プロペラン

有機化学において、プロペランは多環式炭化水素の一種であり、その炭素骨格は共通の炭素-炭素共有結合を共有する3つの炭素原子環から構成される。^[1]^[2] この概念は1966年にD.ギンズバーグによって導入された^[1]^{[3] 。}小さな環を持つプロペランは大きく歪んでおり不安定で、スタファンなどの興味深い構造を持つポリマーに簡単に変換できる。これらの理由もあって、プロペランは多くの研究の対象となっている。

命名法

x、y、z カウンターで橋頭結合と橋頭間結合を標識した一般的な炭素環式プロペランのルイス構造。 — 炭素環式プロペランの一般的な命名法。

この名前は、分子がプロペラに似ていることに由来しています。つまり、環はプロペラの羽根で、共有されている C-C 結合は軸です。3 つの環が共有する結合は通常「ブリッジ」と呼ばれ、共有されている炭素原子は「ブリッジヘッド」と呼ばれます。

IUPAC 命名法では、全炭素プロペランの同族系列はトリシクロ [xyz0 ^{1,(x+2) ]アルカンと呼ばれます。文献では}[ x . y . z ]プロペランという表記がより一般的で、これは環にx、y、z 個の炭素（2 つの橋頭位は数えません）があるファミリーのメンバー、またはx + 2、y + 2、z + 2 個の炭素（橋頭位は数えます）があるファミリーのメンバーを意味します。したがって、化学式はCです。
_{2+ x + y + z}H
_{2( x + y + z )の式は、}x、y、zの最小値は 1 で、これは 3 つの縮合シクロプロピル環が [1.1.1] プロペランを形成することを意味します。環の間には構造上の順序はありません。たとえば、[1.3.2] プロペランは [3.2.1] プロペランと同じ物質です。したがって、インデックスはx ≥ y ≥ zの降順で並べるのが通例です。

さらに、ヘテロ置換プロペランまたは構造的に埋め込まれたプロペラン部分が存在し、合成されており、より複雑な命名法に従います (以下を参照)。

一般的なプロパティ

歪み

[1.1.1]プロペランや[2.2.2]プロペランなどの小さな環を持つプロペランは、絶対的なひずみエネルギーが高い。2つの橋頭位炭素とその結合は、逆四面体形状として記述されることもある。

結果として生じる立体的歪みにより、このような化合物は不安定で反応性が非常に高くなります。橋頭間の CC 結合は簡単に (自発的にも) 切断され、歪みの少ない二環式炭化水素、さらには単環式炭化水素が生成されます。このいわゆる歪み解放化学は、他の方法では入手困難な構造にアクセスするための戦略に使用されます。

驚くべきことに、最も歪みの大きいメンバー[1.1.1]は、他の小さな環メンバー（[2.1.1]、[2.2.1]、[2.2.2]、[3.2.1]、[3.1.1]、[4.1.1]）よりもはるかに安定しており、^[5]これは、ブリッジヘッド間結合の特殊な結合状況によって説明できます。

結合特性

[n.1.1]プロペランなどの小環プロペランの結合状況は議論の的となっている。最近の計算研究では、ブリッジヘッド間結合は、電子密度の異常な正のラプラス演算子を持つ電荷シフト結合であると説明されている。^[6] Sterlingらの研究では、3員橋への非局在化効果によりパウリ反発が緩和され、プロペランコアが安定化することが示唆されている。^[7] $\nabla^{2}$ $\rho$

反応性

プロペラン、特に合成研究されている[1.1.1]プロペランは、全親和性反応性を持つことが知られています。アニオンとラジカルは橋頭保間結合に付加してビシクロ[1.1.1]ペンチル単位を生成します。対照的に、カチオンと金属は、架橋結合を開いてエキソ-メチレンシクロブタンを形成することにより、三環式コアを単環式系に分解します。 ^[8] [3.1.1]プロペランについては、ラジカル付加のみが報告されています。^[9]^[10]他のプロペランの反応性はほとんど研究されておらず、それらの反応性プロファイルは明確ではありません。

