよびチアゾールオレンジの1Hおよび13C NMR割り当て」。Journal of Organic Chemistry . 77 (23): 10967–10971. doi :10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
^ アガロースゲル電気泳動におけるDNA染色として最も一般的に使用される。
^ ドマヒディ、ファルカス;コヴァチ、ベアトリクス。チェリ、レベンテ。カトナ、ゲルゲリー。ロザ、バラズ。他。 (2024 年 6 月 19 日)。「チアゾールオレンジ系DNA色素の総合的研究」ケムフォトケム。土井：10.1002/cptc.202400080。ISSN 2367-0932。 この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。
^ Haines, Alicia M.; Tobe, Shanan S.; Kobus, Hilton J.; Linacre, Adrian (2015 年 3 月). 「ゲル電気泳動で使用される核酸染色色素の特性」.電気泳動. 36 (6): 941–944. doi :10.1002/elps.201400496. PMID 25546455. S2CID 27324826.
^ O'Neil, Casey S.; Beach, Jacie L.; Gruber, Todd D. (2018 年 6 月). 「電気泳動におけるエチジウムブロマイドや高価な DNA 染料の日常的な代替品としてのチアゾールオレンジ」.電気泳動. 39 (12): 1474–1477. doi :10.1002/elps.201700489. PMID 29645293. S2CID 4790798.
^ Evenson, William E.; Boden, Lauren M.; Muzikar, Katy A.; O'Leary, Daniel J. (2012 年 11 月 27 日). 「シアニン染料 SYBR Safe およびチアゾールオレンジの 1H および 13C NMR 割り当て」. The Journal of Organic Chemistry . 77 (23): 10967–10971. doi :10.1021/jo3021659. PMID 23137048.
^ Biancardi, Alessandro; Tarita, Biver; Alberto, Marini; Benedetta, Mennucci; Fernando, Secco (2011). 「光スイッチプローブとしてのチアゾールオレンジ (TO): 量子力学と分光学を組み合わせた研究」.物理化学化学物理学. 13 (27): 12595–12602. Bibcode :2011PCCP...1312595B. doi :10.1039/C1CP20812H. PMID 21660321.
^ Evenson WE; Boden LM; Muzikar KA; O'Leary DJ (2012). 「シアニン染料SYBR Safeおよびチアゾールオレンジの1Hおよび13C NMR割り当て」。Journal of Organic Chemistry . 77 (23): 10967–10971. doi :10.1021/jo3021659. PMID 23137048.

[1] Evenson WE; Boden LM; Muzikar KA; O'Leary DJ (2012). 「シアニン染料SYBR Safeおよびチアゾールオレンジの1Hおよび13C NMR割り当て」。Journal of Organic Chemistry . 77 (23): 10967–10971. doi :10.1021/jo3021659. PMID 23137048.

[2] アガロースゲル電気泳動におけるDNA染色として最も一般的に使用される。

[Comprehensive_Study_of_Thiazole-Orange-Based_DNA_Dyes-3] ドマヒディ、ファルカス;コヴァチ、ベアトリクス。チェリ、レベンテ。カトナ、ゲルゲリー。ロザ、バラズ。他。 (2024 年 6 月 19 日)。「チアゾールオレンジ系DNA色素の総合的研究」ケムフォトケム。土井：10.1002/cptc.202400080。ISSN 2367-0932。 この記事には、CC BY 4.0 ライセンスの下で利用可能なこのソースからのテキストが組み込まれています。

[4] Haines, Alicia M.; Tobe, Shanan S.; Kobus, Hilton J.; Linacre, Adrian (2015 年 3 月). 「ゲル電気泳動で使用される核酸染色色素の特性」.電気泳動. 36 (6): 941–944. doi :10.1002/elps.201400496. PMID 25546455. S2CID 27324826.

[5] O'Neil, Casey S.; Beach, Jacie L.; Gruber, Todd D. (2018 年 6 月). 「電気泳動におけるエチジウムブロマイドや高価な DNA 染料の日常的な代替品としてのチアゾールオレンジ」.電気泳動. 39 (12): 1474–1477. doi :10.1002/elps.201700489. PMID 29645293. S2CID 4790798.

[6] Evenson, William E.; Boden, Lauren M.; Muzikar, Katy A.; O'Leary, Daniel J. (2012 年 11 月 27 日). 「シアニン染料 SYBR Safe およびチアゾールオレンジの 1H および 13C NMR 割り当て」. The Journal of Organic Chemistry . 77 (23): 10967–10971. doi :10.1021/jo3021659. PMID 23137048.

[7] Biancardi, Alessandro; Tarita, Biver; Alberto, Marini; Benedetta, Mennucci; Fernando, Secco (2011). 「光スイッチプローブとしてのチアゾールオレンジ (TO): 量子力学と分光学を組み合わせた研究」.物理化学化学物理学. 13 (27): 12595–12602. Bibcode :2011PCCP...1312595B. doi :10.1039/C1CP20812H. PMID 21660321.

[8] Evenson WE; Boden LM; Muzikar KA; O'Leary DJ (2012). 「シアニン染料SYBR Safeおよびチアゾールオレンジの1Hおよび13C NMR割り当て」。Journal of Organic Chemistry . 77 (23): 10967–10971. doi :10.1021/jo3021659. PMID 23137048.