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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-フェニルプロパン酸 | |
| その他の名前
フェニルプロピオン酸、ベンゼンプロパン酸、β-フェニルプロピオン酸、ベンジル酢酸、ジヒドロケイ皮酸、β-フェニルプロパン酸[1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.204 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ9Ｈ10Ｏ2 | |
| モル質量 | 150.177 g/モル[2] |
| 外観 | 白色の結晶性固体。ほのかに甘い、ややバルサムやクマリンのような香り[3] |
| 密度 | 1.126グラム/ cm3 |
| 融点 | 47～50℃（117～122℉、320～323K） |
| 沸点 | 280 °C (536 °F; 553 K) |
| 5.9g/L | |
| ログP | 1.839 [3] |
| 酸性度（p Ka） | 4.66 (H2O ) [ 4] |
| 危険 | |
| 引火点 | 110℃（230°F; 383K）[3] |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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安息香酸、フェニル酢酸、桂皮酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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フェニルプロパン酸またはヒドロケイ皮酸は、化学式C 9 H 10 O 2のカルボン酸で、フェニルプロパノイドのクラスに属します。室温では甘い花の香りを持つ白色の結晶性固体です。フェニルプロパン酸は、化粧品、食品添加物、医薬品など、幅広い用途に使用されています。 [5]
準備と反応
フェニルプロパン酸は桂皮酸から水素化によって製造できる。[5] [6]もともとは水中でアマルガムナトリウムによる還元と電気分解によって製造されていた。[7]
フェニルプロパン酸の特徴的な反応は、1-インダノンへの環化である。側鎖がアルント・アイスタート反応によって同族化されると、その後の環化により2-テトラロン誘導体が得られる。[5]
用途
フェニルプロパン酸は、定着剤や防腐剤として働くため、香料、食品添加物、スパイス、芳香剤、医薬品などに広く使用されています。[8]
食品業界
フェニルプロパン酸は、食品業界で冷凍食品の本来の香りの品質を保存および維持するために使用されています。また、食品に元の色を追加または復元するためにも使用できます。保存食品は、微生物による食品の劣化を防ぐためにフェニルプロパン酸を添加することで微生物から保護され、また、食品の保存期間を延ばすための抗酸化剤として機能します。この化合物は甘味料としても使用され、食品を甘くするために使用されており、卓上甘味料に含まれています。また、油と水の混合物が分離するのを防ぐ乳化剤としても機能します。フェニルプロパン酸は、製造、加工、準備、処理、包装、輸送または保管、食品添加物など、さまざまな技術的な目的で食品に添加されます。また、アイスクリーム、ベーカリー、菓子類の香料としても使用されます。[9]
化粧品
この化合物は花のような香りを放つため、香水、バスジェル、洗剤粉末、液体洗剤、柔軟剤、石鹸などの化粧品によく使用されています。この酸は、花の香りや、フルーティー、ミント、スペアミント、イチゴ、ライチ、ハーブの香りを与えるほか、歯磨き粉やマウスウォッシュの香料としても一般的に使用されています。[9]
参考文献
- ^ 「ヒドロケイ皮酸」。アメリカ国立標準技術研究所。 2012年11月16日閲覧。
- ^ 「ヒドロケイ皮酸」 R&D Chemicals 2012年10月10日閲覧。
- ^ abc 「3-フェニルプロパン酸」。Chem Spider 。 2012年10月19日閲覧。
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–89。ISBN 978-1498754286。
- ^ abc Korneev, Sergei (2013). 「ヒドロケイ皮酸：合成の応用と戦略」.合成. 45 (8): 1000–1015. doi :10.1055/s-0032-1318475.
- ^ ファーニス、ブライアン、ハンナフォード、アントニー、スミス、ピーター、タチェル、オースティン (1996)。Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed. ロンドン: Longman Science & Technical。pp. 1038–1039。ISBN 9780582462366。
- ^ AW Ingersoll ( 1929). 「ヒドロケイ皮酸」.有機合成. 9:42;全集第1巻、311ページ。
- ^ 「ヒドロケイ皮酸」。Food & Beverage Online 。 2012年10月19日閲覧。
- ^ ab 「ヒドロシナミック酸有機中間体コーシャリーチ（CAS番号：501-52-0）」。Made-in-China.com 。 2012年11月16日閲覧。