最初の行は、[1.1.1]プロペランにラジカルとアニオンが付加してビシクロ[1.1.1]ペンタン単位が生成されることを示しています。また、[1.1.1]プロペランのブリッジ結合にカチオンが付加されることも示しています。図の2行目は、[3.1.1]プロペランにラジカルが付加されてビシクロ[3.1.1]ヘプチル単位が生成される一般的な反応性を示しています（これまでカチオンおよびアニオンの反応性は報告されていません）。 — [1.1.1]プロペランと[3.1.1]プロペランの一般的な反応性プロファイル

重合

原理的には、あらゆるプロペランは、軸方向の C–C 結合を切断して2 つの活性中心を持つラジカルを生成し、これらのラジカルを線状鎖に結合することによって重合することができる。小さな環を持つプロペラン（[1.1.1]、[3.2.1]、または 1,3-ジヒドロアダマンタンなど）の場合、このプロセスは簡単に達成され、単純なポリマーまたは交互共重合体のいずれかが得られる。たとえば、[1.1.1] プロペランは、スタファンと呼ばれる興味深い剛性ポリマーを自発的に生成する。^[11]また、[3.2.1] プロペランは室温で酸素と自発的に結合して、架橋が開いたプロペラン単位 [–C ₈ H ₁₂ –] が [–O–O–] グループと交互になった共重合体を生成する。^[12]

合成

より小さなサイクルのプロペランは、その歪みのために合成が困難である。より大きなメンバーはより簡単に得られる。ウェーバーとクックは1978年に、 n ≥ 3の任意のnに対して[ n .3.3]プロペランを生成する一般的な方法を説明した。^[13]

メンバー

真のプロペラン

[1.1.1]プロペラン、C ₅ H ₆、CAS番号35634-10-7（K. WibergおよびF. Walker、1982）。^[14]これは非常に歪んだ分子です。2つの中央の炭素は逆四面体形状をしており、3つの環のそれぞれは悪名高い歪んだシクロプロパン環です。中央の結合の長さはわずか160 pmです。これは不安定な生成物であり、 114 °Cで3-メチレンシクロブテンに熱異性化し、酢酸と自発的に反応してメチレンシクロブタンエステルを形成します。^{[11]いくつかの合成手順が確立されており、}パラ置換アレーンシステムの生物学的等価体として使用されるビシクロ[1.1.1]ペンタンを誘導するための合成に有用な規模で利用できます。^[15]
[2.1.1]プロペラン、C ₆ H ₈、CAS番号36120-91-9（K. Wiberg、F. Walker、W. Pratt、J. Michl）。この化合物は30 Kで赤外分光法によって検出されたが、室温で安定した分子として単離されていない（2003年現在）。50 K以上で重合すると考えられている。共有炭素の結合は逆四面体形状をしており、化合物のひずみエネルギーは106 kcal/molと推定された。^[16]
[2.2.1]プロペラン、C ₇ H ₁₀、CAS番号36120-90-8（F. Walker、K. Wiberg、J. Michl、1982）。アルカリ金属原子との気相脱ハロゲン化が達成された。50 K以下の凍結ガスマトリックス中でのみ安定であり、より高温ではオリゴマー化または重合する。軸結合の切断によって放出されるひずみエネルギーは75 kcal/molと推定された。^[17]
[3.1.1]プロペラン、C ₇ H ₁₀、CAS番号65513-21-5（Gassman、1980年; ^[18] Szeimies、1992年; ^[9] Anderson、2022年^{[10] ）。いくつかの合成手順が確立されており、}メタ置換アレーン系の等配電子として提案されているビシクロ[3.1.1]ヘプタンの合成に有用な規模で利用できるようになっています。 ^[10]
[3.2.1]プロペランまたはトリシクロ[3.2.1.0 ^1,5 ]オクタン、C ₈ H ₁₂、CAS番号19074-25-0（K. WibergおよびG. Burgmaier、1969）。単離可能。共有炭素で反転四面体構造をとる。推定ひずみエネルギーは60 kcal/mol。熱分解に対して非常に耐性があり、ジフェニルエーテル溶液中で重合し、半減期は195 °Cで約20時間である。室温で酸素と自発的に反応して、–O–O–架橋を持つ共重合体を与える。^[19]^[20]^[12]^[21]^[22]
[4.1.1]プロペラン、C ₈ H ₁₂、CAS番号51273-56-4（D. Hamon、V. Trennery、1981）単離可能。^[5]^[23]^[24]^[25]
[2.2.2]プロペランまたはトリシクロ[2.2.2.0 ^1,4 ]オクタン、C ₈ H ₁₂、CAS番号36120-88-4（P. EatonおよびG. Temme、1973）。^[22]^[26] このプロペランも、3つのシクロブタンのような環と、軸炭素における非常に歪んだ結合角（3つはほぼ90°、他の3つはほぼ120°）のために不安定である。そのひずみエネルギーは93 kcal/mol（390 kJ/mol）と推定されている。
[3.3.3]プロペラン、C ₁₁ H ₁₈、CAS番号51027-89-5。130℃で融解する安定した固体です。^[13] 1978年にロバート・W・ウェーバーとジェームズ・M・クックによって合成され、n≥3のすべての[n, 3, 3]プロペランの一般的な合成経路が開発されました。^[13]

