フェンベンザミン

フェンベンザミン
臨床データ
商号	アンテルガン
その他の名前	RP-2339
薬物クラス	抗ヒスタミン薬、H1受容体拮抗薬
識別子
	IUPAC名 N -(2-ジメチルアミノエチル)-N -ベンジルアニリン;
CAS番号	961-71-7 ;
パブケム CID	13751;
ケムスパイダー	13155 ;
ユニ	733W48NG2Q;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3043863;
化学および物理データ
式	Ｃ17Ｈ22Ｎ2
モル質量	254.377 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CN(C)CCN(Cc1ccccc1)c2ccccc2;
	InChI InChI=InChI=1S/C17H22N2/c1-18(2)13-14-19(17-11-7-4-8-12-17)15-16-9-5-3-6-10-16/ h3-12H、13-15H2、1-2H3 ; キー:CHOBRHHOYQKCOU-UHFFFAOYSA-N ;

フェンベンザミンは、アンテルガンというブランド名で販売され、以前の開発コード名RP-2339で知られ、抗コリン作用も持つエチレンジアミン系の抗ヒスタミン薬です。^[1]^[2] 1941年か1942年に導入され、医療用に導入された最初の抗ヒスタミン薬でした。^[3]^[4]^{[5]導入後すぐに、フェンベンザミンは}メピラミン（ピリラミン、ネオアンテルガン）として知られる同じクラスの別の抗ヒスタミン薬に置き換えられました。 ^[5]^{[6]これに続いて、}ジフェンヒドラミン、プロメタジン、トリペレナミンなどの他の抗ヒスタミン薬が開発され、導入されました。^[5]^[7]鎮静作用のため、フェンベンザミンとプロメタジンは1940年代にフランスで躁うつ病の治療薬として評価され、そのような目的で有望な治療法と見なされました。^[3]フェンベンザミンが臨床的に有用な最初の抗ヒスタミン薬であったのに対し、ピペロキサンは抗ヒスタミン作用を持つ最初の化合物として発見され、1930年代初頭に合成されました。^[7]

化学

合成

フェンベンザミンはN-ベンジルアニリンと2-クロロエチルジメチルアミンの反応によって製造することができる。 ^[8]^[9]

参考文献

^ 「フェンベンザミン」。ブリタニカ百科事典。
^ Maxwell RA、Eckhardt SB（2012年12月6日）。「クロロプロマジン」。新薬発見：ケースブックと分析。Springer Science & Business Media。pp. 113– 。ISBN 978-1-4612-0469-5。
^ abモンクリフ、ジョアンナ(2013)。「クロルプロマジン：最初の奇跡の薬」。最も苦い薬。パルグレイブ・マクミラン UK。pp. 20–38。doi : 10.1057 /9781137277442_2。ISBN 978-1-137-27743-5。
^ Williams DA、Foye WO、Lemke TL (2002)。「第29章: エストロゲン、プロゲスチン、アンドロゲン」。Foyeの医薬品化学の原理。Lippincott Williams & Wilkins。pp. 799– 。ISBN 978-0-683-30737-5。
^ abc Welcome MO (2018年6月20日). 消化管生理学：発達、原理、調節メカニズム. Springer. pp. 827–. ISBN 978-3-319-91056-7。
^ Cundell DR、Mickle KE（2018年7月11日）。「アレルギー症状に使用できる完璧な抗ヒスタミン薬の開発：H1選択性の旅」。Atta-ur-Rahman（編）著。臨床薬物研究の最前線 - 抗アレルギー剤。Bentham Science Publishers。pp. 29– 。ISBN 978-1-68108-337-7。
^ ab Landau R、Achilladelis B、Scriabine A (1999)。医薬品のイノベーション：人間の健康に革命を起こす。化学遺産財団。pp. 230–231。ISBN 978-0-941901-21-5。
^ US 2634293、Kyrides LP、Zienty FB、「第二級アミンの一塩基塩の製造方法」、1953年4月7日発行、Monsanto Chemicalsに譲渡
^ Kaye IA, Parris CL, Weiner N (1953). 「新しいN-アルキル化反応」.アメリカ化学会誌. 75 (3): 744–745. doi :10.1021/ja01099a508.

[1] 「フェンベンザミン」。ブリタニカ百科事典。

[MaxwellEckhardt2012-2] Maxwell RA、Eckhardt SB（2012年12月6日）。「クロロプロマジン」。新薬発見：ケースブックと分析。Springer Science & Business Media。pp. 113– 。ISBN 978-1-4612-0469-5。

[Moncrieff2013-3] モンクリフ、ジョアンナ(2013)。「クロルプロマジン：最初の奇跡の薬」。最も苦い薬。パルグレイブ・マクミラン UK。pp. 20–38。doi : 10.1057 /9781137277442_2。ISBN 978-1-137-27743-5。

[WilliamsFoyeLemke2002-4] Williams DA、Foye WO、Lemke TL (2002)。「第29章: エストロゲン、プロゲスチン、アンドロゲン」。Foyeの医薬品化学の原理。Lippincott Williams & Wilkins。pp. 799– 。ISBN 978-0-683-30737-5。

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[Atta-ur-Rahman2018-6] Cundell DR、Mickle KE（2018年7月11日）。「アレルギー症状に使用できる完璧な抗ヒスタミン薬の開発：H1選択性の旅」。Atta-ur-Rahman（編）著。臨床薬物研究の最前線 - 抗アレルギー剤。Bentham Science Publishers。pp. 29– 。ISBN 978-1-68108-337-7。

[LandauAchilladelisScriabine1999-7] Landau R、Achilladelis B、Scriabine A (1999)。医薬品のイノベーション：人間の健康に革命を起こす。化学遺産財団。pp. 230–231。ISBN 978-0-941901-21-5。

[8] US 2634293、Kyrides LP、Zienty FB、「第二級アミンの一塩基塩の製造方法」、1953年4月7日発行、Monsanto Chemicalsに譲渡

[KayeParris1953-9] Kaye IA, Parris CL, Weiner N (1953). 「新しいN-アルキル化反応」.アメリカ化学会誌. 75 (3): 744–745. doi :10.1021/ja01099a508.