Loading article…
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
ドリム-7-エン-11,12-ダイヤル
| |
| 体系的なIUPAC名
(1 R ,4a S ,8a S )-5,5,8a-トリメチル-1,4,4a,5,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-1,2-ジカルボアルデヒド | |
| その他の名前
ポリゴディアル; タデオダル; タデオナル
| |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
|
|
| チェムBL | |
| ケムスパイダー | |
パブケム CID
|
|
| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C15H22O2 | |
| モル質量 | 234.339 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
ポリゴディアールは、ドリゴペッパー、マウンテンペッパー、ホロピト、カネロ、パラクレス、ウォーターペッパー、デンドロドリス・リンバタに含まれる化合物です。[1] [2] [3] [4] [5]
化学的には、化学式 C 15 H 22 O 2のドリマン型セスキテルペン ジアルデヒドである。
ポリゴディアルは温かみのある刺激的な風味を醸し出します。
この化合物は口の中の神経終末にあるTRPA1痛覚受容体を活性化し、辛味の感覚を媒介します。 [6]
ポリゴディアールの試験管内 生物学的活性は、科学文献において、抗真菌および抗菌活性、[7] [8] [9]抗痛覚過敏、[10] 強力な付着阻害活性、[11] 昆虫摂食阻害活性、[12] 鎮痛、[13] [14]ウサギおよびモルモットの血管における血管弛緩作用、[15] 抗炎症および抗アレルギー活性を含むことが報告されている。[16] [17] [18]
ポリゴディアールの主な抗真菌作用は非イオン性界面活性剤として、内在性タンパク質の脂質-タンパク質界面を非特異的に破壊し、その機能的構造を変性させることである。また、ポリゴディアールは受動拡散によって細胞膜を透過し、細胞内に入るとさまざまな細胞内化合物と反応する可能性がある。[19]
また、昆虫を飢えさせる摂食阻害作用を持つ 殺虫剤でもあります。
参考文献
- ^ Beattie, GAC, Spray Oils Beyond 2000、西クイーンズランド大学、ISBN 1-86341-902-0
- ^ McCallion, Rosemary; Cole, A.; Walker, J.; Blunt, J.; Munro, M. (1982). 「ニュージーランド植物由来の抗生物質」. Planta Medica . 44 (3): 134–138. doi :10.1055/s-2007-971422. PMID 7089094.
- ^ Muñoz-Concha, Diego; Vogel, Hermine; Yunes, Rosendo; Razmilic, Iván; Bresciani, Louisiane; Malheiros, Angela (2007). 「チリ産 Drimys 個体群におけるポリゴディアールおよびドリメノールの存在」。生化学系統学および生態学。35 ( 7): 434–438。Bibcode :2007BioSE..35..434M。doi :10.1016/j.bse.2006.10.019 。
- ^ Jonassohn, Mikael (1996). セスキテルペノイド不飽和ジアルデヒド: 反応性と生物活性に影響を与える構造特性(PDF) (PhD).ルンド大学. ISBN 91-628-2215-2. 2011年10月3日にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2008年1月30日閲覧。
- ^ Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Sodano, G.; Villani, G. (1983). 「Dorid Nudibranch Elaborates Its Own Chemical Defense」. Science . 219 (4589): 1237–1238. Bibcode :1983Sci...219.1237C. doi :10.1126/science.219.4589.1237. PMID 17771309. S2CID 8590649.
- ^ Escalera, Jasmine; von Hehn, Christian A.; Bessac, Bret F.; Sivula, Michael; Jordt, Sven-Eric (2008-10-29). 「TRPA1 は天然セスキテルペン忌避剤の有害作用を媒介する」. Journal of Biological Chemistry . 283 (35): 24136–24144. doi : 10.1074/jbc.M710280200 . PMC 2527119. PMID 18550530 .
- ^ Anke, Heidrun; Sterner, Olov (1991). 「植物とキノコ由来の20種類の不飽和セスキテルペンジアルデヒドの抗菌および細胞毒性活性の比較」. Planta Medica . 57 (4): 344–346. doi :10.1055/s-2006-960114. PMID 1775575.
- ^ Lee, Sang Hwa; Lee, Jae Ran; Lunde, Christopher S.; Kubo, Isao (1999). 「Candida albicans および他の真菌病原体のポリゴディアール (セスキテルペンジアルデヒド) に対するインビトロ抗真菌感受性」. Planta Medica . 65 (3): 204–208. doi :10.1055/s-1999-13981. PMID 10232062.