[4.3.3]プロペラン、_C12H20 、 CAS番号7161-28-6（R.WeberとJ.Cook、1978） _。100～101℃で融解する安定した固体。^[13]
[6.3.3]プロペラン、C ₁₄ H ₂₄、CAS番号67140-86-7（R. WeberおよびJ. Cook、1978）。275～277℃で沸騰する油状の液体。^[13]
[10.3.3]プロペラン_、 C18H32 _、 CAS番号58602-52-1（S. YangとJ. Cook、1976）。33 ～34℃で昇華する安定した固体。^[27]

プロペラン誘導体

1,3-デヒドロアダマンタン、C ₁₀ H ₁₄ （ピンコックとトルプカ、1969）。^[28]この化合物は、2つの水素を除去し、内部結合を追加することで、正式にはアダマンタンから誘導されます。これは、[3.3.1]プロペラン（その軸が新しい結合になります）と見なすことができ、2つの大きな「プロペラブレード」の間に余分なメチレン橋があります。これは不安定で反応性が高く、重合することができます。
2,4-メタノ-2,4-デヒドロアダマンタン: C ₁₁ H ₁₄ (Majerski, 1980) ^[29]これはアダマンチルケージド[3.1.1]プロペラン誘導体として解釈できる。一般的な反応性プロファイルを調べたところ、[1.1.1]プロペランのオムニフィリック挙動との類似性を示した。

プロペラン天然物

ジクロセフォン B への合成経路。
ジクロセフォンBは、[3.3.3]プロペラン核を持つセスキテルペノイドで、2008年にジクロセファラ・ベンサミから単離されました。 ^[30]これは、1,3-シクロアルカンジオンから炭素環式プロペランを合成するための一般的な戦略^[32]^を使用して、2018年に初めて合成されました。 [31]

