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| パーキン反応 | |||||||||||
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| 名前の由来 | ウィリアム・ヘンリー・パーキン | ||||||||||
| 反応タイプ | 縮合反応 | ||||||||||
| 反応 | |||||||||||
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| 識別子 | |||||||||||
| RSCオントロジー ID | 受信番号:0000003 
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| （これは何ですか？） （確認） | |||||||||||
パーキン反応は、1868年にイギリスの化学者ウィリアム・ヘンリー・パーキンによって開発された有機反応で、桂皮酸の製造に使用されます。芳香族アルデヒドと酸無水物を酸のアルカリ塩の存在下でアルドール縮合させることにより、 α ,β-不飽和芳香族酸またはα-置換β-アリールアクリル酸が得られます。[1] [2]アルカリ塩は塩基触媒として作用し、代わりに他の塩基を使用することもできます。[3]
いくつかのレビューが書かれています。[4] [5] [6]
反応メカニズム
反応機構から明らかなように、脂肪酸無水物は反応が起こるために少なくとも2つのα-Hを含んでいなければならない。上記の機構は普遍的に受け入れられているわけではなく、酢酸基転移を伴わない脱炭酸反応など、他のいくつかのバージョンが存在する。[7]
アプリケーション
- サリチルアルデヒドは酢酸を塩基として無水酢酸を使用してクマリンに変換される。 [8]
- 桂皮酸は、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムの存在下で無水酢酸を使用してベンズアルデヒドから製造されます。
- レスベラトロール（fo-ti参照）は植物エストロゲン スチルベンであり、この方法論のもう一つの産物である。[9]
参照
参考文献
- ^ Perkin, WH (1868). 「クマリンの人工的製造およびその同族体の形成について」. Journal of the Chemical Society . 21 : 53–61. doi :10.1039/js8682100053.
- ^ Perkin, WH ( 1877). 「桂皮酸の同族体から得られるいくつかの炭化水素について、およびアネトールとその同族体について」。化学協会誌。32 :660–674。doi :10.1039/js8773200660。
- ^ Dippy, JFJ; Evans, RM (1950). 「パーキン縮合における触媒の性質」J. Org. Chem . 15 (3): 451–456. doi :10.1021/jo01149a001.
- ^ ジョンソン、JR (1942)。「パーキン反応と関連反応」。Org . React . 1 : 210–265. doi :10.1002/0471264180.or001.08. ISBN 0471264180。
- ^ ハウス、HO（1972）現代の合成反応、WAベンジャミン、メンロパーク、カリフォルニア州、第2版、pp. 660-663
- ^ Rosen, T. (1991). 「パーキン反応」Compr. Org. Synth . 2 : 395–408. doi :10.1016/B978-0-08-052349-1.00034-2. ISBN 978-0-08-052349-1。
- ^ Bansal, Raj K. (1998)有機反応機構、Tata McGraw Hill、第3版、pp. 199–201、ISBN 9780470858585 doi :10.1002/0470858583。
- ^ Panten , Johannes; Surburg, Horst (2016). 「フレーバーとフレグランス、3. 芳香族および複素環式化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。pp . 1–45。doi :10.1002 / 14356007.t11_t02。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Solladié, Guy; Pasturel-Jacopé, Yacine; Maignan, Jean (2003). 「パーキンス反応によるレスベラトロール合成の再研究。アリール桂皮酸の合成への応用」。Tetrahedron . 59 ( 18): 3315–3321. doi :10.1016/S0040-4020(03)00405-8. ISSN 0040-4020.