- ^ 久保 功; 藤田 健一; 李 相和 (2001). 「ポリゴディアルの抗真菌メカニズム」.農業食品化学ジャーナル. 49 (3): 1607–1611. doi :10.1021/jf000136g. PMID 11312903.
- ^ Mendes, Gilboé L.; Santos, Adair RS; Campos, Maria M.; Tratsk, Karla S.; Yunes, Rosendo A.; Filho, Valdir Cechinel; Calixto, Joăo B. (1998). 「Drymis winteri (Winteraceae) の樹皮から単離された抽出物および主要セスキテルペンポリゴジアルの抗痛覚過敏特性」。Life Sciences . 63 (5): 369–381. doi :10.1016/s0024-3205(98)00285-9. PMID 9714424。
- ^ 伴 貴弘; シン インダー パル; 江藤 秀夫 (2000)。「ポリゴディアル、タスマニア ランセオラータ産ブルー ムール貝 Mytilus edulis galloprovincialis に対する強力な付着阻害物質」。バイオサイエンス、 バイオテクノロジー、生化学。64 (12): 2699–2701。doi : 10.1271/bbb.64.2699。PMID 11210140。
- ^ Caprioli, Vincenzo; Cimino, Guido; Colle, Roberto; Gavagnin, Margherita; Sodano, Guido; Spinella, Aldo (1987). 「特定の天然および合成 1,4-ジアルデヒドの昆虫摂食阻害活性とヒトに対する辛味」。Journal of Natural Products . 50 (2): 146–151. doi :10.1021/np50050a002. PMID 3655790.
- ^ Mendes, GL; Santos, AR; Malheiros, A.; Filho, VC; Yunes, RA; Calixto, JB (2000). 「セスキテルペンポリゴジアールによる鎮痛作用に関与するメカニズムの評価」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 292 (1): 164–72. PMID 10604944.
- ^ マレイロス、アンジェラ;フィーリョ、ヴァルディール・チェシネル。シュミット、クラリス B.サントス、アデアRS。シャイト、クリスティアーノ。カリクスト、ジョアン B.モナケ、フランコ・デッレ。ユネス、ロセンド A. (2001)。 「ドリミス・ウィンターリ樹皮由来の抗侵害受容活性を有するセスキテルペン・ドリマン」。植物化学。57 (1): 103–107。Bibcode :2001PCem..57..103M。土井:10.1016/s0031-9422(00)00515-x。PMID 11336250。
- ^ アンドレ、ユーニス;マレイロス、アンジェラ。チェチネル・フィーリョ、ヴァルディール;ユネス、ロセンド A. Calixto、João B. (1999)。 「ウサギとモルモットの血管におけるセスキテルペン多角体によって引き起こされる弛緩の根底にあるメカニズム」。ヨーロッパ薬理学ジャーナル。386 (1): 47–53。土井:10.1016/s0014-2999(99)00719-0。PMID 10611463。
- ^ Tratsk, KS; Campos, MM; Vaz, ZR; Filho, VC; Schlemper, V.; Yunes, RA; Calixto, JB (1997). 「Drymis winteri 抽出物による抗アレルギー効果と浮腫抑制」炎症研究. 46 (12): 509–514. doi :10.1007/s000110050234. PMID 9459082. S2CID 206862953.
- ^ ダ・クーニャ、フェルナンダ・M.フロデ、タニア S.メンデス、ギルボエ L.マレイロス、アンジェラ。フィーリョ、ヴァルディール・チェシネル。ユネス、ロセンド A. Calixto、João B. (2001)。 「セスキテルペン ポリゴジアルの抗炎症性および抗アレルギー性に関する追加の証拠」。生命科学。70 (2): 159–169。土井:10.1016/s0024-3205(01)01387-x。PMID 11787941。
- ^ Martin, William John; Herst, Patries M.; Chia, Elizabeth W.; Harper, Jacquie L. (2009). 「セスキテルペンジアルデヒドは、痛風炎症の生体内モデルにおいて、浸潤性好中球によるMSU結晶誘発性スーパーオキシド産生を阻害する」。フリーラジカル生物学および医学。47 (5): 616–621。doi :10.1016/ j.freeradbiomed.2009.05.035。PMID 19500663 。
- ^ 久保功;藤田健一;イ・サンファ;ハ、テジュン (2005) 「ポリゴディアルの抗菌作用」。植物療法の研究。19 (12): 1013–1017。土井:10.1002/ptr.1777。PMID 16372365。S2CID 30377678 。