参照

シクロアルカン

参考文献

^ ab Dilmaç, AM; Spuling, E.; de Meijere, A.; Bräse, S. (2017). 「プロペラン—化学的好奇心から「爆発的」物質および天然物へ」。Angew . Chem. Int. Ed . 56 (21): 5684–5718. doi :10.1002/anie.201603951. PMID 27905166.
^ Osmont; et al. (2008). 「プロペランの物理化学的性質と熱化学」.エネルギーと燃料. 22 (4): 2241–2257. doi :10.1021/ef8000423.
^ アルトマン、J.ババッド、E.イツチャキ、J.ギンズバーグ、D. (1966)。「プロペラ—私」。四面体。22 : 279–304。土井：10.1016/S0040-4020(01)82189-X。
^ Wiberg, Kenneth B. (1986). 「有機化学におけるひずみの概念」. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 25 (4): 312–322. doi :10.1002/anie.198603121.
^ ab ミヒル、ヨーゼフ;ラジシェフスキー、ジョージ J.ダウニング、ジョン W.ウィバーグ、ケネス B.ウォーカー、フレデリック・H.ミラー、ロバート D.コヴァチッチ、ピーター。ジョウドシウク、ミコライ。ボナチッチ＝コウテッキ、ヴラスタ（1983）。「高度にひずんだ単結合および二重結合」。ピュアアプリ。化学。 55 (2): 315–321。土井：10.1351/pac198855020315。
^ Shaik, Sason; Danovich, David; Wu, Wei; Hiberty, Philippe C. (2009). 「電荷シフト結合と化学におけるその発現」. Nature Chemistry . 1 (6): 443–449. doi :10.1038/nchem.327. PMID 21378912.
^ Sterling, Alistair J.; Dürr, Alexander B.; Smith, Russel C.; Anderson, Edward A.; Duarte, Fernanda (2020). 「σ–π-非局在化による[1.1.1]プロペランの多様な反応性の合理化」. Chem. Sci . 11 (19): 4895–4903. doi :10.1039/D0SC01386B. PMC 8159217 . PMID 34122945.
^ Wiberg, Kenneth B.; Waddell, Sherman T. (1990). 「[1.1.1]プロペランの反応」J. Am. Chem. Soc . 112 (6): 2194–2216. doi :10.1021/ja00162a022.
^ ab フックス、ヨーゼフ;シュイミエス、ギュンター (1992)。「シンテーゼフォン [n.1.1]プロペラネン (n = 2, 3, 4)」。化学。ベル。125 (11): 2517–2522。土井：10.1002/cber.19921251126。
^ abc Frank, Nils; Nugent, Jeremy; Shire, Bethany R.; Pickford, Helena D.; Rabe, Patrick; Sterling, Alistair J.; Zarganes-Tzitzikas, Tryfon; Grimes, Thomas; Thompson, Amber L.; Smith, Russell C.; Schofield, Christopher J.; Brennan, Paul E.; Duarte, Fernanda; Anderson, Edward A. (2022). 「[3.1.1]プロペランからのメタ置換アレーンバイオイソスターの合成」。Nature . 611 ( 7937): 721–726. doi :10.1038/s41586-022-05290-z. PMID 36108675. S2CID 252310498.
^ ab Kaszynski, Piotr; Michl, Josef (1988). 「[ n ]Staffanes: ナノテクノロジーのための分子サイズの「Tinkertoy」構築セット。末端官能基化テロマーと [1.1.1]プロペランポリマーの調製」。J. Am. Chem. Soc. 110 (15): 5225–5226. doi :10.1021/ja00223a070。
^ ab Wiberg, Kenneth B.; Burgmaier, George J. (1972). 「トリシクロ[3.2.1.0 ^1,5 ]オクタン。3,2,1-プロペラン」。J . Am. Chem. Soc. 94 (21): 7396–7401. doi :10.1021/ja00776a022.
^ abcde Weber, Robert W.; Cook, James M. (1978). 「[n.3.3]プロペラン、n ≥ 3の一般的な合成法」. Can. J. Chem. 56 (2): 189–192. doi : 10.1139/v78-030 .
^ Wiberg, Kenneth B.; Walker, Frederick H. (1982). 「[1.1.1]プロペラン」J. Am. Chem. Soc. 104 (19): 5239–5240. doi :10.1021/ja00383a046.
^ Stepan, Antonia F.; et al. (2012). 「強力で経口活性なγ-セクレターゼ阻害剤の設計における非古典的なフェニル環バイオアイソスターとしてのビシクロ[1.1.1]ペンタンモチーフの応用」J. Med. Chem . 55 (7): 3414–3424. doi :10.1021/jm300094u. PMID 22420884.
