リレン染料

リレン染料は、ペリ位で結合したナフタレン単位からなるリレン骨格を基本とする染料である。同族体では、さらにナフタレン単位が付加され、ペリレン、テリレン、クォータリレンなどの化合物、すなわちポリ（ペリナフタレン）が形成される。

ペリレン染料

ペリレン色素は、強い可視光吸収、高い安定性、電子受容能力、および量子収率が1であることから有用である。^{[ 1 ]}これらの特性により、光電子デバイスや光起電力デバイス、熱画像プロセス、エネルギー伝達カスケード、発光ダイオード、近赤外線吸収システムなどにおいて、学術界で活発に研究されている。^{[ 2 ]}

分子設計の特徴

カルボン酸基とスルホン酸基の導入により、リレン染料の水への溶解度が増加する。イミド構造は2つの異なる置換基を可能にするため、この位置に1つの反応性基を結合させることができる。^{[ 2 ]}ペリレンジイミド誘導体のHOMO/LUMO レベルは、ベイ位置での置換により容易に調整できる。ナフタレン単位が1つ増えるごとに、約100 nmの長波長シフトが記録される。

合成

ペリレンジイミド（PDI）は、ペリレンテトラカルボン酸二無水物（PTCDA）をアミンで高温処理することにより合成される。 ^{[ 1 ]}

この反応により、対称的にN,N'-置換されたPDIが生成する。可溶化基はしばしばこの方法で導入される。二無水物の溶解度は低いものの、一部のモノイミドおよびジイミド誘導体の溶解度は大幅に向上する。

顔料

ペリレンジイミド誘導体は、優れた化学的、光、熱、および耐候性のため、工業用染料として開発されました。現在、ペリレン染料は主に繊維用途や高級工業用塗料として使用されています。^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

画材用絵具向けに、いくつかのペリレン顔料が開発されている。

顔料レッド149は、明色と暗色のカドミウムレッドの中間の赤色です。（化学構造：PV29のHN基を3,5-(CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₃に置換）。
ピグメントレッド179はアリザリンクリムゾンに近い（化学構造：PV29のHN基を_CH3Nに置換）。
_{ペリレンブラック31 （}化学構造：PV29のHN基を_C6H5CH2CH2Nに_置換_）
リレン系染料は水溶液への溶解度が低いため、蛍光標識としてはあまり普及していない。

分子エレクトロニクス

ペリレンジイミド誘導体は、その強い電子親和性のため、nチャネル電界効果トランジスタに組み込まれてきた。特に、電子吸引基を有する高密度に充填されたペリレンジイミド誘導体を用いたOFETは、良好な空気安定性を示すことがわかった。^{[ 5 ]}密な分子充填は、空気安定性を維持する上で重要である。一方、電子移動は、ペリレンジイミドユニット間のπ-πスタッキングによって強く影響を受ける。^{[ 6 ]}

ペリレンジイミド誘導体は、高い電子親和性と高い電子移動度を持つため、アクセプター材料として適している。^{[ 1 ]}^{[ 7 ]}

参考資料

https://web.archive.org/web/20090809215020/http://www.mpip-mainz.mpg.de/synthchem/rylene.html

参考文献

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