^ Jarosch, Oliver; Szeimies, Günter (2003). 「[2.1.1]プロペランの熱挙動：DFT/ Ab Initio研究」J. Org. Chem. 68 (10): 3797–3801. doi :10.1021/jo020741d. PMID 12737556.
^ Walker, Frederick H.; Wiberg, Kenneth B.; Michl, Josef (1982). 「[2.2.1]プロペラン」J. Am. Chem. Soc. 104 (7): 2056. doi :10.1021/ja00371a059.
^ Gassman, PG; Proehl, GS (1980). 「[3.1.1]プロペラン」J. Am. Chem. Soc. 102 (22): 6862. doi :10.1021/ja00542a040.
^ ウィバーグ、ケネス B.;ジョージ J. ブルクマイヤー (1969)。「トリシクロ[3.2.1.0 ^1,5 ]オクタン」。四面体の文字。10 (5): 317–319。土井：10.1016/s0040-4039(01)87681-4。
^ ガスマン、ポール G.; トップ、アルウィン; ケラー、ジョン W. (1969)。「トリシクロ[3.2.1.0 ^1,5 ]オクタン – 高度に緊張した「プロペララン」「テトラヘドロンレターズ.10 ( 14):1093–1095.doi :10.1016/s0040-4039(01 ) 97748-2.
^ Aue, DH; Reynolds, RN (1974). 「高ひずみプロペランの反応。テトラシクロ[4.2.1.12,5.O1,6]デカン」。J . Org. Chem. 39 (15): 2315. doi :10.1021/jo00929a051。
^ ab Wiberg, Kenneth B.; Pratt, William E.; Bailey, William F. (1977). 「1,4-ジヨードノルボルナン、1,4-ジヨードビシクロ[2.2.2]オクタン、および1,5-ジヨードビシクロ[3.2.1]オクタンとブチルリチウムの反応。[2.2.2]-および[3.2.1]プロペランの便利な調製法」。J . Am. Chem. Soc. 99 (7): 2297–2302. doi :10.1021/ja00449a045。
^ Hamon, David PG; Trenerry, V. Craige (1981). 「カルベノイド挿入反応: [4.1.1]プロペランの形成」J. Am. Chem. Soc. 103 (16): 4962–4965. doi :10.1021/ja00406a059.
^ ザイミエス＝ゼーバッハ、ウルスラ;ハーニッシュ、J.シュツァイミス、ギュンター。メルシェ、MV;ジャーメイン、G.デクレルク、日本 (1978)。「新しい C6H6 異性体の存在: トリシクロ[3.1.0.02,6]ヘキサ-1(6)-エン」。アンジュー。化学。内部。エド。英語。 17 (11): 848.土井:10.1002/anie.197808481。
^ Szeimies-Seebach, Ursula; Szeimies, Günter (1978). 「[4.1.1]プロペラン系への簡便なルート」J. Am. Chem. Soc. 100 (12): 3966–3967. doi :10.1021/ja00480a072.
^ Eaton, Philip E.; Temme, George H. (1973). 「[2.2.2]プロペランシステム」J. Am. Chem. Soc. 95 (22): 7508–7510. doi :10.1021/ja00803a052.
^ Yang, S.; Cook, James M. (1976). 「ジカルボニル化合物とジメチルβ-ケトグルタル酸との反応: II. [10.3.3]-および[6.3.3]-プロペラン系列化合物の簡単な合成」J. Org. Chem. 41 (11): 1903–1907. doi :10.1021/jo00873a004.
^ Pincock, Richard E.; Torupka, Edward J. (1969). 「テトラシクロ[3.3.1.1 ^3,7 .0 ^1,3 ]デカン。アダマンタンの反応性の高い1,3-デヒドロ誘導体」。J . Am. Chem. Soc. 91 (16): 4593. doi :10.1021/ja01044a072。
^ ムリナリッチ・マジェルスキー、K.;マジェルスキー、Z. (1980)。「2,4-メタノ-2,4-デヒドロアダマンタン。[3.1.1]プロペラン」。J.Am.化学。社会102 (4): 1418.土井:10.1021/ja00524a033.
^ Tian, X; Li, L; Hu, Y; Zhang, H; Liu, Y; Chen, H; Ding, G; Zou, Z (2013). 「Dichrocephones A and B、Dichrocephala benthamii 由来のユニークな [3.3.3] プロペラン核骨格を持つ 2 つの細胞毒性セスキテルペノイド」 RSC Adv. 3 (19): 7880–7883. Bibcode :2013RSCAd...3.7880T. doi :10.1039/C3RA23364B.
^ Schmiedel, VM; Hong, YJ; Lentz, D; Tantillo, DJ; Christmann, M (2018). 「ジクロセフォンAおよびBの合成と構造改訂」. Angew. Chem. Int. Ed. 57 (9): 2419–2422. doi :10.1002/anie.201711766. PMID 29251825.
^ シュナイダー、LM;シュミーデル、VM;ペッキオーリ、T;レンツ、T;メルテン、C;クリストマン、M (2017)。「炭素環プロペランの不斉合成」。組織レット。 19 (9): 2310–2313。土井：10.1021/acs.orglett.7b00836。PMID 28445060。

[dilmac-1] Dilmaç, AM; Spuling, E.; de Meijere, A.; Bräse, S. (2017). 「プロペラン—化学的好奇心から「爆発的」物質および天然物へ」。Angew . Chem. Int. Ed . 56 (21): 5684–5718. doi :10.1002/anie.201603951. PMID 27905166.

[osmont-2] Osmont; et al. (2008). 「プロペランの物理化学的性質と熱化学」.エネルギーと燃料. 22 (4): 2241–2257. doi :10.1021/ef8000423.

[3] アルトマン、J.ババッド、E.イツチャキ、J.ギンズバーグ、D. (1966)。「プロペラ—私」。四面体。22 : 279–304。土井：10.1016/S0040-4020(01)82189-X。

[4] Wiberg, Kenneth B. (1986). 「有機化学におけるひずみの概念」. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 25 (4): 312–322. doi :10.1002/anie.198603121.

[michl-5] ミヒル、ヨーゼフ;ラジシェフスキー、ジョージ J.ダウニング、ジョン W.ウィバーグ、ケネス B.ウォーカー、フレデリック・H.ミラー、ロバート D.コヴァチッチ、ピーター。ジョウドシウク、ミコライ。ボナチッチ＝コウテッキ、ヴラスタ（1983）。「高度にひずんだ単結合および二重結合」。ピュアアプリ。化学。 55 (2): 315–321。土井：10.1351/pac198855020315。

[6] Shaik, Sason; Danovich, David; Wu, Wei; Hiberty, Philippe C. (2009). 「電荷シフト結合と化学におけるその発現」. Nature Chemistry . 1 (6): 443–449. doi :10.1038/nchem.327. PMID 21378912.

[7] Sterling, Alistair J.; Dürr, Alexander B.; Smith, Russel C.; Anderson, Edward A.; Duarte, Fernanda (2020). 「σ–π-非局在化による[1.1.1]プロペランの多様な反応性の合理化」. Chem. Sci . 11 (19): 4895–4903. doi :10.1039/D0SC01386B. PMC 8159217 . PMID 34122945.

[8] Wiberg, Kenneth B.; Waddell, Sherman T. (1990). 「[1.1.1]プロペランの反応」J. Am. Chem. Soc . 112 (6): 2194–2216. doi :10.1021/ja00162a022.

[szeimies-9] フックス、ヨーゼフ;シュイミエス、ギュンター (1992)。「シンテーゼフォン [n.1.1]プロペラネン (n = 2, 3, 4)」。化学。ベル。125 (11): 2517–2522。土井：10.1002/cber.19921251126。

[anderson-10] Frank, Nils; Nugent, Jeremy; Shire, Bethany R.; Pickford, Helena D.; Rabe, Patrick; Sterling, Alistair J.; Zarganes-Tzitzikas, Tryfon; Grimes, Thomas; Thompson, Amber L.; Smith, Russell C.; Schofield, Christopher J.; Brennan, Paul E.; Duarte, Fernanda; Anderson, Edward A. (2022). 「[3.1.1]プロペランからのメタ置換アレーンバイオイソスターの合成」。Nature . 611 ( 7937): 721–726. doi :10.1038/s41586-022-05290-z. PMID 36108675. S2CID 252310498.

[kazmi88-11] Kaszynski, Piotr; Michl, Josef (1988). 「[ n ]Staffanes: ナノテクノロジーのための分子サイズの「Tinkertoy」構築セット。末端官能基化テロマーと [1.1.1]プロペランポリマーの調製」。J. Am. Chem. Soc. 110 (15): 5225–5226. doi :10.1021/ja00223a070。

[wibu72-12] Wiberg, Kenneth B.; Burgmaier, George J. (1972). 「トリシクロ[3.2.1.0 ^1,5 ]オクタン。3,2,1-プロペラン」。J . Am. Chem. Soc. 94 (21): 7396–7401. doi :10.1021/ja00776a022.

[webco-13] Weber, Robert W.; Cook, James M. (1978). 「[n.3.3]プロペラン、n ≥ 3の一般的な合成法」. Can. J. Chem. 56 (2): 189–192. doi : 10.1139/v78-030 .

[14] Wiberg, Kenneth B.; Walker, Frederick H. (1982). 「[1.1.1]プロペラン」J. Am. Chem. Soc. 104 (19): 5239–5240. doi :10.1021/ja00383a046.

[15] Stepan, Antonia F.; et al. (2012). 「強力で経口活性なγ-セクレターゼ阻害剤の設計における非古典的なフェニル環バイオアイソスターとしてのビシクロ[1.1.1]ペンタンモチーフの応用」J. Med. Chem . 55 (7): 3414–3424. doi :10.1021/jm300094u. PMID 22420884.

[16] Jarosch, Oliver; Szeimies, Günter (2003). 「[2.1.1]プロペランの熱挙動：DFT/ Ab Initio研究」J. Org. Chem. 68 (10): 3797–3801. doi :10.1021/jo020741d. PMID 12737556.

[17] Walker, Frederick H.; Wiberg, Kenneth B.; Michl, Josef (1982). 「[2.2.1]プロペラン」J. Am. Chem. Soc. 104 (7): 2056. doi :10.1021/ja00371a059.

[18] Gassman, PG; Proehl, GS (1980). 「[3.1.1]プロペラン」J. Am. Chem. Soc. 102 (22): 6862. doi :10.1021/ja00542a040.

[wibu69-19] ウィバーグ、ケネス B.;ジョージ J. ブルクマイヤー (1969)。「トリシクロ[3.2.1.0 ^1,5 ]オクタン」。四面体の文字。10 (5): 317–319。土井：10.1016/s0040-4039(01)87681-4。

[gastopp69-20] ガスマン、ポール G.; トップ、アルウィン; ケラー、ジョン W. (1969)。「トリシクロ[3.2.1.0 ^1,5 ]オクタン – 高度に緊張した「プロペララン」「テトラヘドロンレターズ.10 ( 14):1093–1095.doi :10.1016/s0040-4039(01 ) 97748-2.

[21] Aue, DH; Reynolds, RN (1974). 「高ひずみプロペランの反応。テトラシクロ[4.2.1.12,5.O1,6]デカン」。J . Org. Chem. 39 (15): 2315. doi :10.1021/jo00929a051。

[wipra77-22] Wiberg, Kenneth B.; Pratt, William E.; Bailey, William F. (1977). 「1,4-ジヨードノルボルナン、1,4-ジヨードビシクロ[2.2.2]オクタン、および1,5-ジヨードビシクロ[3.2.1]オクタンとブチルリチウムの反応。[2.2.2]-および[3.2.1]プロペランの便利な調製法」。J . Am. Chem. Soc. 99 (7): 2297–2302. doi :10.1021/ja00449a045。

[23] Hamon, David PG; Trenerry, V. Craige (1981). 「カルベノイド挿入反応: [4.1.1]プロペランの形成」J. Am. Chem. Soc. 103 (16): 4962–4965. doi :10.1021/ja00406a059.

[24] ザイミエス＝ゼーバッハ、ウルスラ;ハーニッシュ、J.シュツァイミス、ギュンター。メルシェ、MV;ジャーメイン、G.デクレルク、日本 (1978)。「新しい C6H6 異性体の存在: トリシクロ[3.1.0.02,6]ヘキサ-1(6)-エン」。アンジュー。化学。内部。エド。英語。 17 (11): 848.土井:10.1002/anie.197808481。

[25] Szeimies-Seebach, Ursula; Szeimies, Günter (1978). 「[4.1.1]プロペラン系への簡便なルート」J. Am. Chem. Soc. 100 (12): 3966–3967. doi :10.1021/ja00480a072.

[26] Eaton, Philip E.; Temme, George H. (1973). 「[2.2.2]プロペランシステム」J. Am. Chem. Soc. 95 (22): 7508–7510. doi :10.1021/ja00803a052.

[yangco-27] Yang, S.; Cook, James M. (1976). 「ジカルボニル化合物とジメチルβ-ケトグルタル酸との反応: II. [10.3.3]-および[6.3.3]-プロペラン系列化合物の簡単な合成」J. Org. Chem. 41 (11): 1903–1907. doi :10.1021/jo00873a004.

[28] Pincock, Richard E.; Torupka, Edward J. (1969). 「テトラシクロ[3.3.1.1 ^3,7 .0 ^1,3 ]デカン。アダマンタンの反応性の高い1,3-デヒドロ誘導体」。J . Am. Chem. Soc. 91 (16): 4593. doi :10.1021/ja01044a072。

[29] ムリナリッチ・マジェルスキー、K.;マジェルスキー、Z. (1980)。「2,4-メタノ-2,4-デヒドロアダマンタン。[3.1.1]プロペラン」。J.Am.化学。社会102 (4): 1418.土井:10.1021/ja00524a033.

[30] Tian, X; Li, L; Hu, Y; Zhang, H; Liu, Y; Chen, H; Ding, G; Zou, Z (2013). 「Dichrocephones A and B、Dichrocephala benthamii 由来のユニークな [3.3.3] プロペラン核骨格を持つ 2 つの細胞毒性セスキテルペノイド」 RSC Adv. 3 (19): 7880–7883. Bibcode :2013RSCAd...3.7880T. doi :10.1039/C3RA23364B.

[31] Schmiedel, VM; Hong, YJ; Lentz, D; Tantillo, DJ; Christmann, M (2018). 「ジクロセフォンAおよびBの合成と構造改訂」. Angew. Chem. Int. Ed. 57 (9): 2419–2422. doi :10.1002/anie.201711766. PMID 29251825.

[32] シュナイダー、LM;シュミーデル、VM;ペッキオーリ、T;レンツ、T;メルテン、C;クリストマン、M (2017)。「炭素環プロペランの不斉合成」。組織レット。 19 (9): 2310–2313。土井：10.1021/acs.orglett.7b00836。PMID 28445060。